3-(N-(2'-methoxycarbonyl-butan-1,4-diyl)-carboxamido)-pyridine | 290834-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-(2'-methoxycarbonyl-butan-1,4-diyl)-carboxamido)-pyridine
• 英文别名: N-nicotinylproline methyl ester；N-nicotinoyl-(s)-proline methylester；methyl (2S)-1-(pyridine-3-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 290834-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: SGWABDACTPWFBF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  384.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-(2'-methoxycarbonyl-butan-1,4-diyl)-carboxamido)-pyridine 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,4-dihydro-3-[(2S)-(2-methoxycarbonylpyrrolidinyl)carbonyl]-1-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  手性NADH模型在不对称还原中对映选择性的不寻常温度依赖性。

  摘要：

  [反应：见正文]在具有手性的1,4-二氢吡啶的手性1,4-二氢吡啶与连接的手性助剂不对称还原苯甲酰甲酸酯的过程中，观察到了不寻常的立体选择性变化，即对映选择性随温度升高而增强和反转。从Eyring曲线获得的差分激活参数DeltaDeltaH（SR）和DeltaDeltaS（SR）表明，熵项控制了对映微分步骤，这说明了观察到的独特温度依赖性。

  DOI：

  10.1021/ol060475g
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 氯化烟碱盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到3-(N-(2'-methoxycarbonyl-butan-1,4-diyl)-carboxamido)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  手性NADH模型在不对称还原中对映选择性的不寻常温度依赖性。

  摘要：

  [反应：见正文]在具有手性的1,4-二氢吡啶的手性1,4-二氢吡啶与连接的手性助剂不对称还原苯甲酰甲酸酯的过程中，观察到了不寻常的立体选择性变化，即对映选择性随温度升高而增强和反转。从Eyring曲线获得的差分激活参数DeltaDeltaH（SR）和DeltaDeltaS（SR）表明，熵项控制了对映微分步骤，这说明了观察到的独特温度依赖性。

  DOI：

  10.1021/ol060475g

文献信息

• Homogeneous catalytic aminocarbonylation of nitrogen-containing iodo-heteroaromatics. Synthesis of N-substituted nicotinamide related compounds
  作者：Attila Takács、Balázs Jakab、Andrea Petz、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.017

  日期：2007.10

  Various primary and secondary amines, including amino acid methyl esters, were used as nucleophiles in palladium-catalysed aminocarbonylation of 2-iodopyridine, 3-iodopyridine and iodopyrazine. N-Substituted nicotinamides and 3-pyridyl-glyoxylamides (2-oxo-carboxamide type derivatives) of potential biological importance can be obtained from 3-iodopyridine as a result of simple and double carbon monoxide

  各种伯胺和仲胺，包括氨基酸甲酯，在钯催化的2-碘吡啶，3-碘吡啶和碘吡嗪的氨基羰基化反应中用作亲核试剂。具有潜在生物学重要性的N-取代的烟酰胺和3-吡啶基-乙二酰乙酰胺（2-氧代-羧酰胺型衍生物）可以分别通过简单和两次一氧化碳插入而从3-碘吡啶获得。后面的例子可以通过使用升高的一氧化碳压力以合成上可接受的产率获得。相反，仅通过使用2-碘吡啶和碘吡嗪在整个压力范围内获得N-烷基/芳基-甲酰胺。
• Unusual Temperature Dependence of Enantioselectivity in Asymmetric Reductions by Chiral NADH Models
  作者：Ryota Saito、Shoichiro Naruse、Koji Takano、Keiko Fukuda、Akira Katoh、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/ol060475g

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] Unusual stereoselectivity changes, i.e., enhancement and inversion of enantioselectivity with increasing temperature, were observed in the asymmetric reduction of methyl benzoylformate with chiral 1,4-dihydropyridines possessing amino acid residues as ligating chiral auxiliaries. The differential activation parameters, DeltaDeltaH(S-R) and DeltaDeltaS(S-R), obtained from the Eyring

  [反应：见正文]在具有手性的1,4-二氢吡啶的手性1,4-二氢吡啶与连接的手性助剂不对称还原苯甲酰甲酸酯的过程中，观察到了不寻常的立体选择性变化，即对映选择性随温度升高而增强和反转。从Eyring曲线获得的差分激活参数DeltaDeltaH（SR）和DeltaDeltaS（SR）表明，熵项控制了对映微分步骤，这说明了观察到的独特温度依赖性。