4-methoxyphenylboronic acid | 929521-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenylboronic acid
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-dimethylborane
• CAS: 929521-24-4
• 化学式: C₉H₁₃BO
• 分子量: 148.013
• InChiKey: OSAFLXRVTQOBAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenylboronic acid 以 乙醇 为溶剂， 生成 C₂₆H₂₈BrNO
  参考文献：
  名称：

  环状（氨基）（芳基）碳烯（CAArCs）作为过渡金属的强σ配位和π接受配体

  摘要：

  环状（氨基）（芳基）卡宾（CAArC）是由芳基取代环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）的烷基取代基。这种结构修饰导致卡宾中心的亲电子性增强，同时保留了CAAC的高亲核性，因此CAArC的单线态-三重态间隙很小。在[RhCl（cod）] 2和[（Me 2[S）AuCl]分别导致了空气稳定的铑和金载有ArArC的配合物。铑配合物可促进二苯基环丙烯酮与苯丙丙酸乙酯的[3 + 2]环加成反应，并通过CH活化诱导2-乙烯基吡啶加成至烯烃。金络合物允许由苯胺和苯基乙炔催化制备1,2-二氢喹啉的三组分。这些初步结果说明了CAArC配体在过渡金属催化中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201507844

文献信息

• Ligand-Free Pd-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reactions under Atmospheric Pressure of Carbon Monoxide: Synthesis of Aryl Ketones and Heteroaromatic Ketones
  作者：Hongling Li、Min Yang、Yanxing Qi、Jijun Xue

  DOI：10.1002/ejoc.201001685

  日期：2011.5

  The carbonylative Suzuki cross-coupling reactions of boronic acids with aryl iodides catalyzed by Pd 2 (dba) 3 as a ligand-free catalyst under atmospheric pressure of carbon monoxide has been firstly developed. Under mild reaction conditions, a broad range of aryl/heteroaryl iodides and aryl/heteroaryl boronic acids were selectively coupled to afford the corresponding diaryl ketones in good to excellent

  Pd 2 (dba) 3 作为无配体催化剂，在一氧化碳常压下，硼酸与芳基碘化物的羰基化铃木交叉偶联反应已被首次开发。在温和的反应条件下，广泛的芳基/杂芳基碘化物和芳基/杂芳基硼酸被选择性偶联以在低催化剂负载量（0.05至2mol%）下以良好至优异的产率提供相应的二芳基酮。此外，催化剂还可以循环使用。
• Electrochemical Annulation of <i>ortho</i>‐Alkynylbiphenyls to Fused Sulfenyl Phenanthrenes and Spiro Cyclohexenone Indenes
  作者：Anil Balajirao Dapkekar、Jakkula Naveen、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/adsc.202300905

  日期：2024.1.9

  10 mA in an undivided cell setup by utilizing CH3CN as a solvent and LiClO4 as an electrolyte at room temperature. Notably, the present strategy enabled the formation of sulfenylphenanthrenes and sulfenyl spiro cyclohexa[4.5]trienones in 70%–95% yield. Scale-up synthesis, mechanistic studies, and cyclic voltammetry have also been carried out.

  在这里，我们提出了以邻炔基联苯和二芳基二硫化物为原料，电化学诱导合成 9-硫基芳基菲和 3'-硫基芳基螺环己[4.5]三烯酮。该方法是通过在室温下使用CH 3 CN作为溶剂和LiClO 4作为电解质在未分割的电池装置中进行10mA的恒流电解来完成的。值得注意的是，本策略能够以 70%–95% 的产率形成硫基菲和硫基螺环己[4.5]三烯酮。还进行了放大合成、机理研究和循环伏安法。
• Cyclic (Amino)(aryl)carbenes (CAArCs) as Strong σ‐Donating and π‐Accepting Ligands for Transition Metals
  作者：Bin Rao、Huarong Tang、Xiaoming Zeng、Liu Leo Liu、Mohand Melaimi、Guy Bertrand

  DOI：10.1002/anie.201507844

  日期：2015.12

  Cyclic (amino)(aryl)carbenes (CAArCs) result from the replacement of the alkyl substituent of cyclic (alkyl)(amino) carbenes (CAACs) by an aryl group. This structural modification leads to enhanced electrophilicity of the carbene center with retention of the high nucleophilicity of CAACs, and therefore CAArCs feature a small singlet–triplet gap. The isoindolium precursors are readily prepared in good

  环状（氨基）（芳基）卡宾（CAArC）是由芳基取代环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）的烷基取代基。这种结构修饰导致卡宾中心的亲电子性增强，同时保留了CAAC的高亲核性，因此CAArC的单线态-三重态间隙很小。在[RhCl（cod）] 2和[（Me 2[S）AuCl]分别导致了空气稳定的铑和金载有ArArC的配合物。铑配合物可促进二苯基环丙烯酮与苯丙丙酸乙酯的[3 + 2]环加成反应，并通过CH活化诱导2-乙烯基吡啶加成至烯烃。金络合物允许由苯胺和苯基乙炔催化制备1,2-二氢喹啉的三组分。这些初步结果说明了CAArC配体在过渡金属催化中的潜力。