1,2-bis(3-bromophenyl)diselenide | 1258444-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3-bromophenyl)diselenide
• 英文别名: bis(3-bromophenyl)selane；1-Bromo-3-(3-bromophenyl)selanylbenzene
• CAS: 1258444-02-8
• 化学式: C₁₂H₈Br₂Se
• 分子量: 390.964
• InChiKey: JKSMMOUCJMZKSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±30.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-2-苯基乙炔-苯 、 1,2-bis(3-bromophenyl)diselenide 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-((3-bromophenyl)selanyl)-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  炔烃的直接电氧化硒化/环化：获得功能化的苯并[b]呋喃

  摘要：

  通过用二硒化物通过电氧化促进炔烃的分子内环化，开发了一种温和、实用、无金属和无氧化剂的方法，用于合成各种 C-3 硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。在分别配备碳和铂板作为阳极和阴极的未分隔电池中，在恒定电流下以良好至优异的产率获得了范围广泛的硒取代的苯并[ b ]呋喃衍生物，具有高区域选择性。此外，收敛方法表现出良好的官能团耐受性，并且可以很容易地以良好的效率进行放大，从而从简单、容易获得的起始材料中快速获得各种硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules27196314
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-碘苯 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 、 水 、 potassium selenocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1,2-bis(3-bromophenyl)diselenide
  参考文献：
  名称：

  硒氰化钾是水中碘化铜催化C-Se交叉偶联的有效硒源

  摘要：

  在水中已开发出一种有效且概念上新颖的方案，用于通过铜催化的级联反应将硒氰酸钾与芳基卤化物进行C-Se交叉偶联。利用该方案，使各种芳基和杂芳基卤化物与硒氰酸钾反应，以中等至良好的产率得到相应的二芳基硒化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.068

文献信息

• Unexpected C−Se Cross-Coupling Reaction: Copper Oxide Catalyzed Synthesis of Symmetrical Diaryl Selenides via Cascade Reaction of Selenourea with Aryl Halides/Boronic Acids
  作者：V. Prakash Reddy、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1021/jo102017g

  日期：2010.12.17

  Selenourea is used as an effective selenium surrogate in the C−Se cross-coupling reaction catalyzed by copper oxide nanoparticles under ligand free conditions. This protocol has been utilized for the synthesis of a variety of symmetrical diaryl selenides in good to excellent yields from the readily available aryl halides/boronic acids.

  在无配体条件下，氧化铜纳米粒子催化的硒化硒在C-Se交叉偶联反应中用作有效的硒替代物。该方案已被用于从容易获得的芳基卤化物/硼酸以良好或优异的产率合成多种对称的二芳基硒化物。
• Potassium selenocyanate as an efficient selenium source in C–Se cross-coupling catalyzed by copper iodide in water
  作者：A. Vijay Kumar、V. Prakash Reddy、C. Suresh Reddy、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.068

  日期：2011.8

  An efficient and conceptually new protocol for C–Se cross coupling of potassium selenocyanate with aryl halides via copper-catalyzed cascade reaction has been developed in water. Utilizing this protocol, a variety of aryl and heteroaryl halides were reacted with potassium selenocyanate to afford the corresponding diaryl selenides in moderate to good yields.

  在水中已开发出一种有效且概念上新颖的方案，用于通过铜催化的级联反应将硒氰酸钾与芳基卤化物进行C-Se交叉偶联。利用该方案，使各种芳基和杂芳基卤化物与硒氰酸钾反应，以中等至良好的产率得到相应的二芳基硒化物。
• Direct Electrooxidative Selenylation/Cyclization of Alkynes: Access to Functionalized Benzo[b]furans
  作者：Balati Hasimujiang、Shengsheng Lin、Chengwei Zheng、Yong Zeng、Zhixiong Ruan

  DOI：10.3390/molecules27196314

  日期：——

  A mild, practical, metal and oxidant-free methodology for the synthesis of various C-3 selenylated benzo[b]furan derivatives was developed through the intramolecular cyclization of alkynes promoted with diselenides via electrooxidation. A wide range of selenium-substituted benzo[b]furan derivatives were obtained in good to excellent yields with high regioselectivity under constant current in an undivided

  通过用二硒化物通过电氧化促进炔烃的分子内环化，开发了一种温和、实用、无金属和无氧化剂的方法，用于合成各种 C-3 硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。在分别配备碳和铂板作为阳极和阴极的未分隔电池中，在恒定电流下以良好至优异的产率获得了范围广泛的硒取代的苯并[ b ]呋喃衍生物，具有高区域选择性。此外，收敛方法表现出良好的官能团耐受性，并且可以很容易地以良好的效率进行放大，从而从简单、容易获得的起始材料中快速获得各种硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。