bis(3-nitrophenyl) selenide | 142073-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3-nitrophenyl) selenide
• 英文别名: bis(3-nitrophenyl)selane；bis(m-nitrophenyl)selane；1-Nitro-3-(3-nitrophenyl)selanylbenzene
• CAS: 142073-19-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄Se
• 分子量: 323.167
• InChiKey: NNBHDTJGIXUIEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  448.9±30.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-nitrophenyl) selenide 生成 λ4-bis(3-nitrophenyl)dichloroselane
  参考文献：
  名称：

  Structural studies on diaryl selenide dihalides in solution: molecular complex formation of substituted diphenyl selenides with bromine

  摘要：

  通过调节二苯基硒化物（1）中硒原子的有效电负性以及硒原子周围的立体环境，并在 2、3 和/或 4 位上添加各种取代基，制备出了能与溴生成分子络合物（MC）的二芳基硒化物。研究了卤素诱导的二芳基硒化物的 1H 和 13C NMR 化学位移。结果表明，硒化物的氯加合物和碘加合物分别是三叉双金字塔加合物（TB）和 MC。就溴加合物而言，如果 Y 是 CN 和 NO2，则 (3- 和 4-YC6H4)2SeBr2 的结构被证明是 MC 型，这与一般规则相反：如果 Y 的吸电子性小于乙氧羰基，则它们是 TB 型。CN 和 NO2 基团增加了 (3- 和 4-YC6H4)2Se 中 Se 原子的有效电负性，与溴一起不会产生 TB。1 中所有元位置上的四个氯基对 MC 的形成也很有效。但 3,5-(O2N)2C6H3SeBr2Ph 是 TB。Ab initio MO 计算显示，(3-O2NC6H4)2Se 和 3,5-(O2N)2C6H3SePh 的结构分别接近 C2 和 Cs 对称性，这表明在确定溴加合物的结构时，构象变化也很重要。形成 TB 时的立体拥塞一定比形成 MC 时更为严重。2,6-Cl2C6H3SeBr2C6H4Y-p（Y = H 和 Br）的结构为 MC，这表明 2,6-Cl2C6H3 基团的立体效应对 MC 的形成是有效的。(2-MeC6H4)2SeBr2和(2-ClC6H4)2SeBr2分别是TB和MC：由于Me和Cl基团的体积预计相似，因此Cl基团的电子效应一定在MC形成过程中起到了额外的作用。(2,4,6-Me3C6H2)2Se的溴加合物也被断定为 MC：位于正交位置的四个 Me 基团的立体效应大到足以与溴形成 MC。二芳基硒化物的氧化电位（Eox）很好地解释了溴加合物的结构：电子效应与 Eox 直接相关，而立体效应的重要性则因 Eox 而凸显出来。MO 计算的结果支持观察到的轮廓。我们还详细讨论了一些卤素加合物的结构行为，如 2,6-Cl2C6H3SeCl2C6H4Y-p（TB：Y = H 和 Br）。

  DOI：

  10.1039/b108556e
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 在 potassium selenocyanate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到bis(3-nitrophenyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  Nano Copper Oxide Catalyzed Synthesis of Symmetrical Diaryl Selenides via Cascade Reaction of KSeCN with Aryl Halides

  摘要：

  在无配体条件下，铜氧化物纳米颗粒催化C-Se交叉偶联反应中观察到前所未有的硒离子来自亚硒酸钾的转移现象。利用这一方法，成功获得了广泛的对称二芳基硒化合物，并且产率极佳。纳米CuO具有可循环使用四次的特性，且不会损失催化活性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260553

文献信息

• Nano Copper Oxide Catalyzed Synthesis of Symmetrical Diaryl Selenides via Cascade Reaction of KSeCN with Aryl Halides
  作者：Y. Nageswar、K. Reddy、V. Reddy、B. Madhav、J. Shankar

  DOI：10.1055/s-0030-1260553

  日期：2011.6

  An unprecedented transfer of selenium ion from potassium selenocyanate was observed in C-Se cross-coupling reaction catalyzed by copper oxide nanoparticles under ligand-free conditions. Utilizing this protocol wide range of symmetrical diaryl selenides were obtained in excellent yields. Nano-CuO is recyclable up to four cycles without loss of catalytic activity.

