7-methoxy-2-tetralol | 13511-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-methoxy-2-tetralol
• 英文别名: 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol；1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-naphthalen-2-ol；7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthol；2-Oxy-7-methoxy-tetralin
• CAS: 13511-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ZHBAQFWRKBJXSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-tetralol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到2-fluoro-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Fluorination of Triflates by Tetrabutylammonium Bifluoride

  摘要：

  Careful examination of nucleophilicity, basicity, and leaving group ability led us to discover the nucleophilic fluorination of triflates by weakly basic tetrabutylammonium bifluoride, which provides excellent yields with minimal formation of elimination-derived side products. Primary hydroxyl groups as well as secondary hydroxyl groups in acyclic chains or in five-membered rings are excellent substrates, whereas benzylic and aldol-type secondary hydroxyl groups give poor yields as a result of the instability of their triflates.

  DOI：

  10.1021/jo8015659
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2-萘 在 C₂₁H₂₇ClN₃OPRu⁽¹⁺⁾ 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 170.0 ℃ 、4.48 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以66%的产率得到7-methoxy-2-tetralol
  参考文献：
  名称：

  定义明确的钌和磷-氮PN 3-含邻菲咯啉骨架的配体的络合物对戊烯的选择性催化加氢

  摘要：

  使用过渡金属催化剂对芳族化合物进行选择性催化加氢极具挑战性。仅使用非均相催化剂已经报道了将芳烃氢化为取代的四氢萘或环己醇。在本文中，我们证明了基于菲咯啉基的PN 3-钌钳催化剂将芳烃选择性氢化为相应的四氢萘或环己醇。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01316

文献信息

• Tetrahydroxynaphthalene Reductase: Catalytic Properties of an Enzyme Involved in Reductive Asymmetric Naphthol Dearomatization
  作者：Michael A. Schätzle、Stephan Flemming、Syed Masood Husain、Michael Richter、Stefan Günther、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201107695

  日期：2012.3.12

  In reduced circumstances: Tetrahydroxynaphthalene reductase shows a broad substrate range including alternate phenolic compounds and cyclic ketones. Structural modeling reveals major enzyme–substrate interactions; C‐terminal truncation of the enzyme causes an altered substrate preference, in accordance with stabilization of the substrate by the C‐terminal carboxylate (see picture). This effect allows

  在减少的情况下：四羟基萘还原酶具有广泛的底物范围，包括其他酚类化合物和环状酮。结构建模揭示了主要的酶-底物相互作用；酶的C末端截短会导致底物偏好发生变化，这取决于C末端羧酸盐对底物的稳定作用（参见图片）。该作用允许鉴定同源酶。
• Reversible clustering of magnetic nanobiocatalysts for high-performance biocatalysis and easy catalyst recycling
  作者：Thao P. N. Ngo、Wei Zhang、Wen Wang、Zhi Li

  DOI：10.1039/c2cc30953j

  日期：——

  Reversible clusters of nanobiocatalysts are developed via non-covalent interaction among enzyme-bound iron oxide magnetic nanoparticles. Dissociation of the clusters by shaking during biotransformation enables high catalytic performance, and re-clustering by stopping shaking after reaction allows for easy magnetic separation. The novel concept is demonstrated with alcohol dehydrogenase RDR for the enantioselective reduction of 7-methoxy-2-tetralone.

  通过与酶结合的氧化铁磁性纳米粒子之间的非共价相互作用，开发出可逆的纳米生物催化剂簇。在生物转化过程中，通过摇动使团簇解离可实现高催化性能，而在反应结束后停止摇动使团簇重新聚集可实现轻松的磁性分离。利用醇脱氢酶 RDR 对 7-甲氧基-2-四氢萘酮进行对映选择性还原，证明了这一新理念。
• Regio- and Stereoselective Biohydroxylations with a Recombinant Escherichia coli Expressing P450pyr Monooxygenase of Sphingomonas Sp. HXN-200
  作者：Wei Zhang、Weng Lin Tang、Zunsheng Wang、Zhi Li

