(E)-3-(4-nitrophenyl)-2-(1H-tetrazole-5-yl)acrylonitrile | 1357490-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-(1H-tetrazole-5-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)acrylonitrile；(e)-3-(4-Nitrophenyl)-2-(1h-tetrazole-5-yl) acrylonitrile；(E)-3-(4-nitrophenyl)-2-(2H-tetrazol-5-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1357490-55-1
• 化学式: C₁₀H₆N₆O₂
• 分子量: 242.197
• InChiKey: KDBMRYMTOMUWQK-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 丙二腈 在 1-butyl-3-methylimidazolium azide 、 phthalimide-N-sulfonic acid 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(E)-3-(4-nitrophenyl)-2-(1H-tetrazole-5-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Regio-selective synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles using ionic liquid [BMIM]N3 in solvent-free conditions: a click reaction

  摘要：

  通过点击反应，我们成功地完成了一种多组分、一锅式和区域选择性合成不同的 5-取代 1H 四唑的方法。在这方面，我们在邻苯二甲酰亚胺-N-磺酸（OPNSA）的介导下，用丙二腈和离子液体 1-丁基-3-甲基叠氮化咪唑鎓（[BMIM]N3）作为一种相对绿色的叠氮化物来源，对异汀类或各种芳香醛进行了反应。计算得出的热力学结果与实验观察到的区域选择性可靠吻合。从电子学角度来看，我们还通过分子中原子的量子理论分析评估了区域选择性的性质。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2105-3

文献信息

• Rapid, green, and catalyst-free one-pot three-component syntheses of 5-substituted 1H-tetrazoles in magnetized water
  作者：Mohammad Bakherad、Rahele Doosti、Ali Keivanloo、Mostafa Gholizadeh、Khosrow Jadidi

  DOI：10.1007/s13738-017-1193-y

  日期：2017.12

  The catalyst-free multi-component reactions of aldehydes, malononitrile, and sodium azide at a relatively low temperature in magnetized water provided 5-substituted 1H-tetrazoles in high-to-excellent yields. This method offers the advantages of short reaction times, low costs, quantitative reaction yields, simple work-up, green, and no need for any organic solvent.

  醛，丙二腈和叠氮化钠在较低温度下在磁化水中的无催化剂多组分反应以高至优异的产率提供了5-取代的1 H-四唑。该方法的优点是反应时间短，成本低，定量反应收率，后处理简单，绿色且不需要任何有机溶剂。
• Regio-selective synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles using ionic liquid [BMIM]N3 in solvent-free conditions: a click reaction
  作者：Soheila Khaghaninejad、Majid M. Heravi、Tayebeh Hosseinnejad、Hossein A. Oskooie、Mehdi Bakavoli

  DOI：10.1007/s11164-015-2105-3

  日期：2016.3

  A multi-component, one pot and regio-selective synthesis of different 5-substituted 1H-tetrazoles was successfully accomplished via a click reaction. In this respect, we have performed the reaction of either isatins or various aromatic aldehydes with malononitrile and ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium azide ([BMIM]N3), as a relatively green source of azide mediated by o-phthalimide-N-sulfonic acid (OPNSA). The calculated thermodynamic results demonstrate a reliable agreement with our experimentally observed regio-selectivity. From the electronic viewpoint, we have also assessed the nature of regio-selectivity via quantum theory of atoms in molecule analysis.

  通过点击反应，我们成功地完成了一种多组分、一锅式和区域选择性合成不同的 5-取代 1H 四唑的方法。在这方面，我们在邻苯二甲酰亚胺-N-磺酸（OPNSA）的介导下，用丙二腈和离子液体 1-丁基-3-甲基叠氮化咪唑鎓（[BMIM]N3）作为一种相对绿色的叠氮化物来源，对异汀类或各种芳香醛进行了反应。计算得出的热力学结果与实验观察到的区域选择性可靠吻合。从电子学角度来看，我们还通过分子中原子的量子理论分析评估了区域选择性的性质。
• Tetrazole derivatives synthesis using Fe3O4@fibroin-SO3H as a magnetically separable green solid acid nanocatalyst under solvent-free conditions
  作者：Ahmad Nouri Parouch、Nadiya Koukabi、Elham Abdous

