(2S)-3-methyl-1-nitrooctan-2-ol | 1005420-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2S)-3-methyl-1-nitrooctan-2-ol
• CAS: 1005420-78-9
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: FLMOPCCZSCHVNY-YGPZHTELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-甲基庚烷-1-醛 在 Wt_. hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-3-methyl-1-nitrooctan-2-ol 、 (2R)-3-methyl-1-nitrooctan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基腈裂解酶催化的硝基硝基羟醛（Henry）反应

  摘要：

  来自巴西橡胶树的羟腈裂解酶不仅根据该酶的自然活性催化氰醇的形成和裂解，而且还催化硝基烷烃与醛的反应（亨利反应）。这是酶促硝基醛醇缩合反应的第一个例子。使用硝基甲烷和硝基乙烷，可以将多种醛转化为相应的硝基醇，产率高达77％，对映体过量（ee）高达99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700064

文献信息

• Hydroxynitrile Lyase-Catalyzed Enzymatic Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Mandana Gruber-Khadjawi、Thomas Purkarthofer、Wolfgang Skranc、Herfried Griengl

  DOI：10.1002/adsc.200700064

  日期：2007.6.4

  The hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis not only catalyzes – according to the natural activity of this enzyme – the formation and cleavage of cyanohydrins but also the reaction of nitroalkanes with aldehydes (Henry reaction). This is the first example of an enzymatic nitroaldol reaction. With nitromethane and nitroethane a broad range of aldehydes can be transformed into the corresponding

  来自巴西橡胶树的羟腈裂解酶不仅根据该酶的自然活性催化氰醇的形成和裂解，而且还催化硝基烷烃与醛的反应（亨利反应）。这是酶促硝基醛醇缩合反应的第一个例子。使用硝基甲烷和硝基乙烷，可以将多种醛转化为相应的硝基醇，产率高达77％，对映体过量（ee）高达99％。