1,4-bis(2-ethynyl-3-thienyl)benzene | 957767-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(2-ethynyl-3-thienyl)benzene
• 英文别名: 2-Ethynyl-3-[4-(2-ethynylthiophen-3-yl)phenyl]thiophene；2-ethynyl-3-[4-(2-ethynylthiophen-3-yl)phenyl]thiophene
• CAS: 957767-21-4
• 化学式: C₁₈H₁₀S₂
• 分子量: 290.409
• InChiKey: IXCOVUFAYKTIIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 1,4-bis(2-ethynyl-3-thienyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1,4-bis[2-(3-pyridylethynyl)-3-thienyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,4-bis(2-ethynyl-3-thienyl)benzenes as versatile spacers for connection of heterocycles

  摘要：

  Iodination of 1,4-di(3-thienyl)benzene gave 1,4-bis(2-iodo-3-thienyl)benzene, which was converted to 1,4-bis(2-ethynyl-3-thienyl)benzene. Novel 1,4-bis[2-(pyridylethynyl)-3-thienyl]benzene ligands containing the bis(ethynylthienyl)benzene spacer were prepared by Sonogashira reaction. Advantage of the spacer was demonstrated by introducing functionalized alkyl groups to the 5-position of the thiciphene ring of 1,4-bisl2-(trialkylsilylethynyl)-3-thienyl]benzene.

  DOI：

  10.1016/s0385-5414(07)81098-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis[2-(trimethylsilylethynyl)-3-thienyl]benzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到1,4-bis(2-ethynyl-3-thienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,4-bis(2-ethynyl-3-thienyl)benzenes as versatile spacers for connection of heterocycles

  摘要：

  Iodination of 1,4-di(3-thienyl)benzene gave 1,4-bis(2-iodo-3-thienyl)benzene, which was converted to 1,4-bis(2-ethynyl-3-thienyl)benzene. Novel 1,4-bis[2-(pyridylethynyl)-3-thienyl]benzene ligands containing the bis(ethynylthienyl)benzene spacer were prepared by Sonogashira reaction. Advantage of the spacer was demonstrated by introducing functionalized alkyl groups to the 5-position of the thiciphene ring of 1,4-bisl2-(trialkylsilylethynyl)-3-thienyl]benzene.

  DOI：

  10.1016/s0385-5414(07)81098-7