2-(4-(methylthio)benzylidene)malononitrile | 133550-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-(methylthio)benzylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-{[4-(Methylsulfanyl)phenyl]methylidene}propanedinitrile；2-[(4-methylsulfanylphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 133550-04-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: FHUZHCIAFDTIIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(methylthio)benzylidene)malononitrile 在 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 4,4-dicyano-3-(4-(methylthio)phenyl)-8-oxospiro[4.5]deca-2,6,9-triene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卤代酚的脱芳构化/螺环化能够锻造连续的季碳环己二酮

  摘要：

  在温和的反应条件下，简单的卤代酚与α,β-不饱和烯烃成功实现了脱芳构化/螺环化过程。这种转化解决了 SE Ar工艺引起的苯酚支架（6π-电子）脱芳构化转化中的化学选择性问题，从而能够以高产率构建含有连续四元全碳中心的通用环己二烯酮框架。进一步的研究为该过程提供了有价值的见解，揭示了脱溴/螺环化是通过 S RN 1 途径发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03035
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-(methylthio)benzylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  具有抗寄生虫和抗氧化活性的新型吡喃-4H-苯并[g]色烯-5,10-二酮

  摘要：

  合成了新的吡喃萘醌衍生物并研究了它们对布氏锥虫、主要利什曼原虫和弓形虫寄生虫的活性。五氟苯基衍生物对具有个位数微摩尔 EC50 值的布氏锥虫有效，甚至对亚微摩尔值的刚地弓形虫有效。3-氯-4,5-二甲氧基苯基衍生物对利什曼原虫主要寄生虫的无鞭毛体具有与两性霉素 B 相当的活性。此外，观察到溴苯基衍生物的抗氧化活性，并通过循环伏安法研究了它们的氧化还原行为。新萘醌衍生物的抗寄生虫和抗氧化活性似乎不相关。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000839

文献信息

• Introduction of taurine (2-aminoethanesulfonic acid) as a green bio-organic catalyst for the promotion of organic reactions under green conditions
  作者：Farhad Shirini、Nader Daneshvar

  DOI：10.1039/c6ra15432h

  日期：——

  derivatives are simply prepared via a three-component reaction in the presence of taurine as the catalyst. All these reactions are performed in water, a green solvent. The advantages of using of taurine as the catalyst are it is environmentally friendly, low cost, commercially available, easy to separate from the reaction mixture, and has high reusability. Use of this catalyst results in acceptable reaction

  牛磺酸（2-氨基乙烷磺酸）是存在于人体和许多其他生物中的半必需氨基酸，被用作绿色生物有机催化剂，以促进醛与丙二腈之间的Knoevenagel反应。同样，四酮也可以通过Knoevenagel反应生成，然后进行迈克尔加成反应。2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃衍生物可通过以下方法简单地制备牛磺酸作为催化剂的三组分反应。所有这些反应均在绿色溶剂水中进行。使用牛磺酸作为催化剂的优点是环境友好，成本低廉，可商购，易于从反应混合物中分离并且具有高可重复使用性。使用这种催化剂可在不使用任何有机溶剂的情况下获得可接受的反应时间，高产率和高纯度的所得产物。
• Radical Rearrangement of Aryl/Alkylidene Malononitriles <i>via</i> Aza Michael Addition/Decynoformylation/Addition Sequence: An Access to α-Aminonitriles and α-Aminoamides
  作者：Shubhangi P. Bhoite、Ajay H. Bansode、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01358

  日期：2020.12.4

  An efficient, safe, and environmentally friendly tertiary butyl hydrogen peroxide (TBHP)-mediated rearrangement of aryl/alkylidene malononitrile with anilines has been developed with in situ generation of HCN as the cyanide source for the synthesis of substituted α-aminonitriles and α-aminoamide. A diverse set of α-aminonitriles and α-aminoamides was efficiently synthesized in good to excellent yields

