N-(2'-oxoazepan-3'-yl)nicotinamide | 128068-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2'-oxoazepan-3'-yl)nicotinamide
• 英文别名: nicotinoylamino-ε-caprolactam；3-(pyridin-3'-carbonylamino)azepan-2-one；N-(2-oxoazepan-3-yl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 128068-39-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: YRHBFDYJRYOCJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 、 DL-α-氨基-ε-己内酰胺 盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2'-oxoazepan-3'-yl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  [FR] AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本文揭示了使用具有芳香性“尾基团”的3-氨基内酰胺化合物预防或治疗炎症性疾病的方法。本文描述了由式(I)和(I')定义的化合物以及这些化合物的医学用途。

  公开号：

  WO2011154696A1

文献信息

• Novel synthesis of 3-carboxamidolactam derivatives via palladium-catalysed aminocarbonylation
  作者：László Kollár、Attila Takács

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.046

  日期：2018.10

  N-nucleophiles was carried out in the presence of in situ palladium(0) catalysts. While the iodoalkenes were converted to the corresponding carboxamide under mild reaction condition (1 bar of CO, 50 °C) by using Pd(OAc)2/PPh3 catalysts, the iodobenzene shown decreased reactivity (39% conversion after 2 days) under the similar reaction conditions in the presence of 3-aminoazepan-2-one. The reactivity

  在中位钯（0）催化剂存在下，使用中等大小的3-氨基内酰胺作为N-亲核试剂，进行烯基和（杂）芳基碘化物的羰基氨基羰基化反应。通过使用Pd（OAc）2 / PPh 3在温和的反应条件下（1 bar CO，50°C）将碘代烯烃转化为相应的羧酰胺在3-氨基氮杂-2-酮存在下，在相似的反应条件下，碘苯显示出降低的反应活性（2天后转化率为39％）。在高（40 bar）一氧化碳压力下，3-氨基氮杂潘-2-一提高了碘代苯和其他碘代（杂）芳族底物的反应性，但化学选择性向通过一氧化碳双插入而形成的2-酮甲酰胺转移（除了2-碘吡啶）。将三苯基膦改为Xantphos，在所有三种3-氨基内酰胺在温和的反应条件下使用碘（杂）芳基底物的所有情况下，均能化学选择性地形成预期的羧酰胺。在上述反应中合成的产物以中等至高产率分离。