2-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 34637-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 34637-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: BXIPTFOWLQHBIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  492.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  34.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2'-p-guanidinobenzoyloxy)-4-(3H)-quinazolone
  参考文献：
  名称：

  新型荧光沉淀底物的合成与应用

  摘要：

  已经制备了新的荧光酯酶，糖苷酶，芳基硫酸酯酶，微粒体脱烷基酶，胍基苯甲酰酶和碱性磷酸酶底物，其在体外和体内都沉淀在酶活性的位点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78438-3
• 作为产物：
  描述：

  Salicylidenanthranilamid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Methods for tumor diagnosis and therapy

  摘要：

  本发明揭示了一种酶介导的、特异位点的、体内沉淀水溶性分子的方法。该酶要么是肿瘤细胞特有的，要么在特定部位（如肿瘤）内产生的浓度高于正常组织中的浓度。另外，该酶可以与靶向基团（如抗体或受体结合分子）结合。

  公开号：

  US09186425B2

文献信息

• Heterogeneous Cu(<scp>ii</scp>)/<scp>l</scp>-His@Fe₃O₄ nanocatalyst: a novel, efficient and magnetically-recoverable catalyst for organic transformations in green solvents
  作者：Masoomeh Norouzi、Arash Ghorbani-Choghamarani、Mohsen Nikoorazm

  DOI：10.1039/c6ra19776k

  日期：——

  A novel, efficient and green Cu(II)/L-His@Fe3O4 catalyst has been applied successfully in the synthesis of heterocyclic compounds. The resulting catalyst was used in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, polyhydroquinolines and 2-amino-6-(arylthio)pyridine-3,5-dicarbonitriles as biologically interesting compounds. The present research is focused on investigation of recycling, reusability

  一种新颖，高效，绿色的Cu（II）/ L- His @ Fe 3 O 4催化剂已成功用于杂环化合物的合成。所得催化剂用于合成2，3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮，聚氢喹啉和2-氨基-6-（芳硫基）吡啶-3，5-二碳腈作为生物学上感兴趣的化合物。本研究的重点是研究相反应中催化剂的循环利用，可重复使用性和稳定性。Cu（II）/ L -His @ Fe 3 O 4该催化剂至少使用了六次，其活性与新鲜催化剂相当。通过TGA / DTG，EDS，XRD，VSM，FT-IR和SEM对催化剂的化学组成和结构进行了分析。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-Nitrobenzonitriles and Carbonyl Compounds Mediated by Diboronic Acid in Methanol–Water
  作者：Qixing Liu、Yuebo Sui、Yin Zhang、Kaili Zhang、Yongsheng Chen、Haifeng Zhou

  DOI：10.1055/s-0037-1610740

  日期：2020.2

  A copper-catalyzed one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones with diboronic acid as a reductant in an aqueous medium is described. Various 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones were prepared with good functional-group tolerance in good yields under mild conditions from readily available 2-nitrobenzonitriles and various carbonyl compounds.

  描述了铜催化的 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮与二硼酸作为还原剂在水性介质中的一锅法合成。各种 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮在温和条件下从容易获得的 2-硝基苯甲腈和各种羰基化合物制备，具有良好的官能团耐受性和良好的产率。
• The Divergent Transformations of Aromatic<i>o</i>-Aminonitrile with Carbonyl Compound
  作者：Jianhong Tang、Jiarong Li、Lijun Zhang、Shuling Ma、Daxin Shi、Qi Zhang、Liupan Yang、Xiuzhen Wang、Xuan Liu、Change Liu

  DOI：10.1002/jhet.804

  日期：2012.5

  A modified Friedländer conversion of the cyclocondensation of aromatic o‐aminonitriles with carbonyl compounds was discovered. Systematic studies reveal that both the new transformation and the classic Friedländer annulation in the presence of ZnCl2 constitute a pair of divergent reaction, and thecontrolled PDF transformation of this divergent reaction was achieved in the present of bases.

  发现了芳族邻氨基腈与羰基化合物的环缩合反应的改进的Friedländer转化。系统研究表明，在存在ZnCl 2的情况下，新的转化和经典的Friedländer圆环构成了一对发散反应，并且在碱的存在下实现了该发散反应的受控PDF转化。
• Facile and efficient protocols for C–C and C–N bond formation reactions using a superparamagnetic palladium complex as reusable catalyst
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Seyed Shahab Addin Darbandizadeh Mohammad Abadi

  DOI：10.1007/s11164-019-03754-y

  日期：2019.5

  Abstract Facile and efficient protocols for some multicomponent coupling reactions such as the Suzuki reaction and synthesis of polyhydroquinoline and 2,3-dihydroquinazoline-4-(1H)-one derivatives using a superparamagnetic palladium complex as catalyst have been developed. Graphical abstract

  摘要 已经开发了一些有效的协议，用于一些多组分偶联反应，例如铃木反应以及使用超顺磁性钯配合物作为催化剂合成多氢喹啉和2,3-二氢喹唑啉-4-（1 H）-one衍生物。 图形概要
• Facile method for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by SiO2–H3PW12O40 in water
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Elham Soleymani、Mahboobeh Zare

  DOI：10.1007/s11164-016-2634-4

  日期：2017.1

  12-tungstophosphoric acid supported on silica gel (PW/SiO2) exhibits excellent activity in the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-ones by cyclocondensation reaction of 2-aminobenzamide with carbonyl compounds in water under reflux conditions. The desired products have been obtained in short reaction times in high yields. Our method has been successfully applied for both aldehydes and ketones (aromatic and aliphatic)

  硅胶上负载的12-钨磷酸（PW / SiO 2）在回流条件下通过2-氨基苯甲酰胺与羰基化合物在水中的环缩合反应，在合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-酮中显示出优异的活性。 。在短的反应时间内以高收率获得了所需的产物。我们的方法已成功应用于醛和酮（芳族和脂族）。与现有方法相比，该方法的主要优点是易于回收和可重复使用的催化剂，易于处理以及避免使用有害的有机溶剂。