  已经开发出一种高效，安全，环保的叔丁基过氧化氢（TBHP）介导的芳基/亚烷基丙二腈与苯胺的重排反应，并原位生成HCN作为氰化物来源，用于合成取代的α-氨基腈和α-氨基酰胺。有效地合成了多种多样的α-氨基腈和α-氨基酰胺，收率很高。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且原位生成的HCN无需使用外部氰化物源。
• Introduction of bis-imidazolium dihydrogen phosphate as a new green acidic ionic liquid catalyst in the synthesis of arylidene malononitrile, ethyl (E)-3-(aryl)-2-cyanoacrylate and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives
  作者：Zahra Rahmatizadeh-Pashaki、Nader Daneshvar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s13738-021-02177-0

  日期：——

  of techniques including FT-IR, 1H, 13C, 31P NMR and mass spectroscopy techniques. After characterization, this compound was used as an affordable and recyclable catalyst in the synthesis of arylidene malononitrile, ethyl (E)-3-(aryl)-2-cyanoacrylate and tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives. The procedure had several advantages such as excellent yields, short reaction times, simple workup and use of a

  在这项工作中，[H2-Bisim][H2PO4]2 作为一种新型的双咪唑基酸性离子液体已被合成并通过多种技术进行表征，包括 FT-IR、1H、13C、31P NMR 和质谱技术。表征后，该化合物被用作合成亚芳基丙二腈、(E)-3-(芳基)-2-氰基丙烯酸乙酯和四氢苯并[b]吡喃衍生物的经济实惠且可回收的催化剂。该程序具有几个优点，例如产率高、反应时间短、后处理简单以及使用非昂贵且无毒的化合物作为催化剂。此外，制备的离子液体可以回收再利用，而在所研究的反应中不会显着降低其催化活性。
• Rapid access to novel 2-alkylthiopyrimidine derivatives and attempt of their Tacrine analogs synthesis
  作者：Chamseddine Derabli、Raouf Boulcina、Gilbert Kirsch、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1080/00397911.2018.1557687

  日期：2019.2.1

  Abstract A variety of novel 2-alkylthiopyrimidines were synthesized through simple condensation of arylidenemalononitriles with different 2-alkylthiouronium halide derivatives catalyzed by anhydrous potassium carbonate (K2CO3). The reactions have been carried out under mild conditions in i-PrOH, and the products were obtained in moderate to good yields with a simple work-up method. Subsequently, some

  摘要 通过亚芳基丙二腈与不同的 2-烷基硫脲卤化物衍生物在无水碳酸钾 (K2CO3) 的催化下进行简单缩合，合成了多种新型 2-烷基硫代嘧啶类化合物。反应在温和条件下在 i-PrOH 中进行，并通过简单的后处理方法以中等至良好的产率获得产物。随后，通过应用 Friedländer 反应将这些化合物的一些实例转化为他克林类似物。
• Mechanically fabricated Metal-organic framework/resin composite nanoparticles for efficient basic catalysis
  作者：Zhi-Hui Zhang、Bing-Bing Qian、Pan-Pan Sheng、Sen Yang、Xian-Feng Huang、Jin-Long Wang、Qun Chen、Liang Wang、Ming-Yang He

  DOI：10.1002/aoc.4788

  日期：2019.3

  Zeolitic imidazolate framework‐8 (ZIF‐8) was successfully composited with an anionic basic resin 201 × 7 (717‐resin) to provide a novel ZIF‐8/717‐resin composite. Its catalytic activity toward the Knoevenagel condensation reaction was evaluated. Results showed that ZIF‐8/717‐resin composite could efficiently catalyze this reaction, affording the corresponding products in good to excellent yields. Good

  沸石咪唑盐骨架8（ZIF-8）与阴离子基础树脂201×7（717树脂）成功复合，从而提供了新型的ZIF-8 / 717树脂复合物。评价了其对Knoevenagel缩合反应的催化活性。结果表明，ZIF-8 / 717-树脂复合材料可以有效地催化该反应，从而以高至优异的产率提供相应的产物。良好的官能团耐受性，温和的反应条件，良好的稳定性和催化剂的可重复使用性是本方案的主要特征。