cyclohexylideneacetyl isothiocyanate | 156521-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: cyclohexylideneacetyl isothiocyanate
• 英文别名: 2-Cyclohexylideneacetyl isothiocyanate
• CAS: 156521-52-7
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: VCIYNRNYMNOEMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylideneacetyl isothiocyanate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 1-(4-methylphenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexylideneacetyl Isothiocyanate. Precursor for the Synthesis of 1,3-Thiazaspirocycloalkanes and 1,3-Diazaspirocycloalkanes

  摘要：

  N-(4-取代苯基)-N'-环己基亚乙酰硫脲IIa至IIf是通过环己基亚乙酰异硫氰酸酯I与4-取代苯胺反应制备的。它们在三氟化硼醚酸酯存在下环化为2-(4-取代苯亚胺基)-4-氧代-1,3-噻唑螺[5.5]十一烷IIIa至IIIe，在碱性介质中环化为1-(4-取代苯基)-4-氧代-2-硫代-1,3-二氮杂螺[5.5]十一烷IVa、IVc至IVf。

  DOI：

  10.1135/cccc19941203
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexylideneacetyl chloride 、 lead(II) thiocyanate 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到cyclohexylideneacetyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexylideneacetyl Isothiocyanate. Precursor for the Synthesis of 1,3-Thiazaspirocycloalkanes and 1,3-Diazaspirocycloalkanes

  摘要：

  N-(4-取代苯基)-N'-环己基亚乙酰硫脲IIa至IIf是通过环己基亚乙酰异硫氰酸酯I与4-取代苯胺反应制备的。它们在三氟化硼醚酸酯存在下环化为2-(4-取代苯亚胺基)-4-氧代-1,3-噻唑螺[5.5]十一烷IIIa至IIIe，在碱性介质中环化为1-(4-取代苯基)-4-氧代-2-硫代-1,3-二氮杂螺[5.5]十一烷IVa、IVc至IVf。

  DOI：

  10.1135/cccc19941203

文献信息

• HETEROCYCLIC DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON TYPE-I 11 DATA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE
  申请人：Itai Akiko

  公开号：US20100234363A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Disclosed is a compound which is useful as an 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitor. A compound represented by the formula: its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof, wherein X is O or S, a broken line and a wavy line represent the presence or the absence of a bond, (i) when a broken line represents the presence of a bond, a wavy line represents the absence of a bond, R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, carboxy, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl or the like, (ii) when a broken line represents the absence of a bond, a wavy line represents the presence of a bond, R 1 and R 4 are each independently hydrogen, halogen or the like, R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen, cyano, hydroxy, carboxy, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl or the like, and R 5 and R 6 are each independently hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl or the like.

  本发明涉及一种化合物，可用作11β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂。化合物的表示式如下：其药学上可接受的盐或其溶剂化物，其中X为O或S，一条断线和一条波浪线分别表示键的存在或不存在，(i) 当断线表示键的存在时，波浪线表示键的不存在，R2和R3各自独立地表示氢、卤素、氰基、羟基、羧基、可选取代的烷基、可选取代的烯基、可选取代的炔基或类似物，(ii) 当断线表示键的不存在时，波浪线表示键的存在，R1和R4各自独立地表示氢、卤素或类似物，R2和R3各自独立地表示氢、卤素、氰基、羟基、羧基、可选取代的烷基、可选取代的烯基、可选取代的炔基或类似物，而R5和R6各自独立地表示氢、可选取代的烷基、可选取代的烯基、可选取代的炔基或类似物。
• Cyclohexylideneacetyl Isothiocyanate. Precursor for the Synthesis of 1,3-Thiazaspirocycloalkanes and 1,3-Diazaspirocycloalkanes
  作者：Marcel Török、Milan Dzurilla、Peter Kutschy、Ján Imrich、Ivan Danihel、Paul Rademacher、Heinz Bandmann

  DOI：10.1135/cccc19941203

  日期：——

  The N-(4-substituted phenyl)-N'-cyclohexylideneacetylthioureas IIa - IIf were readily prepared by the reaction of cyclohexylideneacetyl isothiocyanate I with 4-substituted anilines. They were cyclized to the 2-(4-substituted phenylimino)-4-oxo-1,3-thiazaspiro[5.5]undecanes IIIa - IIIe in the presence of boron trifluoride etherate and to the 1-(4-substituted phenyl)-4-oxo-2-thioxo-1,3-diazaspiro[5.5]undecanes IVa, IVc - IVf in alkaline medium.

  N-(4-取代苯基)-N'-环己基亚乙酰硫脲IIa至IIf是通过环己基亚乙酰异硫氰酸酯I与4-取代苯胺反应制备的。它们在三氟化硼醚酸酯存在下环化为2-(4-取代苯亚胺基)-4-氧代-1,3-噻唑螺[5.5]十一烷IIIa至IIIe，在碱性介质中环化为1-(4-取代苯基)-4-氧代-2-硫代-1,3-二氮杂螺[5.5]十一烷IVa、IVc至IVf。