  DOI：10.1002/adsc.201000266

  日期：2010.12.17

  A recombinant Escherichia coli expressing P450pyr monooxygenase of Sphingomonas sp. HXN-200 was developed as a useful biocatalyst for regio- and stereoselective hydroxylations, with no side reaction and easy cell growth. The resting E. coli cells showed an activity of 4.1 U/g cdw and 9.9 U/g cdw for the hydroxylation of N-benzylpyrrolidin-2-one 1 and N-benzyloxycarbonylpyrrolidine 3, respectively,

  表达Sphingomonas sp。的P450吡啶单加氧酶的重组大肠杆菌。HXN-200被开发为区域和立体选择性羟基化的有用生物催化剂，没有副反应且易于细胞生长。静息大肠杆菌细胞显示的活性4.1 U /克CDW和9.9 U /克CDW为羟基化Ñ -benzylpyrrolidin -2-酮1和Ñ -benzyloxycarbonylpyrrolidine 3分别是作为活性作为宽型菌株。的Biohydroxylation Ñ -benzylpyrrolidin -2-酮1与静止细胞得到（小号） - ñ-99％ee和10.8 mM中的-苄基-4-羟基吡咯烷酮-2-酮2，与野生型菌株相比，产物浓度增加了2.6倍。的Biohydroxylation ñ -叔-butoxycarbonylpiperidin -2-酮5，Ñ苄基哌啶7和ñ -叔-butoxycarbonylazetidine 9与大肠
• Access to both enantiomers of substituted 2-tetralol analogs by a highly enantioselective reductase
  作者：Afifa Ayu Koesoema、Daron M. Standley、Kotchakorn T.sriwong、Mayumi Tamura、Tomoko Matsuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151682

  日期：2020.3

  engineered form of a highly enantioselective acetophenone reductase from Geotrichum candidum NBRC 4597 (GcAPRD) to produce (S)- and (R)-2-tetralols, and their substituted analogs. All mutations targeted residue Trp288, which has been shown to restrict substrate binding, but not play a direct role in catalysis. The wild type produced (S)-alcohols with excellent enantioselectivity, while the engineered forms

  对映体纯的2-四醇的（S）和（R）形式以及它们的取代类似物都是基本的药物中间体。在这里，我们利用了来自白色假丝酵母NBRC 4597（Gc APRD）的野生型和工程形式的高对映选择性苯乙酮还原酶来生产（S）-和（R）-2-四醇，及其取代类似物。所有突变均针对残基Trp288，该残基已显示可限制底物结合，但在催化中不发挥直接作用。野生型生产的（S）醇具有出色的对映选择性，而工程形式生产的（S）-或（R）-醇，取决于底物芳环上的取代基，表明对映选择性可以得到合理控制。结果，我们能够通过野生型和Trp288Ser Gc APRD分别生产98％ee（S）和81％ee（R）的潜在的抗真菌药物中间体6-羟基-2-四氢萘酚。据我们所知，这是通过合理的酶设计产生手性6-羟基-2-四氢萘酚的第一个报道。
• 一种合成四氢萘-2-醇衍生物类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111393258B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明涉及化合物制备技术领域，公开了一种合成四氢萘2醇衍生物类化合物的方法，包括如下步骤：（1）将化合物I与钯催化剂、氧化剂和溶剂混合，在70~130℃下密闭搅拌反应1~24h；对步骤（1）所得混合液进行后处理得到中间产物II；将中间产物II与催化剂、乙腈和水混合，用氮气置换空气后，在85~95℃下密闭搅拌反应1~24h；对步骤（3）所得混合液进行后处理得到终产物III四氢萘2醇衍生物类化合物。本发明通过惰性C(sp3)‑H和C(sp2)‑H键之间的交叉脱氢偶联，直接进行分子内C(sp3)‑H芳基化，合成苯并吡喃3醇衍生物类化合物，路线简单，收率较高，普适性好，反应条件温和，选择性高。