7-amino-1-ethyl-6-nitro-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione | 186337-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-amino-1-ethyl-6-nitro-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione
• 英文别名: 6-amino-4-ethyl-7-nitro-1H-quinoxaline-2,3-dione
• CAS: 186337-92-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₄
• 分子量: 250.214
• InChiKey: OCDRIZHQPLWEAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 7-amino-1-ethyl-6-nitro-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione 在 silica gel 、 Acetic acid;propan-2-one;toluene 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield 0.7 g (68%) of the product的产率得到1-Ethyl-6-nitro-7-(1-pyrrolyl)-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  2,3(1H,4H)-quinoxalinediones

  摘要：

  化学式为I的2,3(1H,4H)-喹诺啉二酮化合物，其中R1是氢、具有最多12个碳的脂肪基，可以被以下之一取代：苯基、环戊基、环己基或--CO--R3、--CO--O--R3或--CO--NH--R3，其中R3是氢、C1-C4-烷基、苯基、苄基或1-苯乙基、具有最多12个碳的环状脂肪基或苯基，其中R1中的环状基团可以有最多三个以下的取代基：C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基、--CO--O--R3和--CO--NH--R3；R2是1-吡咯基，可以有最多两个以下的取代基：C1-C4-烷基、苯基、苯基磺酰基、硝基、氰基和--CO--O--R3、--CO--NH--R3、--CH2--O--R3、--O--R3和--CH.dbd.NO--R3；R基团相同或不同，可以是以下之一：C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基和--CO--O--R3和--CO--NH--R3，以及融合苯环；n为0-3。化学式为I'的2,3(1H,4H)-喹诺啉二酮化合物，其中R1具有上述含义，可用于治疗神经退行性疾病和中枢神经系统神经毒性障碍的药物。

  公开号：

  US05852017A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基-N-乙基苯胺 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 生成 7-amino-1-ethyl-6-nitro-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolylquinoxalinediones: A new class of AMPA receptor antagonists

  摘要：

  Pyrrolylquinoxalinediones were synthesized and their affinities for the AMPA receptor were determined. Most compounds showed moderate to good affinities. The acetic acid derivative 8b exhibited a K-i value of 70 nM and was equipotent to NBQX 1. Structure activity relationships are discussed. Selected compounds were tested for their potency to inhibit AMPA induced lethal convulsions in mice. In this in vivo model the compounds showed improved potency compared with NBQX. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00534-3

文献信息

• 2,3(1H,4H)quinoxalinedione
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05714489A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  2,3(1H,4H)-quinoxalinediones of the formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen, an aliphatic radical which has up to 12 carbons and can be substituted by one of the following: phenyl, cyclopentyl, cyclohexyl or --CO--R.sup.3, --CO--O--R.sup.3 or --CO--NH--R.sup.3, where R.sup.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, benzyl or 1-phenylethyl, a cycloaliphatic radical with up to 12 carbons or phenyl, where the cyclic groups in R.sup.1 can have up to three of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkoxy, halogen, nitro, cyano, --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 ; R.sup.2 is 1-pyrrolyl which can have up to two of the following substituents: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, phenyl, phenylsulfonyl, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3, --CO--NH--R.sup.3, --CH.sub.2 --O--R.sup.3, --O--R.sup.3 and --CH.dbd.NO--R.sup.3 R radicals are identical or different and are the following: C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, cyano and --CO--O--R.sup.3 and --CO--NH--R.sup.3 as well as a fused-on benzene ring; n is 0-3, and 2,3(1H,4H)-quinoxalinediones I' ##STR2## where R.sup.1 has the stated meanings, are suitable as drugs in the treatment of neurodegenerative disorders and neurotoxic disturbances of the central nervous system.

