2-((4-chlorobenzyl)amino)benzonitrile | 296259-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-chlorobenzyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 2-[(4-Chlorophenyl)methylamino]benzonitrile
• CAS: 296259-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD11144610
• 分子量: 242.708
• InChiKey: KOXJJLVLWVPTFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorobenzyl)amino)benzonitrile 、 二甲基氨基氯化氢 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新的和更有效的氯吡胺 (C4) 类似物可用于治疗浸润性乳腺癌

  摘要：

  乳腺癌是全球第二大常见癌症，占所有女性癌症的 25%。尽管在过去几十年中生存率显着提高，但发生继发部位转移的患者以及被诊断为三阴性乳腺癌的患者仍然是一个真正未得到满足的医学挑战。先前的研究表明，氯吡胺 ( C4 ) 抑制 FAK-VEGFR3 信号传导。最近，据报道C4具有 SASH1 诱导特性。然而，C4在高微摩尔浓度（>100 μ m) 这与 FAK 信号驱动的针对侵袭性乳腺癌的进一步药物开发不兼容。在这项研究中，分子建模指导的结构修饰已被引入氯吡胺C4支架，以提高其在乳腺癌细胞系中的活性。设计和合成了 17 种化合物，并针对三种人类乳腺癌细胞系（MDA-MB-231、BT474 和 T47D）评估了它们的抗增殖活性。化合物5c经鉴定显示 IC 50  = 23.5–31.3 μ m的平均活性，这代表了C4的显着改善在同一测定模型中的活性。分子建模和药代动力学研究为这个新系列的机制特征提供了更有希望的见解。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13083
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-((4-chlorobenzyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现新的和更有效的氯吡胺 (C4) 类似物可用于治疗浸润性乳腺癌

  摘要：

  乳腺癌是全球第二大常见癌症，占所有女性癌症的 25%。尽管在过去几十年中生存率显着提高，但发生继发部位转移的患者以及被诊断为三阴性乳腺癌的患者仍然是一个真正未得到满足的医学挑战。先前的研究表明，氯吡胺 ( C4 ) 抑制 FAK-VEGFR3 信号传导。最近，据报道C4具有 SASH1 诱导特性。然而，C4在高微摩尔浓度（>100 μ m) 这与 FAK 信号驱动的针对侵袭性乳腺癌的进一步药物开发不兼容。在这项研究中，分子建模指导的结构修饰已被引入氯吡胺C4支架，以提高其在乳腺癌细胞系中的活性。设计和合成了 17 种化合物，并针对三种人类乳腺癌细胞系（MDA-MB-231、BT474 和 T47D）评估了它们的抗增殖活性。化合物5c经鉴定显示 IC 50  = 23.5–31.3 μ m的平均活性，这代表了C4的显着改善在同一测定模型中的活性。分子建模和药代动力学研究为这个新系列的机制特征提供了更有希望的见解。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13083

文献信息

• Tantalum(V) Fluoride-catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Arylamines with Benzyl Alcohols
  作者：Sathaiah Gangaram、Chandra Shekhar Adimulam、Ravi Kumar Akula、Raju Kengiri、Shanthan Rao Pamulaparthy、Sridhar Madabhushi、Narsaiah Banda

  DOI：10.1246/cl.130727

  日期：2013.12.5

  This paper describes a simple and efficient protocol for the N-alkylation of arylamines with benzyl alcohols using tantalum(V) fluoride as the catalyst.

  本文描述了一种使用五氟化钽作为催化剂，简单而高效地利用苄醇对芳香胺进行N-烷基化的方法。