1,1-dicyano-2-(2-pyrrolyl)ethene | 15031-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,1-dicyano-2-(2-pyrrolyl)ethene
• 英文别名: 2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)malononitrile；2-(1H-2-pyrrolylmethylene)malononitrile；2-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)malononitrile；2-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)propanedinitrile
• CAS: 15031-03-5
• 化学式: C₈H₅N₃
• 分子量: 143.148
• InChiKey: TYUOTJYAWYXOSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dicyano-2-(2-pyrrolyl)ethene 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 吡咯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Yamashita, Yoshiro; Suzuki, Daisuke; Masumura, Mitsuo, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1499 - 1502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Formyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene)-malononitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1,1-dicyano-2-(2-pyrrolyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Diethoxymethyl Protected Pyrroles: Synthesis and Regioselective Transformations

  摘要：

  对取代的吡咯化合物1a-k进行无水三乙基邻甲酸酯处理，可以高产率地得到二乙氧基甲基（DEM）保护衍生物2a-k。随后用三氟乙酸和乙腈以及水溶性氢氧化钠在室温下处理DEM-吡咯化合物2a-k，可以方便而温和地裂解。DEM保护适用于涉及定向邻位金属化和碘-镁交换过程的多种区域选择性转化。此外，还进行了电负性卤化反应和钯催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18445

文献信息

• Phosphane-Catalyzed Knoevenagel Condensation: A Facile Synthesis ofα-Cyanoacrylates andα-Cyanoacrylonitriles
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Ashok K. Basak、Boddapati Visali、Akkirala Venkat Narsaiah、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1002/ejoc.200300513

  日期：2004.2

  Triphenylphosphane (TPP) has been utilized as a novel and efficient catalyst for the Knoevenagel condensation of aldehydes with acidic methylene compounds such as ethyl cyanoacetate and malononitrile to afford substituted olefins. The reaction proceeds smoothly under mild and solvent-free conditions and the products are obtained in excellent yields with an E-geometry. This method is applicable for

  三苯基膦 (TPP) 已被用作一种新型有效的催化剂，用于醛与酸性亚甲基化合物（如氰乙酸乙酯和丙二腈）的 Knoevenagel 缩合反应，得到取代的烯烃。该反应在温和且无溶剂的条件下顺利进行，产物以极好的收率获得，具有 E 几何。该方法适用于多种醛，包括芳香族、脂肪族和杂环底物。微波辐射已被用于提高反应速率和提高产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• An Efficient One‐pot Three‐component Method for the Synthesis of 5‐Amino‐3‐(2‐oxo‐2 <i>H</i> ‐chromen‐3‐yl)‐7‐aryl‐7 <i>H</i> ‐thiazolo[3,2‐a]pyridine‐6,8‐dicarbonitriles
  作者：Kavitha Kotthireddy、Srikrishna Devulapally、Pramod Kumar Dubey、Aparna Pasula

  DOI：10.1002/jhet.3472

  日期：2019.3

  A facile, convenient, and adequate method has been developed for the synthesis of novel 5‐amino‐3‐(2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)‐7‐aryl‐7H‐thiazolo[3,2‐a]pyridine‐6,8‐dicarbonitriles (6) by employing 2‐(4‐(2‐oxo‐2H‐chromen‐3‐yl)thiazol‐2‐yl)acetonitrile (3) as an important precursor. Initially, we have synthesized the target compounds in a stepwise manner and then approached a tandem method to examine the

  一种简便，方便，和充足的方法已被用于新的5-氨基-3-（2-氧代-2的合成开发ħ -苯并吡喃-3-基）-7-芳基- 7 ħ -噻唑并[3,2- a]吡啶-6,8-二腈（6）通过使用2-（4-（2-oxo-2 H -chromen-3-yl）噻唑-2-基）乙腈（3）作为重要的前体。最初，我们以逐步的方式合成了目标化合物，然后采用串联方法研究了单锅法的可行性。随后，建立了一个三锅法的三组分协议，用于通过3的反应合成标题化合物。与苯甲醛和丙二腈在回流的乙醇中产生了一个新的六元噻唑并[3,2-a]吡啶作为杂种支架。针对该反应优化了反应条件，并且具有各种芳基和杂芳基醛的广泛底物范围使该方案非常实用，引人注目且值得。全面概述了这些化合物形成的机理。这些新合成的化合物的表征是通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS进行的。
• Molecular modeling of drug-pathophysiological Mtb protein targets: Synthesis of some 2-thioxo-1, 3-thiazolidin-4-one derivatives as anti-tubercular agents
  作者：K.M. Noorulla、Ayyadurai Jerad Suresh、Vinod Devaraji、Bijo Mathew、Devi Umesh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.009

