2-(4-cyanophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 219619-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 4-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)benzonitrile；Benzonitrile, 4-(1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-2-quinazolinyl)-；4-(4-oxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 219619-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: ZHVFWULFBNJVQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 、 benzaldehyde p-toluenesulfonylhydrazone 在 rhodium(II) acetate dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到4-(3-benzyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑（II） -催化卡宾的N-甲苯磺酰腙的插入酰胺Ñ ？H键：N3-苄基/烷基-2-芳基喹唑啉酮的一种有效方法

  摘要：

  二铑（II），乙酸催化的反应Ñ与dihydroquinazolinones轴承不同类型的N个-tosylhydrazones  H键，给Ñ 3 -苄基/烷基-2- arylquinazolin-4（3 ħ） -酮至C SP 3  N键形成通过氧化脱氢和铑卡宾插入酰胺ñ  H键报道首次。该方法具有良好至优异的产率，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的起始原料的特征。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500678
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-cyanobenzylideneamino)benzamide 在 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-(杂)芳基喹唑啉酮在水性介质中的合成

  摘要：

  用苯甲醛对 N-未取代或 N-甲基邻氨基苯甲酰胺进行机械化学处理，产生了它们的席夫碱衍生物，这些衍生物可以通过在水中的热重排轻松环化为相应的 2苯基-2,3-二氢喹唑啉酮。在上述研究结果的基础上，采用环保方法从邻氨基苯甲酰胺和许多（杂）芳基醛制备喹唑啉-4（1H）-酮衍生物。将起始化合物的含水混合物加热至 90 °C，产物的产率为 81-94%。所有产物均从反应混合物中沉淀出来，并通过简单过滤分离。不需要进一步的后处理或纯化。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.894

文献信息

• A Facile Microwave and SnCl2 Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Nicholas S. O'Brien、Adam McCluskey

  DOI：10.1071/ch20101

  日期：——

  An elegantly simple, facile, and robust approach to a scaffold of biological importance, 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, is reported. A catalytic 1 % SnCl2/microwave-mediated approach afforded access to pure material, collected by cooling and filtration after 20-min microwave irradiation at 120°C. A total of 41 analogues were prepared in isolated yields of 17–99 %. This process was highly tolerant

  据报道，具有生物学重要性的支架2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones是一种优雅，简单，轻便且健壮的方法。1％SnCl 2催化/微波介导的方法提供了纯净的物质，在120°C的微波照射20分钟后通过冷却和过滤收集。总共制备了41种类似物，分离产率为17–99％。该过程对脂肪族，芳香族，杂环和无环醛具有很高的耐受性，但是呋喃，吡咯和噻吩醛的反应性与亲电子加成和/或Diels-Alder加成的倾向相关。结果，噻吩提供了高产率（80％），而吡咯羧醛没有反应。具有简单的肉桂醛，并在SbCl 3中介导的反应，并与α，β-不饱和醛等价的喹唑啉-4（3 H）-一个，而不是2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一个。
• KOH/DMSO: A basic suspension for transition metal-free Tandem synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Apurba Dutta、Krishnaiah Damarla、Ankur Bordoloi、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.030

  日期：2019.6

  A novel protocol for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzamides and aldehyde derivatives catalyzed by KOH/DMSO suspension has been developed. The present transition metal free methodology is operationally simple, scalable and varieties of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives were obtained in good to excellent yields in short reaction times.

  开发了一种新的协议，由2-氨基苯甲酰胺和由KOH / DMSO悬浮液催化的醛衍生物合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。当前的无过渡金属方法是操作简单，可扩展的，并且在短的反应时间内以良好至优异的收率获得了各种2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one衍生物。
• Cyanuric Chloride Catalyzed Mild Protocol for Synthesis of Biologically Active Dihydro/Spiro Quinazolinones and Quinazolinone-glycoconjugates
  作者：Moni Sharma、Shashi Pandey、Kuldeep Chauhan、Deepty Sharma、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jo2020856

  日期：2012.1.20

  We have developed an efficient cyanuric chloride (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, TCT) catalyzed approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (3a–3x), 2-spiroquinazolinone (5, 7), and glycoconjugates of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (10a, 10b) derivatives. The reaction allows rapid cyclization (8–20 min) with 10 mol % cyanuric chloride to give skeletal complexity in good to excellent

  我们已经开发了一种有效的氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，TCT）催化方法，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（3a – 3x） ，2- spiroquinazolinone（5，7），和2,3-二氢喹唑啉-4（1结合糖ħ） -酮（10A，10B）的衍生物。该反应允许使用10 mol％的氰尿酰氯快速环化（8–20分钟），从而以高至优异的产率获得复杂的骨架。我们相信，这种新颖的方法可能为容易产生新的生物活性喹唑啉酮打开大门。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-Nitrobenzonitriles and Carbonyl Compounds Mediated by Diboronic Acid in Methanol–Water
  作者：Qixing Liu、Yuebo Sui、Yin Zhang、Kaili Zhang、Yongsheng Chen、Haifeng Zhou

  DOI：10.1055/s-0037-1610740

  日期：2020.2

  A copper-catalyzed one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones with diboronic acid as a reductant in an aqueous medium is described. Various 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones were prepared with good functional-group tolerance in good yields under mild conditions from readily available 2-nitrobenzonitriles and various carbonyl compounds.

  描述了铜催化的 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮与二硼酸作为还原剂在水性介质中的一锅法合成。各种 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮在温和条件下从容易获得的 2-硝基苯甲腈和各种羰基化合物制备，具有良好的官能团耐受性和良好的产率。
• Gemini basic ionic liquid as bi-functional catalyst for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones at room temperature
  作者：Apurba Dutta、Krishnaiah Damarla、Arvind Kumar、Prakash J. Saikia、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151587

  日期：2020.3

  A cascade synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones has been developed from 2-aminobenzonitriles and carbonyl analogues using Gemini basic ionic liquid as green catalyst cum solvent at room temperature. Both aldehydes and ketones were condensed with 2-aminobenzonitriles affording good to excellent yields of products. Moreover, the ionic liquids can be reused up to 5th cycle without significant

  在室温下，使用Gemini碱性离子液体作为绿色催化剂和溶剂，由2-氨基苯甲腈和羰基类似物开发了2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones的级联合成。醛和酮都与2-氨基苄腈缩合，从而提供了良好或优异的产物收率。此外，离子液体可重复使用至第5个循环，而不会显着降低催化活性。