  在无配体条件下，铜氧化物纳米颗粒催化C-Se交叉偶联反应中观察到前所未有的硒离子来自亚硒酸钾的转移现象。利用这一方法，成功获得了广泛的对称二芳基硒化合物，并且产率极佳。纳米CuO具有可循环使用四次的特性，且不会损失催化活性。
• Potassium selenocyanate as an efficient selenium source in C–Se cross-coupling catalyzed by copper iodide in water
  作者：A. Vijay Kumar、V. Prakash Reddy、C. Suresh Reddy、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.068

  日期：2011.8

  An efficient and conceptually new protocol for C–Se cross coupling of potassium selenocyanate with aryl halides via copper-catalyzed cascade reaction has been developed in water. Utilizing this protocol, a variety of aryl and heteroaryl halides were reacted with potassium selenocyanate to afford the corresponding diaryl selenides in moderate to good yields.

  在水中已开发出一种有效且概念上新颖的方案，用于通过铜催化的级联反应将硒氰酸钾与芳基卤化物进行C-Se交叉偶联。利用该方案，使各种芳基和杂芳基卤化物与硒氰酸钾反应，以中等至良好的产率得到相应的二芳基硒化物。
• Metal free synthesis of diaryl selenides using SeO 2 as a selenium source
  作者：R. Uday Kumar、K. Harsha Vardhan Reddy、G. Satish、K. Swapna、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.075

  日期：2016.9

  efficient, and eco-friendly synthetic protocol has been developed for the preparation of diaryl selenium compounds. To the best of our knowledge, this is the first Letter on the use of selenium dioxide as selenium source for the synthesis of diaryl selenides. Compared with other selenium sources the new source SeO2 gives an environment-friendly and low-cost synthetic route, which may be useful for

  已经开发了一种简单，有效且环保的合成方案，用于制备二芳基硒化合物。就我们所知，这是关于使用二氧化硒作为硒源合成二芳基硒化物的第一封信。与其他硒源相比，新的SeO 2源提供了一种环保且低成本的合成路线，这可能对大规模合成有用。
• Unexpected C−Se Cross-Coupling Reaction: Copper Oxide Catalyzed Synthesis of Symmetrical Diaryl Selenides via Cascade Reaction of Selenourea with Aryl Halides/Boronic Acids
  作者：V. Prakash Reddy、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1021/jo102017g

  日期：2010.12.17

  Selenourea is used as an effective selenium surrogate in the C−Se cross-coupling reaction catalyzed by copper oxide nanoparticles under ligand free conditions. This protocol has been utilized for the synthesis of a variety of symmetrical diaryl selenides in good to excellent yields from the readily available aryl halides/boronic acids.

  在无配体条件下，氧化铜纳米粒子催化的硒化硒在C-Se交叉偶联反应中用作有效的硒替代物。该方案已被用于从容易获得的芳基卤化物/硼酸以良好或优异的产率合成多种对称的二芳基硒化物。
• Microwave-assisted Cu2O-catalyzed one-pot synthesis of symmetrical diaryl selenides from elemental selenium
  作者：Shaozhong Zhang、Kranthi Karra、Christina Heintz、Erica Kleckler、Jin Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.117

  日期：2013.8

  A novel and simple microwave-assisted one-pot protocol to prepare symmetrical diary] selenides has been developed. A cross-coupling reaction between aryl iodide and elemental selenium takes place in the presence of KOH and a catalytic amount of Cu2O/NH2CH2CH2NH2, leading to C-Se bond formation. The reactions are highly efficient with a reaction time of 1 h under microwave irradiation and yields from 50% to 90%. Published by Elsevier Ltd.