2-(4-氯苯甲酰基氨基)-3-甲基丁酸 | 93709-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苯甲酰基氨基)-3-甲基丁酸
• 英文名称: N-(4-chloro-benzoyl)-valine
• 英文别名: N-(4-Chlor-benzoyl)-valin；(+/-) N-(4-Chlorbenzoyl)valin；2-(4-Chloro-benzoylamino)-3-methyl-butyric acid；2-[(4-chlorobenzoyl)amino]-3-methylbutanoic acid
• CAS: 93709-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• mdl: MFCD02914671
• 分子量: 255.701
• InChiKey: MKKHOWQSYIOOLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯甲酰基氨基)-3-甲基丁酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙酸酐 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-isopropyl-4-(3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)allyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进Pd催化的内酯与简单烯丙醇直接非对称烯丙基烷基化：季铵烯丙基氨基酸衍生物的实用途径

  摘要：

  已经实现了布朗斯台德酸在温和的反应条件下与简单的烯丙基醇促进的Pd催化的内酯的Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应，这为全碳季烯丙基氨基酸衍生物的合成提供了直接且易于扩展的方法，具有优异的收率和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol502535z
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 D,L-valine 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-氯苯甲酰基氨基)-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进Pd催化的内酯与简单烯丙醇直接非对称烯丙基烷基化：季铵烯丙基氨基酸衍生物的实用途径

  摘要：

  已经实现了布朗斯台德酸在温和的反应条件下与简单的烯丙基醇促进的Pd催化的内酯的Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应，这为全碳季烯丙基氨基酸衍生物的合成提供了直接且易于扩展的方法，具有优异的收率和良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol502535z

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Oxazoloisoindolinones via Cascade Pd-Catalyzed <i>ortho</i>-Acylation of <i>N</i>-Benzoyl α-Amino Acid Derivatives and Subsequent Double Intramolecular Cyclizations
  作者：Kun Jing、Xiang-Nan Wang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02509

  日期：2019.1.4

  The first cascade diastereoselective synthesis of oxazoloisoindolinones via the palladium-catalyzed decarboxylative ortho-acylation of N-benzoyl α-amino acid derivatives followed by double intramolecular cyclizations has been demonstrated. This reaction, using α-amino acids as directing groups and α-oxocarboxylic acids as the acylation source, features a broad substrate scope, good functional group

  已经证明了通过N-苯甲酰基α-氨基酸衍生物的钯催化的脱羧正酰化，然后是双分子内环化，首次级联非对映选择性地合成了恶唑并异吲哚满酮。该反应以α-氨基酸为导向基团，α-氧代羧酸为酰化源，具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高区域选择性和出色的非对映选择性。
• Behrens et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 771,778
  作者：Behrens et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nimgirawath,S. et al., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 339 - 356
  作者：Nimgirawath,S. et al.

  DOI：——

  日期：——