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6-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 89607-39-6

中文名称
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中文别名
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英文名称
6-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
英文别名
6-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile;6-amino-3-methyl- 4-(4-chlorophenyl)-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile;6-amino-1,4-dihydro-3-methyl-4-(4-chlorophenyl)pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile;6-amino-4-(4-chlorophenyl)-1,4-dihydro-3-methylpyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
6-amino-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile化学式
CAS
89607-39-6
化学式
C14H11ClN4O
mdl
——
分子量
286.721
InChiKey
LFMRJDCCWCMETI-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
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物化性质

  • 熔点:
    234-235 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
  • 沸点:
    559.6±50.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.9
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.14
  • 拓扑面积:
    87.7
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    4

SDS

SDS:0932126f1166abaeea172e31acbacdc7
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文献信息

  • Copper and nickel immobilized on cytosine@MCM‐41: as highly efficient, reusable and organic–inorganic hybrid nanocatalysts for the homoselective synthesis of tetrazoles and pyranopyrazoles
    作者:Mohsen Nikoorazm、Bahman Tahmasbi、Shahab Gholami、Parisa Moradi
    DOI:10.1002/aoc.5919
    日期:2020.11
    In this work, a green approach is reported for efficient synthesis of biologically active tetrazole and pyranopyrazole derivatives in the presence of Cu‐Cytosine@MCM‐41 and Ni‐Cytosine@MCM‐41 (copper (II) and nickel (II) catalyst on the modified MCM‐41 using cytosine). The synthesis of tetrazoles and pyranopyrazoles in the presence of these catalysts was performed in green solvents such as water or
    在这项工作中,报道了一种绿色方法,可以在存在Cu-Cytosine @ MCM-41和Ni-Cytosine @ MCM-41(铜(II)和镍(II)催化剂)的情况下有效合成具有生物活性的四唑和吡喃并吡唑衍生物。使用胞嘧啶修饰的MCM-41)。在这些催化剂的存在下,在绿色溶剂(例如水或聚(乙二醇)(PEG))中合成四唑和吡喃并吡唑。在这些催化剂的存在下,所有产品均以高TOF(周转频率)获得,这表明这些催化剂在合成四唑和吡喃并吡咯衍生物中具有很高的效率。所制备的催化剂通过各种技术进行表征,例如BET,TGA,XRD,FT-IR,SEM,EDS,WDX,TEM和AAS。这些催化剂的中孔结构通过氮吸附-解吸等温线得以证实。这些催化剂可以回收并重复使用几次,而其催化活性或金属容量没有明显变化。回收的催化剂已通过XRD,SEM,EDS,WDX,FT-IR和AAS技术进行了表征,从而证实了其非均相性质。
  • Cu-<i>S</i>-(propyl)-2-aminobenzothioate on magnetic nanoparticles: highly efficient and reusable catalyst for synthesis of polyhydroquinoline derivatives and oxidation of sulfides
    作者:Arash Ghorbani-Choghamarani、Bahman Tahmasbi、Parisa Moradi、Nasrin Havasi
    DOI:10.1002/aoc.3478
    日期:2016.8
    Cu–S‐(propyl)‐2‐aminobenzothioate supported on functionalized Fe3O4 magnetic nanoparticles is reported as a reusable and highly efficient nanocatalyst for the one‐pot synthesis of polyhydroquinoline derivatives and also for selective oxidation of sulfides to sulfoxides. The prepared nanoparticles were characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, vibrating sample magnetometry, thermogravimetric
    官能化的Fe 3 O 4上负载的Cu- S-(丙基)-2-氨基苯甲硫醇据报道,磁性纳米颗粒是一种可重复使用的高效纳米催化剂,可用于单锅合成多氢喹啉衍生物,也可用于将硫化物选择性氧化为亚砜。使用傅里叶变换红外光谱仪,振动样品磁力分析,热重分析,透射和扫描电子显微镜,能量色散X射线光谱,X射线衍射,电感耦合等离子体原子发射光谱和原子吸收光谱对制备的纳米颗粒进行表征。使用外部磁体可以容易地回收纳米催化剂,并且可以在不显着损失其催化效率的情况下重复使用几次。版权所有©2016 John Wiley&Sons,Ltd.
  • Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
    作者:Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath
    DOI:10.1016/j.tetlet.2017.09.060
    日期:2017.11
    commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;
    使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂,用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮(螺并辛多烯)。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对,进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中,l脯氨酸和三聚氰胺(3:1的比例;占总重量的3 mol%)被认为是最佳的催化剂,可以在室温下非常短的时间内(1-15分钟)以优异的产率(高达99%)提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂,并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
  • Piperidine-Promoted Three-Component Condensation: Synthesis of Chromene Heterocycles and Pyrazolotriazoles
    作者:Mehrnoush Kangani、Nourallah Hazeri、Afshin Yazdani-Elah-Abadi、Malek-Taher Maghsoodlou
    DOI:10.1002/jccs.201700074
    日期:2017.11
    biologically active natural products and in synthetic chemistry and in the fields of medicinal, agrochemical, cosmetic, and pigment industries. In this work, piperidine was used as a base catalyst for the convenient synthesis of 1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole, 5,10‐dihydro‐4H‐benzo[g]chromene, and pyrazolo[1,2‐a] [1,2,4]triazole derivatives at ambient temperature. This methodology has several advantages
    含氧杂环化合物Chromenes在具有生物活性的天然产物和合成化学以及医药,农业化学,化妆品和颜料工业领域中具有“特殊”地位。在这项工作中,哌啶被用作基础催化剂,可方便地合成1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑,5,10-二氢-4- H-苯并[ g ]色烯和吡唑并[1, 2– a ] [1,2,4]三唑衍生物在环境温度下。该方法具有许多优点,包括使用容易获得且价格便宜的催化剂,反应时间短,产率高,后处理方便以及不需要柱色谱。
  • An approach to the synthesis and characterization of HMS/Pr-Rh-Zr as efficient catalyst for synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran and 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
    作者:Sahar Abdolahi、Maryam Hajjami、Fatemeh Gholamian
    DOI:10.1007/s11164-021-04411-z
    日期:2021.5
    HMS/Pr-Rh-Zr was successfully synthesized. Also the catalytic activity of HMS/Pr-Rh-Zr is investigated for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran derivatives from reaction between aldehyde, malononitrile, dimedone in PEG at 80 °C and synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives from reaction between aldehyde, ethyl acetoacetate, malononitrile and hydrazine hydrate in H2O:EtOH at 35 °C
    本研究的目的是基于六角形介孔二氧化硅的介孔催化剂的合成。HMS支撑物具有出色的特性,例如易于合成,高表面积,大孔体积和虫孔。这些独特的特性似乎将其用作合成非均相催化剂的载体。通过HMS的功能化和将Zr-罗丹宁复合物固定到功能化的HMS中,获得了HMS / Pr-Rh-Zr。FT-IR,XRD,TGA,SEM,EDX,77 K氮气吸附-脱附和ICP技术表征了新型合成催化剂(HMS / Pr-Rh-Zr)。这些技术证实了成功地合成了HMS / Pr-Rh-Zr的非均相催化剂。还研究了HMS / Pr-Rh-Zr的催化活性,用于由醛之间的反应合成四氢苯并[b]吡喃衍生物。在35°C下2 O:EtOH。这些结果证实了HMS / Pr-Rh-Zr表现出良好的催化性能。此外,合成的非均相催化剂可以在反应后回收并重复使用几次而没有任何明显的活性损失。还研究了HMS / Pr-Rh-Zr的锆浸出,因此催化剂的金属浸出非常低。
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