  2,3(1H,4H)-喹诺醌二酮的结构如下：其中R.sup.1是氢，一个最多有12个碳原子并可被以下之一取代的脂肪基团：苯基、环戊基、环己基或--CO--R.sup.3、--CO--O--R.sup.3或--CO--NH--R.sup.3，其中R.sup.3是氢、C.sub.1-C.sub.4-烷基、苯基、苄基或1-苯乙基，一个最多有12个碳原子的环脂基团或苯基，其中R.sup.1中的环基团最多有以下三种取代基：C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基、--CO--O--R.sup.3和--CO--NH--R.sup.3；R.sup.2是1-吡咯基，最多可有以下两种取代基：C.sub.1-C.sub.4-烷基、苯基、苯基磺酰基、硝基、氰基和--CO--O--R.sup.3、--CO--NH--R.sup.3、--CH.sub.2--O--R.sup.3、--O--R.sup.3和--CH.dbd.NO--R.sup.3；R基团相同或不同，可为以下之一：C.sub.1-C.sub.4-烷基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基和--CO--O--R.sup.3和--CO--NH--R.sup.3，以及一个螺联苯环；n为0-3。具有上述含义的2,3(1H,4H)-喹诺醌二酮I'适用于治疗神经退行性疾病和中枢神经系统神经毒性障碍的药物。
• Chinoxalin-2,3(1H,4H)-dione als Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0572852A1

  公开（公告）日：1993-12-08

  Chinoxalin-2,3-(1H,4H)-dione der allgemeinen Formel I in der die Variablen folgende Bedeutung haben: R¹Wasserstoff; ein aliphatischer Rest mit bis zu 12 C-Atomen, der einen der folgenden Substituenten tragen kann: Phenyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder eine Gruppe -CO-R³, -CO-O-R³ oder -CO-NH-R³, wobei R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Phenyl, Benzyl oder 1-Phenylethyl bedeutet; ein cycloaliphatischer Rest mit bis zu 12 C-Atomen oder eine Phenylgruppe, wobei die in R¹ enthaltenen cyclischen Gruppen bis zu drei der folgenden Substituenten tragen können: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkoxy, Halogen, Nitro, Cyano, -CO-O-R³ und -CO-NH-R³; R²eine Pyrrol-1-ylgruppe, die bis zu zwei der folgenden Substituenten tragen kann: C₁-C₄-Alkyl, Phenyl, Phenylsulfonyl, Nitro, Cyano und eine der Gruppen -CO-O-R³, -CO-NH-R³, -CH₂-O-R³, -O-R³ und -CH=NO-R³; Rgleiche oder verschiedene der folgenden Reste: C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, Fluor, Chlor, Brom, Jod, Nitro, Cyano und eine der Gruppen -CO-O-R³ und -CO-NH-R³ sowie einen anellierten Benzolring; n0 bis 3. Chinoxalin-2,3(1H,4H)-dione I' in der R¹ die genannte Bedeutung hat. Die Verbindungen I und I' eignen sich als Arzneimittel für die Human- und Veterinärmedizin.

  通式 I 的喹喔啉-2,3-(1H,4H)-二酮 其中各变量的含义如下 R¹为氢；具有多达 12 个碳原子的脂肪族基，可带有下列取代基之一：苯基、环戊基、环己基或基团 -CO-R³、-CO-O-R³ 或 -CO-NH-R³，其中 R³ 为氢、C₁-C₄-烷基、苯基、苄基或 1-苯基乙基；具有多达 12 个 C 原子的环脂族基团或苯基，其中 R¹ 所含的环状基团最多可带有以下三个取代基：C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、卤素、硝基、氰基、-CO-O-R³ 和 -CO-NH-R³； R² 是一个吡咯-1-基团，最多可有以下两个取代基：C₁-C₄-烷基、苯基、苯磺酰基、硝基、氰基和基团 -CO-O-R³、-CO-NH-R³、-CH₂-O-R³、-O-R³ 和 -CH=NO-R³ 中的一个； 与下列基团相同或不同的基团：C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、三氟甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、氟、氯、溴、碘、硝基、氰基和基团-CO-O-R³和-CO-NH-R³之一以及熔合苯环； n0 至 3。 喹喔啉-2,3(1H,4H)-二酮 I' 其中 R¹ 如上定义。 化合物 I 和 I' 适用于人类和兽类医药产品。
• EP0572852B1
  申请人：——

  公开号：EP0572852B1

  公开（公告）日：1998-10-21
• US5714489A
  申请人：——

  公开号：US5714489A

  公开（公告）日：1998-02-03
• US5852017A
  申请人：——

  公开号：US5852017A

  公开（公告）日：1998-12-22