1-(Naphthalen-1-ylmethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole | 152574-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(Naphthalen-1-ylmethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
• 英文别名: 1-(naphthalen-1-ylmethyl)benzotriazole
• CAS: 152574-68-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: LOQCVBOYUTXZHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Naphthalen-1-ylmethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 bis(1-naphthyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  由N-芳基甲基杂芳烃和N-芳基亚甲基苯胺合成二芳基乙炔的新方法

  摘要：

  芳香烯胺和二芳基乙炔可通过新颖的一步合成法获得，该合成包括在强碱存在下N-芳基甲基杂环与芳族亚胺的缩合。烯胺在通过消除氮杂环而成为二芳基乙炔的途径上是可分离的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79000-9
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 氯化亚砜 、 lithium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(Naphthalen-1-ylmethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1,1-Bis(benzotriazolyl) derivatives as gem-dianion synthons

  摘要：

  Bis(benzotriazolyl)methylbenzenes la,b were converted by excess lithium metal in the presence of ketones into the 1,3-diols 3a-g in moderate to good yields. However, similar treatment of 5 gave only the mono reduction products 6, 7. Compounds la,b reacted with 1 equivalent of diketone 8 to form olefins 10a,b. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00346-3

文献信息

• Benzotriazole-Assisted Aromatic Ring Annulation:  Efficient and General Syntheses of Polysubstituted Naphthalenes and Phenanthrenes
  作者：Alan R. Katritzky、Guifen Zhang、Linghong Xie

  DOI：10.1021/jo961597x

  日期：1997.2.1

  4-addition to alpha,beta-unsaturated aldehydes and ketones. Intramolecular cyclization of the products, induced by acetic acid-hydrobromic acid or polyphosphoric acid (PPA), followed by simultaneous dehydration and debenzotriazolylation furnishes a wide range of polysubstituted naphthalenes 7a-f and of phenanthrenes 9 and 11 in moderate to good yields in one-pot procedures. If compounds 1 are first lithiated

  易于从苄基溴和苯并三唑获得的（苯并三唑-1-基甲基）苯和-萘1a-f容易进行锂化反应，随后将1,4-加成到α，β-不饱和醛和酮上。由乙酸-氢溴酸或多磷酸（PPA）引起的产物的分子内环化，然后同时脱水和脱苯并三唑基甲酸酯化，可提供中等价位到良好收率的多种多取代萘7a-f和菲9和11。锅程序。如果首先将化合物1锂化并与亲电试剂反应，则所得的烷基化产物会与α，β-不饱和羰基化合物进行类似的环化反应，从而以中等的总收率提供更高取代度的萘6a，b和菲10a，b。
• Benzotriazole-Mediated Stereoselective Olefination of Carboxylic Esters:  Transformation of α-Amino Acid Esters into Chiral Allylamines
  作者：Alan R. Katritzky、Dai Cheng、Jianqing Li

  DOI：10.1021/jo971546f

  日期：1998.5.1

  Diastereoselective trans-olefinations of carboxylic esters 3a-h have been accomplished using benzylic or allylic benzotriazole derivatives la-e to prepare alpha-(benzotriazol-1-yl) ketones 4a-i, for the subsequent reduction of 4a-i, and finally for low-valent titanium-effected dehydroxybenzotriazolylation.(1) N-Protected alpha-amino acid esters 9a-c and 15 thus give allylamines 13a-e and 19 with virtually full retention of chirality. Mechanistic aspects of the dehydroxybenzotriazolylation are discussed.
• US5233046A
  申请人：——

  公开号：US5233046A

  公开（公告）日：1993-08-03
• US5374701A
  申请人：——

  公开号：US5374701A

  公开（公告）日：1994-12-20
• [EN] DIARYLACETYLENES, ENAMINES AND ACETYLENIC POLYMERS AND THEIR PRODUCTION
  申请人：HAY, Alan, S.

  公开号：WO1993009079A1

  公开（公告）日：1993-05-13

  (EN) Diarylacetylenes and diarylenamines are synthesized from a Schiff's base and an N-arylmethylheterocycle; these compounds are useful as intermediates for a variety of polymers; in particular an efficient process is provided for producing diaryl acetylenes useful in the efficient production of acetylene group-containing polymers which can be cross-linked to produce high strength polymers free of structural defects such as conventionally arise as a result of liberation of volatiles during the cross-linking.(FR) Des diarylacétylènes et des diarylénamines sont synthétisés à partir d'une base de Schiff et d'un hétérocycle N-arylméthyle. Ces composés peuvent être utilisés comme intermédiaires pour une variété de polymères. On décrit en particulier un procédé efficace permettant de produire des acétylènes de diaryle pouvant être utilisés pour la production efficace de polymères contenant des groupes acétylène et pouvant être réticulés pour produire des polymères hautement résistants et dépourvus de défauts structuraux qu'entraîne généralement la libération de produits volatils au cours de la réticulation.