  日期：2017.11

  novel 2 - thioxo - 1 , 3 - thiazolidin - 4 - one derivatives ( 5a - 5t ) were synthesized and evaluated for their antitubercular activity. The structure of the compounds was confirmed by IR, NMR and Mass Spectroscopy methods. In addition, single-crystal X-ray diffraction was performed for compound 5a . All the synthesized compounds were screened for their in - vitro antimycobacterial activity against

  摘要 合成了20种新型2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one衍生物(5a-5t)并评价了它们的抗结核活性。化合物的结构通过红外、核磁共振和质谱方法确认。此外，对化合物5a进行了单晶X射线衍射。所有合成的化合物均通过 Alamar Blue 测定法筛选其对 MTB（H37RV，ATCC 编号：27294）的体外抗分枝杆菌活性。化合物5r、5k、5t显示出最有效的体外活性，MIC分别为0.05、0.1、0.2μg/ml浓度，其比标准品更有效。进行分子对接和动力学模拟以找出标题化合物的合理机制。
• An efficient one-pot four-component Gewald reaction: Synthesis of substituted 2-aminothiophenes with coumarin–thiazole scaffolds under environmentally benign conditions
  作者：Kotthireddy Kavitha、Devulapally Srikrishna、Pramod Kumar Dubey、Pasula Aparna

  DOI：10.1080/17415993.2018.1556275

  日期：2019.3.4

  Knoevenagel condensation of these various aldehydes has been carried out with active methylene compounds malononitrile or 2-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl]acetonitrile to obtain the corresponding condensed compounds. These compounds then further subjected to a one-pot three-component Gewald reaction with molecular sulfur using sodium bicarbonate as a simple and inexpensive catalyst to obtain the target

  摘要 概述了一种合成新型 5-amino-4-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl]-3-arylthiophene-2-carbonitriles 的优雅而有效的方法采用各种醛、2-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl]乙腈、丙二腈和分子硫在L-存在下独立地进行一锅四组分反应脯氨酸作为催化剂，在绿色反应条件下。在另一种方法中，最初，这些各种醛的 Knoevenagel 缩合已与活性亚甲基化合物丙二腈或 2-[4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl] 乙腈进行得到相应的缩合物。然后将这些化合物进一步与分子硫进行一锅三组分 Gewald 反应，使用碳酸氢钠作为简单且廉价的催化剂，以获得目标化合物。已经筛选出溶剂和催化剂对这些反应的影响以获得最佳条件。该协议的优点是在环境温度下使
• An Efficient and Reusable Multifunctional Composite Magnetic Nanocatalyst for Knoevenagel Condensation
  作者：Yu Hu、Nan Yao、Jin Tan、Yang Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1612076

  日期：2019.4

  A range of multifunctional magnetic metal–organic framework nanomaterials consisting of various mass ratios of the metal–organic framework MIL-53(Fe) and magnetic SiO2@NiFe2O4 nanoparticles were designed, prepared, characterized, and evaluated as heterogeneous catalysts for the Knoevenagel condensation. The as-fabricated nanomaterials, especially the nanocatalyst MIL-53(Fe)@SiO2@NiFe2O4(1.0), showed good catalytic performance in the Knoevenagel condensation at room temperature as a result of synergistic interaction between the Lewis acid iron sites of MIL-53(Fe) and the active sites of the magnetic SiO2@NiFe2O4 nanoparticles. In addition, the heterogeneous catalyst was readily recovered and a recycling test showed that it could be reused for five times without significant loss of its catalytic activity, making it economical and environmentally friendly.

  一系列多功能磁性金属-有机框架纳米材料，由金属-有机框架MIL-53(Fe)和磁性SiO2@NiFe2O4纳米颗粒的不同质量比组成，被设计、制备、表征和评估作为Knoevenagel缩合的非均相催化剂。特别是制备的纳米材料，尤其是纳米催化剂MIL-53(Fe)@SiO2@NiFe2O4(1.0)，在室温下表现出良好的Knoevenagel缩合催化性能，这是由于MIL-53(Fe)的Lewis酸铁位点与磁性SiO2@NiFe2O4纳米颗粒的活性位点之间的协同作用。此外，这种非均相催化剂可以轻松回收，再生测试表明它可以重复使用五次而不会显著降低其催化活性，使其经济且环保。