2-amino-4-(3-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 107752-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-(3-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-4-(3-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 107752-98-7
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 312.344
• InChiKey: VRABLBFAMVGBAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  525.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 ((3-氟苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到2-amino-4-(3-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanina, L. G.; Nesterov, V. N.; Klokol, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 6, p. 1185 - 1191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Magnetic core–shell titanium dioxide nanoparticles as an efficient catalyst for domino Knoevenagel–Michael-cyclocondensation reaction of malononitrile, various aldehydes and dimedone
  作者：Ardeshir Khazaei、Fatemeh Gholami、Vahid Khakyzadeh、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Javad Afsar

  DOI：10.1039/c4ra16300a

  日期：——

  Magnetic core–shell titanium dioxide nanoparticles (Fe3O4@SiO2@TiO2) were efficiently used for the preparation of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives via a one-pot three component condensation reaction of various aldehydes, dimedone and malononitrile at 100 °C under solvent-free conditions. The catalyst was synthesized and characterized by several techniques including X-ray diffraction (XRD), transmission

  磁性核-壳二氧化钛纳米颗粒（Fe 3 O 4 @SiO 2 @TiO 2）可通过各种浓度的醛，二甲酮和丙二腈的一锅三组分缩合反应有效地用于制备四氢苯并[ b ]吡喃衍生物。无溶剂条件下的℃。通过几种技术合成并表征了催化剂，包括X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），场发射扫描电子显微镜（FESEM）和能量色散X射线光谱（EDX）。
• An eco-friendly innovative halide and metal-free basic ionic liquid catalyzed synthesis of tetrahydrobenzo [b] pyran derivatives in aqueous media: A sustainable protocol
  作者：Priyanka Patil、Suresh Kadam、Dayanand Patil、Paresh More

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117867

  日期：2022.1

  was employed as a catalyst for the multicomponent synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives by the condensation of dimedone, malononitrile and various substituted aldehydes as key starting materials in aqueous media. Novelty, the efficacy of the catalyst, high yields of desired products, greener approach, high atom economy and use of aqueous media make this protocol worthwhile. The inventive idea

  使用一种非常简单的方法合成了一种新型的咪唑基高效、可回收和可重复使用的碱性离子液体 [PEMIM][OH]。该离子液体用作多组分合成四氢苯并[ b]的催化剂]吡喃衍生物，由二甲酮、丙二腈和各种取代的醛缩合而成，作为水性介质中的关键起始原料。新颖性、催化剂的功效、所需产品的高产率、更环保的方法、高原子经济性和水性介质的使用使该协议值得。采用卤化物和不含金属的离子液体催化剂的发明理念将其确立为可持续的过程。该协议还展示了通过避开柱子和重结晶技术来经济高效地分离纯、高产所需产品。提出了形成四氢苯并 [ b ] 吡喃的合理机制。通过使用各种分析技术，如 FTIR、1H NMR、13 C NMR、DEPT-135、LC-Mass、元素、HSQC、HPLC、TG-DSC、TG-DTG 和单晶 XRD 分析。
• 一种2-氨基-3-氰基-4H-吡喃类化合物的机械球磨辅助合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113620919A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明涉及化学合成技术领域，为解决现有现有技术下用化学法合成2‑氨基‑3‑氰基‑4H‑吡喃类化合物污染大，所用催化剂制备繁琐的问题，公开了一种2‑氨基‑3‑氰基‑4H‑吡喃类化合物的机械球磨辅助合成方法，包括以下步骤：（a）将底物1、底物2及丙二腈作为原料，加入蛋白质催化剂及助磨剂后进行机械球磨；（b）球磨结束后将反应物刮出，加入溶剂，过滤后经浓缩、柱层析制得2‑氨基‑3‑氰基‑4H‑吡喃类化合物。机械球磨技术有利于反应物分子相互接触，实现无溶剂反应，蛋白类催化剂易得对环境友好。本发明有效地实现了对2‑氨基‑3‑氰基‑4H‑吡喃类化合物的绿色合成，制备条件温和，操作简便，反应速率快。
• Synthesis and Luminescence of 4H-Benzo[b]pyran Derivatives Catalyzed by Silica Sulfuric Acid in Aqueous Media
  作者：Yu Wan、Wan-wan Liu、Qi-chen Zhan、Hao Cui、Qian Zhang、Shu-ning Yue、Wei Lin、Sheng-liang Zhou、Hui Wu

  DOI：10.2174/1570178612666150709170402

  日期：2015.8.26

  Silica sulfuric acid (SSA) was used as efficient catalyst for the synthesis of 4Hbenzo[ b]pyran derivatives via the one-pot three-component condensation of aromatic aldehyde (1), 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione (2a) or 1,3-cyclohexandione (2b) and malononitrile (3) in aqueous media with high yields. The luminescence of products was studied in detail.

  二氧化硅硫酸（SSA）作为高效催化剂，通过在水相中进行芳香醛（1）、5,5-二甲基-1,3-环己烷二酮（2a）或1,3-环己烷二酮（2b）和马来腈（3）的单锅三组分缩合反应合成了4H-苯并[ b]吡喃衍生物，并获得了高产率。对产物的发光特性进行了详细研究。
• Efficient and green synthesis of 4<i>H</i>-pyran derivatives under ultrasound irradiation in the presence of K₂CO₃ supported on acidic montmorillonite
  作者：Dung Duc Pham、Giang Vo-Thanh、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1080/00397911.2017.1342844

  日期：2017.9.17

  ABSTRACT Acid-treated montmorillonite coating with K2CO3 is used as a catalyst for an efficient, rapid, one-pot synthesis of 4H-pyran derivatives in good yield under ultrasonic irradiation. The catalyst is environmentally benign, easy handling, nontoxic, stable in air, and inexpensive. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 含 K2CO3 的酸处理蒙脱石涂层用作催化剂，可在超声波辐照下高效、快速、一锅法合成 4H-吡喃衍生物。该催化剂对环境无害、易于操作、无毒、在空气中稳定且价格低廉。图形概要