  DOI：10.1007/s11164-020-04131-w

  日期：2020.7

  analyses proved the core–shell structure and the presence of sulfonyl on the surface. The Fe3O4@fibroin-SO3H showed significant activity in the tetrazole derivatives synthesis reactions under solvent-free and relatively mild conditions. The structure of the products was validated using 1H-NMR and 13C-NMR. The prepared catalyst showed good stability and reusability even after easy separation by an external

  在本研究中，通过将作为天然聚合物的丝素蛋白与Fe 3 O 4纳米粒子结合在一起，制备了一种具有简便制备技术的磁性可分离强效固体酸纳米催化剂。实际上，Fe 3 O 4纳米颗粒被纤维蛋白蛋白完全覆盖，然后用氯硫酸处理以进行表面磺化。接下来，使用FT-IR，XRD，TGA，SEM，EDX和TEM技术表征理化性质，以阐明Fe 3 O 4纤维蛋白素SO 3 H的结构。分析证明了核-壳结构以及表面上存在磺酰基。铁3 O 4丝素蛋白SO 3 H在无溶剂和相对温和的条件下在四唑衍生物合成反应中显示出显着的活性。使用1 H-NMR和13 C-NMR验证产物的结构。所制备的催化剂即使在通过外部磁体容易地分离连续四轮反应后仍显示出良好的稳定性和可重复使用性。考虑到硫酸催化的至关重要性，我们认为Fe 3 O 4 @丝素蛋白SO 3 H将作为可分离，绿色且有效的固体酸纳米催化剂得到广泛的应用。
• Supramolecular Cu(<scp>ii</scp>) nanoparticles supported on a functionalized chitosan containing urea and thiourea bridges as a recoverable nanocatalyst for efficient synthesis of 1<i>H</i>-tetrazoles
  作者：Shirin Bondarian、Mohammad G. Dekamin、Ehsan Valiey、M. Reza Naimi-Jamal

  DOI：10.1039/d3ra01989f

  日期：——

  obtained supramolecular CS–TDI–PMDA–TS–Cu(II) nanomaterial was demonstrated to act as a multifunctional nanocatalyst for promoting of multicomponent cascade Knoevenagel condensation/click 1,3-dipolar azide–nitrile cycloaddition reactions very efficiently between aromatic aldehydes, sodium azide and malononitrile under solvent-free conditions and affording the corresponding (E)-2-(1H-tetrazole-5-yl)-3-arylacrylenenitrile

  设计了一种经济有效且方便的方法，使用氨基硫脲（TS）、均苯四甲酸二酐（PMDA）和甲苯-2,4-二异氰酸酯（TDI）连接剂将Cu（II）纳米粒子负载在含有脲和硫脲桥的改性壳聚糖主链上。采用傅里叶变换红外（FT- IR）光谱、场发射扫描电子显微镜（FESEM）、热重/差热重分析（TGA / DTA)、能量色散 X 射线光谱 (EDS)、EDS 元素图和 X 射线衍射 (XRD)。所获得的超分子CS-TDI-PMDA-TS-Cu( II )纳米材料被证明可作为多功能纳米催化剂，用于促进芳香醛、钠之间的多组分级联Knoevenagel缩合/点击1,3-偶极叠氮-腈环加成反应。叠氮化物和丙二腈在无溶剂条件下反应，得到相应的( E )-2-(1H-四唑-5-基)-3-芳基丙烯腈衍生物。催化剂负载量低，在无溶剂条件下工作，反应时间短，易于制备和回收，并且催化剂可连续五个循环重复使用而催化效率没有明显下
• Catalyst-free, aqueous and highly diastereoselective synthesis of new 5-substituted 1H-tetrazoles via a multi-component domino Knoevenagel condensation/1,3 dipolar cycloaddition reaction
  作者：Zeinab Noroozi Tisseh、Minoo Dabiri、Mohsen Nobahar、Hamid Reza Khavasi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.044

  日期：2012.2

  An approach for the synthesis of new 5-substituted-tetrazoles via multi-component domino Knoevenagel condensation/1,3 dipolar cycloaddition reaction of carbonyl compounds, malononitrile and sodium azide in water without assistance of any catalyst has been reported. This general protocol provides a wide variety of 5-substituted 1H-tetrazoles in good yields under mild reaction conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.