1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-thiocyanatopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 38927-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-thiocyanatopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-thiocyanato-2'-deoxyuridine；5-thiocyanato-2'-deoxy-uridine；1-(2'-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-thiocyanatouracil；5-Thiocyanato-2'-deoxyuridin；[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl] thiocyanate
• CAS: 38927-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₅S
• 分子量: 285.28
• InChiKey: GOVKUNCYSORXMO-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-thiocyanatopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(2,4-dioxo-5-thiocyanato-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-硫氰酸根脱氧尿苷和尿苷亚磷酰胺作为掩蔽合成子的合成及应用

  摘要：

  已经合成了5-硫氰酸根-2'-脱氧尿苷和5-硫氰酸根-尿苷亚磷酰胺，并通过自动化方法将其掺入DNA和RNA三聚体中。SCN基团已通过DTT处理去除，并且光交联的芳基叠氮化物已通过生成的硫醇基团添加到DNA三核苷酸中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60938-3
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 、 lead(II) thiocyanate 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-thiocyanatopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5-硫氰酸根脱氧尿苷和尿苷亚磷酰胺作为掩蔽合成子的合成及应用

  摘要：

  已经合成了5-硫氰酸根-2'-脱氧尿苷和5-硫氰酸根-尿苷亚磷酰胺，并通过自动化方法将其掺入DNA和RNA三聚体中。SCN基团已通过DTT处理去除，并且光交联的芳基叠氮化物已通过生成的硫醇基团添加到DNA三核苷酸中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60938-3

文献信息

• COMPOSITION FOR AND METHOD OF TREATING AIDS AND CERTAIN RELATED DISEASES
  申请人：GREER, Sheldon B.

  公开号：EP0258412A1

  公开（公告）日：1988-03-09
• US4210638A
  申请人：——

  公开号：US4210638A

  公开（公告）日：1980-07-01
• US6008334A
  申请人：——

  公开号：US6008334A

  公开（公告）日：1999-12-28
• US6107039A
  申请人：——

  公开号：US6107039A

  公开（公告）日：2000-08-22
• [EN] COMPOSITION FOR AND METHOD OF TREATING AIDS AND CERTAIN RELATED DISEASES
  申请人：GREER, Sheldon, B.

  公开号：WO1987004929A1

  公开（公告）日：1987-08-27

  (EN) A method for treating retroviral associated diseases, such as AIDS, in a patient, wherein a substituted 2'-deoxycytidine compound, such as, for example, 5-methyl-2'-deoxycytidine, is administered to the patient in a therapeutically effective amount, together with a deamination inhibitor of the deoxycytidine compound. Compositions for carrying out the method are also disclosed.(FR) Procédé de traitement de maladies provoquées par des rétrovirus, tel que le SIDA, consistant à administrer au patient une quantité thérapeutiquement efficace d'un composé de 2'-désoxycytidine substitué, tel que par exemple de la 5-méthyl-2'-désoxycytidine, en combinaison avec un inhibiteur de désamination du composé de disoxycytidine. Sont également décrites des compositions permettant l'application du procédé.