4-methoxyphenylboronic acid | 929521-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenylboronic acid
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)-dimethylborane
• CAS: 929521-24-4
• 化学式: C₉H₁₃BO
• 分子量: 148.013
• InChiKey: OSAFLXRVTQOBAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenylboronic acid 以 乙醇 为溶剂， 生成 C₂₆H₂₈BrNO
  参考文献：
  名称：

  环状（氨基）（芳基）碳烯（CAArCs）作为过渡金属的强σ配位和π接受配体

  摘要：

  环状（氨基）（芳基）卡宾（CAArC）是由芳基取代环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）的烷基取代基。这种结构修饰导致卡宾中心的亲电子性增强，同时保留了CAAC的高亲核性，因此CAArC的单线态-三重态间隙很小。在[RhCl（cod）] 2和[（Me 2[S）AuCl]分别导致了空气稳定的铑和金载有ArArC的配合物。铑配合物可促进二苯基环丙烯酮与苯丙丙酸乙酯的[3 + 2]环加成反应，并通过CH活化诱导2-乙烯基吡啶加成至烯烃。金络合物允许由苯胺和苯基乙炔催化制备1,2-二氢喹啉的三组分。这些初步结果说明了CAArC配体在过渡金属催化中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201507844

文献信息

• Ligand-Free Pd-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reactions under Atmospheric Pressure of Carbon Monoxide: Synthesis of Aryl Ketones and Heteroaromatic Ketones
  作者：Hongling Li、Min Yang、Yanxing Qi、Jijun Xue

  DOI：10.1002/ejoc.201001685

  日期：2011.5

  The carbonylative Suzuki cross-coupling reactions of boronic acids with aryl iodides catalyzed by Pd 2 (dba) 3 as a ligand-free catalyst under atmospheric pressure of carbon monoxide has been firstly developed. Under mild reaction conditions, a broad range of aryl/heteroaryl iodides and aryl/heteroaryl boronic acids were selectively coupled to afford the corresponding diaryl ketones in good to excellent

  Pd 2 (dba) 3 作为无配体催化剂，在一氧化碳常压下，硼酸与芳基碘化物的羰基化铃木交叉偶联反应已被首次开发。在温和的反应条件下，广泛的芳基/杂芳基碘化物和芳基/杂芳基硼酸被选择性偶联以在低催化剂负载量（0.05至2mol%）下以良好至优异的产率提供相应的二芳基酮。此外，催化剂还可以循环使用。
• Electrochemical Annulation of <i>ortho</i>‐Alkynylbiphenyls to Fused Sulfenyl Phenanthrenes and Spiro Cyclohexenone Indenes
  作者：Anil Balajirao Dapkekar、Jakkula Naveen、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/adsc.202300905

  日期：2024.1.9

  10 mA in an undivided cell setup by utilizing CH3CN as a solvent and LiClO4 as an electrolyte at room temperature. Notably, the present strategy enabled the formation of sulfenylphenanthrenes and sulfenyl spiro cyclohexa[4.5]trienones in 70%–95% yield. Scale-up synthesis, mechanistic studies, and cyclic voltammetry have also been carried out.

  在这里，我们提出了以邻炔基联苯和二芳基二硫化物为原料，电化学诱导合成 9-硫基芳基菲和 3'-硫基芳基螺环己[4.5]三烯酮。该方法是通过在室温下使用CH 3 CN作为溶剂和LiClO 4作为电解质在未分割的电池装置中进行10mA的恒流电解来完成的。值得注意的是，本策略能够以 70%–95% 的产率形成硫基菲和硫基螺环己[4.5]三烯酮。还进行了放大合成、机理研究和循环伏安法。