2-(nonylamino)pyridine | 850724-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(nonylamino)pyridine
• 英文别名: N-nonylpyridin-2-amine
• CAS: 850724-06-0
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂
• 分子量: 220.358
• InChiKey: UCCUFXUGSIVAKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(nonylamino)pyridine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-{4-methoxy-3-[2-(N-nonyl-N-pyridin-2-ylamino)ethoxy]benzyl}butyric acid
  参考文献：
  名称：

  作为PPAR配体的2-Nonylaminopyridine衍生物的合成和评估。

  摘要：

  为了找到新的PPAR配体，我们制备了几种3- {3或4- [2-（壬基吡啶-2-基氨基）乙氧基]苯基}丙酸衍生物，这些衍生物是根据我们以前的PPARγ配体1的结构设计的。亲和力测定法显示，化合物4在丙酸的C-2位置为1时具有乙氧基，对PPARγ具有选择性结合亲和力。发现在C-2位具有乙基的化合物3是PPARα/γ双重配体。已显示化合物1的间位异构体为PPARalpha配体。将甲基（7）和乙基（8）引入6的丙酸的C-2位置可进一步提高PPARalpha结合力。在基于细胞的反式激活分析中，化合物3和4对PPARalpha和PPARgamma表现出双重激动剂活性。发现化合物6是三重激动剂，并且化合物8被证明是选择性PPARα激动剂。在人体皮下脂肪细胞分化试验中，证明化合物3和4的最大活性高于罗格列酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1053
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 壬胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到2-(nonylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  作为PPAR配体的2-Nonylaminopyridine衍生物的合成和评估。

  摘要：

  为了找到新的PPAR配体，我们制备了几种3- {3或4- [2-（壬基吡啶-2-基氨基）乙氧基]苯基}丙酸衍生物，这些衍生物是根据我们以前的PPARγ配体1的结构设计的。亲和力测定法显示，化合物4在丙酸的C-2位置为1时具有乙氧基，对PPARγ具有选择性结合亲和力。发现在C-2位具有乙基的化合物3是PPARα/γ双重配体。已显示化合物1的间位异构体为PPARalpha配体。将甲基（7）和乙基（8）引入6的丙酸的C-2位置可进一步提高PPARalpha结合力。在基于细胞的反式激活分析中，化合物3和4对PPARalpha和PPARgamma表现出双重激动剂活性。发现化合物6是三重激动剂，并且化合物8被证明是选择性PPARα激动剂。在人体皮下脂肪细胞分化试验中，证明化合物3和4的最大活性高于罗格列酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1053

文献信息

• G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR INHIBITOR AND PHARMACEUTICAL PRODUCT
  申请人：Tsujimoto Gozo

  公开号：US20100274022A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Disclosed are a substance and a pharmaceutical product inhibiting activation of a G protein-coupled receptor. Specifically disclosed is a G protein-coupled receptor inhibitor containing a specific compound represented by the following formula (1):

  本发明涉及一种抑制G蛋白偶联受体激活的物质和制药产品。具体揭示了一种G蛋白偶联受体抑制剂，其包含以下公式（1）所代表的特定化合物。
• Identification of novel PPARα ligands by the structural modification of a PPARγ ligand
  作者：Shinya Usui、Hiroki Fujieda、Takayoshi Suzuki、Naoaki Yoshida、Hidehiko Nakagawa、Naoki Miyata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.031

  日期：2006.6

  To develop novel PPAR alpha ligands, we designed and synthesized several 3-3-[2-(nonylpyridin-2-ylamino)ethoxy]phenyl}-propanoic acid derivatives. Compound 10, the meta isomer of a PPAR gamma agonist 1, has been identified as a PPAR alpha ligand. The introduction of methyl and ethyl groups at the C-2 position of the propanoic acid of 10 further improved the PPAR alpha-binding potency. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP2154131
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design, synthesis, and biological activity of novel PPARγ ligands based on rosiglitazone and 15d-PGJ2
  作者：Shinya Usui、Takayoshi Suzuki、Yoshifumi Hattori、Kazuma Etoh、Hiroki Fujieda、Makoto Nishizuka、Masayoshi Imagawa、Hidehiko Nakagawa、Kohfuku Kohda、Naoki Miyata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.074

  日期：2005.3

  To develop novel PPAR gamma ligands, we synthesized thirteen 3-4-(2-aminoethoxy)phenyl}propanoic acid derivatives, which are designed based on the structures of rosiglitazone and 15d-PGJ(2). Among these compounds, compound 9 was found to be as potent as rosiglitazone in a binding assay and a preadipocyte differentiation test. Molecular modeling suggested that the nonyl group of 9 interacted with hydrophobic amino acid residues constructing the hydrophobic region of PPAR gamma protein where the alkyl chain of 15d-PGJ(2) is expected to be located. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Evaluation of 2-Nonylaminopyridine Derivatives as PPAR Ligands
  作者：Shinya Usui、Hiroki Fujieda、Takayoshi Suzuki、Naoaki Yoshida、Hidehiko Nakagawa、Michitaka Ogura、Makoto Makishima、Naoki Miyata

  DOI：10.1248/cpb.55.1053

  日期：——

  To find novel PPAR ligands, we prepared several 3-3 or 4-[2-(nonylpyridin-2-ylamino)ethoxy]phenyl}propanoic acid derivatives which were designed based on the structure of our previous PPARgamma ligand 1. In PPAR binding affinity assays, compound 4, which had an ethoxy group at the C-2 position of the propanoic acid of 1, showed selective binding affinity for PPARgamma. Compound 3, with an ethyl group

  为了找到新的PPAR配体，我们制备了几种3- 3或4- [2-（壬基吡啶-2-基氨基）乙氧基]苯基}丙酸衍生物，这些衍生物是根据我们以前的PPARγ配体1的结构设计的。亲和力测定法显示，化合物4在丙酸的C-2位置为1时具有乙氧基，对PPARγ具有选择性结合亲和力。发现在C-2位具有乙基的化合物3是PPARα/γ双重配体。已显示化合物1的间位异构体为PPARalpha配体。将甲基（7）和乙基（8）引入6的丙酸的C-2位置可进一步提高PPARalpha结合力。在基于细胞的反式激活分析中，化合物3和4对PPARalpha和PPARgamma表现出双重激动剂活性。发现化合物6是三重激动剂，并且化合物8被证明是选择性PPARα激动剂。在人体皮下脂肪细胞分化试验中，证明化合物3和4的最大活性高于罗格列酮。