2-(pyridin-2-yl)-pyrazine N-oxide | 1355019-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-pyrazine N-oxide
• 英文别名: 1-Oxido-2-pyridin-2-ylpyrazin-1-ium；1-oxido-2-pyridin-2-ylpyrazin-1-ium
• CAS: 1355019-56-5
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: LHLADCUCYYWOLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)-pyrazine N-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以57%的产率得到2-(pyridin-2-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF COLLAGEN PROLYL 4-HYDROXYLASE

  摘要：

  Biheteroaryl二羧酸酯和酯，以及它们的盐，可用作CP4H活性的调节剂，更具体地作为CP4H的抑制剂。化合物的结构式:及其盐，其中:X为S、O、NH或NR，其中R为具有1-3个碳原子的烷基基团；R1和R2独立地为—OR7，或—NHSO2R8，其中R7选自：氢、烷基、烯基、烷氧基烷基、—R′—CO—R″、—R′—CO—O—R″、—CO—R″、—R′—O—CO—R″、—R′—CO—NR″、—CO—NR″或—R′—O—CO—NR″，而R8选自氢、烷基、芳基、芳基烷基；R3、R4和R6独立地为氢、烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、卤代烷基、卤代烯基、卤素、羟基、羟基烷基、羟基烯基、芳基、芳氧基、芳基烷基或芳基烷氧基；R5为氢、卤素、具有1-3个碳原子的烷基，或具有1-3个碳原子的烷氧基；—R′—为二价的直链或支链烷基，而—R″为烷基、烯基、芳基烷基或芳基。用于体内和体外抑制CP4H的方法。

  公开号：

  US20160280701A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 吡嗪 n-氧化物 在 potassium phosphate 、 [Pd(tBu₂PCMe₂CH₂)OAc]₂ 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 以21%的产率得到2-(pyridin-2-yl)-pyrazine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  联吡啶N-氧化物的钯催化定向卤化

  摘要：

  研究了钯催化的联吡啶N-氧化物的直接CH卤代反应。在110°C下使用NCS或NBS（N-氯-或N-溴代琥珀酰亚胺）和5 mol％Pd（OAc）2在氯苯中（0.10摩尔），进行吡啶定向的官能化反应，生成3-氯-或3-溴代联吡啶N -氧化物以高收率获得。该反应对4-和6'-取代基的空间位阻敏感。仅在后一种情况下，吡啶与钯的配位受阻，才观察到由N-氧化物官能团引导的3'-卤化。卤化产物通过PCl 3或PBr 3脱氧。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00444

文献信息

• Synthesis of Asymmetrically Substituted Terpyridines by Palladium‐Catalyzed Direct CH Arylation of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Sasa Duric、Fanni D. Sypaseuth、Santina Hoof、Emma Svensson、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/chem.201302118

  日期：2013.12.16

  The synthesis of asymmetrically substituted 2,2′:6′,2′′‐terpyridines is reported. First, palladium‐catalyzed CH arylation of pyridine N‐oxides with substituted bromopyridines gave 2,2′‐bipyridine N‐oxides, which were further arylated in a second step to form 2,2′:6′,2′′‐terpyridine N‐oxides. Yields of up to 77 % were obtained with N‐oxides bearing an electron‐withdrawing ethoxycarbonyl substituent

  报道了不对称取代的2,2'：6'，2''-叔吡啶的合成。首先，钯催化的C ^  ħ吡啶芳基化Ñ -oxides与取代的溴吡啶，得到2,2'-联吡啶Ñ -oxides，其中在第二步骤中进一步芳基化以形成2,2'：6'，2'' -特吡啶N-氧化物。使用在4位带有吸电子乙氧基羰基取代基的N氧化物，收率高达77％。带有P（t Bu）3或P（邻甲苯基）3的Pd（OAc）2被用作催化剂。衍生自Pd（OAc）2的环金属配合物这些膦也有效。以K 3 PO 4为碱比K 2 CO 3可获得更好的结果。随后用H 2和Pd / C作为催化剂进行脱氧，得到了接近定量收率的不对称取代的2,2'：6'，2''-吡啶。与已知的交叉偶联方法相比，该反应序列显着减少了所需的步骤数，因此可以方便且可扩展地使用取代的吡啶。
• Heteroarylation of Azine <i>N</i>-Oxides
  作者：Francis Gosselin、Scott J. Savage、Nicole Blaquiere、Steven T. Staben

  DOI：10.1021/ol203388j

  日期：2012.2.3

  Azine N-oxides undergo highly regioselective metalation with TMPZnCl center dot LiCl under mild conditions. A palladium-catalyzed Negishi cross-coupling reaction of the resulting organozinc species with heteroaromatic bromides provides heterobiaryls specifically oxidized at one nitrogen position in up to 95% yield.
• US9809586B2
  申请人：——

  公开号：US9809586B2

  公开（公告）日：2017-11-07
• [EN] INHIBITORS OF COLLAGEN PROLYL 4-HYDROXYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA COLLAGÈNE PROLYL-4-HYDROXYLASE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2016160706A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Biheteroaryl dicarboxylates and esters, and salts thereof which are useful as modulators of CP4H activity and more particularly as inhibitors of CP4H. Compounds of formula (I) and salts thereof where: X is S, O, NH, or NR, where R is an alkyl group having 1-3 carbon atoms; R1 and R2 independently are -OR7, or -NHSO2R8, where R7 is selected from: hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, -R'-CO-R", -R'-CO-O-R", -CO-R", -R'-O-CO-R", -R'-CO-NR", -CO-NR", or -R'-O-CO-NR", and R8 is selected from hydrogen, alkyl, aryl, arylalkyl; R3, R4 and R6 independently are hydrogen, alkyl, alkoxy, alkenyl, alkenoxy, haloalkyl, haloalkenyl, halogen, hydroxyl, hydroxyalkyl, hydroxyalkenyl, aryl, aryloxy, arylalkyl or arylalkyloxy; R5 is hydrogen, halogen, alkyl having 1-3 carbon atoms, or alkoxy having 1-3 carbon atoms; -R'- is a divalent straight chain or branched alkylene, and-R" is an alkyl, alkenyl, arylalkyl, or aryl group. Methods for inhibition of CP4H in vivo and in vitro.
• Palladium-Catalyzed Directed Halogenation of Bipyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Sina P. Zucker、Friedrich Wossidlo、Manuela Weber、Dieter Lentz、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00444

  日期：2017.6.2

  The palladium-catalyzed directed C–H halogenation of bipyridine N-oxides was investigated. Using NCS or NBS (N-chloro- or N-bromosuccinimide) and 5 mol % Pd(OAc)2 in chlorobenzene (0.10 molar) at 110 °C, pyridine-directed functionalization took place and 3-chloro- or 3-bromobipyridine N-oxides were obtained in high yields. The reaction is sensitive to steric hindrance by 4- and 6′-substituents. Only

  研究了钯催化的联吡啶N-氧化物的直接CH卤代反应。在110°C下使用NCS或NBS（N-氯-或N-溴代琥珀酰亚胺）和5 mol％Pd（OAc）2在氯苯中（0.10摩尔），进行吡啶定向的官能化反应，生成3-氯-或3-溴代联吡啶N -氧化物以高收率获得。该反应对4-和6'-取代基的空间位阻敏感。仅在后一种情况下，吡啶与钯的配位受阻，才观察到由N-氧化物官能团引导的3'-卤化。卤化产物通过PCl 3或PBr 3脱氧。