2-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 75664-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-(2-methoxyphenyl)-4(1H)-quinazolinone；2,3-dihydro-2-(2-methoxyphenyl)quinazolin-4(1H)-one；2-(2-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；2-(2-Methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-1H-chinazolin-4-on；2-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 75664-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: OJDXKYXBEYAMQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 劳森试剂 、 potassium permanganate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2-Methoxyphenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200376
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxy-benzyliden)-anthranilic acid amide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑酮系列中的合成—VI：1：2：3：4-四氢-2-芳基-4-氧代喹唑啉的合成

  摘要：

  对N 2-芳基亚氨基甲酰胺的异构体变化的研究已导致合成了一系列新的1：2：3：4-四氢-4-氧代喹唑啉，通过氧化已从中获得了相应的喹唑-4-酮。基于本研究，2-（新合成ö氨基苯基）-3- ħ还报道-quinazol -4-酮（VI）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(57)85008-x

文献信息

• Cu(II) immobilized on Fe₃ O₄ -diethylenetriamine: A new magnetically recoverable catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i> )-ones and oxidative coupling of thiols
  作者：Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mosstafa Kazemi

  DOI：10.1002/aoc.3596

  日期：2017.5

  Cu(II) immobilized on Fe3O4–diethylenetriamine was designed as a new, inexpensive and efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones and the oxidative coupling of thiols. The structure of the nanomagnetic catalyst was comprehensively characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, scanning electron microscopy, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy

  固定在Fe 3 O 4-二亚乙基三胺上的Cu（II）被设计为一种新型，廉价且有效的非均相催化剂，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-与硫醇的氧化偶联。使用傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，振动样品磁力分析，热重分析，X射线衍射和原子吸收光谱对纳米磁性催化剂的结构进行了全面表征。用可商购的材料简单地制备催化剂，高催化活性，简单操作，高收率，使用绿色溶剂，易磁分离和具有不变活性的催化剂可重复使用性使我们的方案成为一种绿色可行的合成策略。
• A choline hydroxide catalyzed synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones in an aqueous medium
  作者：Pravin N. Borase、Pranila B. Thale、G. S. Shankarling

  DOI：10.1039/c6ra15574j

  日期：——

  A simple, metal and ligand-free protocol for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones derivatives using choline hydroxide (ChOH) as an effective catalyst in an aqueous medium has been developed. The good to...

  已开发出一种简单，无金属和无配体的方案，用于在水性介质中使用氢氧化胆碱（ChOH）作为有效催化剂来合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-ones衍生物。对...有好处
• Amberlyst A26 OH as a Recyclable Catalyst for Hydration of Nitriles and ­Water-Based Synthesis of 4(1H)-Quinazolinones from 2-Aminobenzonitrile and Carbonyl Compounds
  作者：Fatemeh Tamaddon、Farzaneh Pouramini

  DOI：10.1055/s-0033-1340986

  日期：——

  Selective hydration of nitriles to primary amides as well the base-catalyzed synthesis of 2-substituted 4(1H)-quinazolinones via reaction of 2-aminobenzonitrile with carbonyl compounds using macroporous Amberlyst A26 OH in H2O–EtOH is described. The latter reaction proceeds via tandem hydration of 2-aminobenzonitrile, condensation of the in situ generated 2-aminobenzamide with carbonyl compounds, and

  描述了使用大孔 Amberlyst A26 OH 在 H2O-EtOH 中通过 2-氨基苯甲腈与羰基化合物反应，将腈选择性水合为伯酰胺以及碱催化合成 2-取代 4(1H)-喹唑啉酮。后一反应通过 2-氨基苯甲腈的串联水合、原位生成的 2-氨基苯甲酰胺与羰基化合物的缩合以及亚胺中间体的环化作用进行，得到喹唑啉酮衍生物。
• “On-Water” Synthesis of Quinazolinones and Dihydroquinazolinones Starting from o-Bromobenzonitrile
  作者：Zibin Liu、Li-Yan Zeng、Chao Li、Fubiao Yang、Fensheng Qiu、Shuwen Liu、Baomin Xi

  DOI：10.3390/molecules23092325

  日期：——

  A versatile and practical “on-water” protocol was newly developed to synthesize quinazolinones using o-bromobenzonitrile as a novel starting material. Studies have found that air as well as water plays an important role in synthesis of quinazolinones. Further investigation indicated that dihydroquinazolinones can be prepared with this protocol under the protection of N2. The protocol can be extended

  新开发了一种多功能且实用的“水上”方案，以使用邻溴苯甲腈作为新型起始材料合成喹唑啉酮。研究发现，空气和水在喹唑啉酮的合成中起着重要作用。进一步的研究表明，在 N2 的保护下，可以用该方案制备二氢喹唑啉酮。该协议可以扩展到其他底物，并获得了各种喹唑啉酮和二氢喹唑啉酮。o-溴苯甲酰胺、o-氨基苯甲腈和 o-氨基苯甲酰胺也被评估为起始材料，结果进一步证明了该协议的多功能性，尤其是对二氢喹唑啉酮。
• Facile method for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by SiO2–H3PW12O40 in water
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Elham Soleymani、Mahboobeh Zare

  DOI：10.1007/s11164-016-2634-4

  日期：2017.1

  12-tungstophosphoric acid supported on silica gel (PW/SiO2) exhibits excellent activity in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones by cyclocondensation reaction of 2-aminobenzamide with carbonyl compounds in water under reflux conditions. The desired products have been obtained in short reaction times in high yields. Our method has been successfully applied for both aldehydes and ketones (aromatic and aliphatic)

  硅胶上负载的12-钨磷酸（PW / SiO 2）在回流条件下通过2-氨基苯甲酰胺与羰基化合物在水中的环缩合反应，在合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-酮中显示出优异的活性。 。在短的反应时间内以高收率获得了所需的产物。我们的方法已成功应用于醛和酮（芳族和脂族）。与现有方法相比，该方法的主要优点是易于回收和可重复使用的催化剂，易于处理以及避免使用有害的有机溶剂。