2,4-diethynylpyrimidine | 1018473-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-diethynylpyrimidine
• 英文别名: 2,4-Diethynylpyrimidine
• CAS: 1018473-99-8
• 化学式: C₈H₄N₂
• 分子量: 128.133
• InChiKey: XDDINPXLFBEURS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 2,4-diethynylpyrimidine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2,4-bis-pyridin-3-ylethynylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有末端吡啶基杂环的嘧啶衍生物：简便的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  在用于各种治疗应用的药物设计中，杂环嘧啶或吡啶基序的掺入是常见的。在本文中，我们描述了同时包含嘧啶和吡啶支架的两个分子的简便合成。多种分析技术（多核NMR，傅立叶变换红外光谱和质谱分析）证实了这些分子的纯度。以原始形式，通过研究其对各种细胞系（癌细胞和正常细胞）的细胞毒性来筛选其作为抗肿瘤药的潜力。实验结果证实，这两种分子在非常低的浓度下均显示出细胞生长抑制作用。从它们的IC 50值在0.45至2.20μM的范围内可以明显看出这一点。

  DOI：

  10.1002/jhet.3547
• 作为产物：
  描述：

  2,4-bis-trimethylsilylethynylpyrimidine 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到2,4-diethynylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  双和三（芳乙炔基）嘧啶低聚物：合成和发光性质

  摘要：

  在这一贡献中，我们描述了使用Sonogashira，Negishi和Suzuki交叉偶联反应并从氯或碘嘧啶开始的双-和三（芳乙炔基）嘧啶低聚物的合成。当这种香蕉形和星形分子的臂被给电子基团取代时，观察到有趣的荧光性质。研究了给电子基团性质的影响，并与没有乙炔基的香蕉形和星形嘧啶核分子进行了比较，表明三键通常使吸收和发射光谱发生红移并根据量子产率提高荧光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.037

文献信息

• Bis- and tris(arylethynyl)pyrimidine oligomers: synthesis and light-emitting properties
  作者：Sylvain Achelle、Yvan Ramondenc、Georges Dupas、Nelly Plé

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.037

  日期：2008.3

  In this contribution, we describe the synthesis of bis- and tris(arylethylnyl)pyrimidine oligomers using Sonogashira, Negishi and Suzuki cross-coupling reactions and starting from chloro or iodopyrimidines. When the arms of such banana-shaped and star-shaped molecules are substituted by electron-donating groups, interesting fluorescence properties were observed. The influence of the nature of the electron-donating

  在这一贡献中，我们描述了使用Sonogashira，Negishi和Suzuki交叉偶联反应并从氯或碘嘧啶开始的双-和三（芳乙炔基）嘧啶低聚物的合成。当这种香蕉形和星形分子的臂被给电子基团取代时，观察到有趣的荧光性质。研究了给电子基团性质的影响，并与没有乙炔基的香蕉形和星形嘧啶核分子进行了比较，表明三键通常使吸收和发射光谱发生红移并根据量子产率提高荧光性质。
• Pyrimidine Derivatives with Terminal Pyridyl Heterocycles: Facile Synthesis and Their Antiproliferative Activities
  作者：Khushwant Singh、Achintya Jana、Petra Lippmann、Ingo Ott、Neeladri Das

  DOI：10.1002/jhet.3547

  日期：2019.6

  Incorporation of heterocyclic pyrimidine or pyridine motifs is common in the drug design for various therapeutic applications. Herein, we describe the facile synthesis of two molecules containing both pyrimidine and pyridine scaffolds. A variety of analytical techniques (multinuclear NMR, Fourier transform infrared, and mass spectrometry analyses) confirmed the purity of these molecules. In pristine

  在用于各种治疗应用的药物设计中，杂环嘧啶或吡啶基序的掺入是常见的。在本文中，我们描述了同时包含嘧啶和吡啶支架的两个分子的简便合成。多种分析技术（多核NMR，傅立叶变换红外光谱和质谱分析）证实了这些分子的纯度。以原始形式，通过研究其对各种细胞系（癌细胞和正常细胞）的细胞毒性来筛选其作为抗肿瘤药的潜力。实验结果证实，这两种分子在非常低的浓度下均显示出细胞生长抑制作用。从它们的IC 50值在0.45至2.20μM的范围内可以明显看出这一点。
• Isomeric platinum organometallics derived from pyrimidine, pyridazine or pyrazine and their potential as antitumor drugs
  作者：Khushwant Singh、Achintya Jana、Petra Lippmann、Ingo Ott、Neeladri Das

  DOI：10.1016/j.ica.2019.04.028

  日期：2019.7

  Two new organometallic compounds (1 and 2) containing multiple platinum(II) centers have been synthesized. 1 and 2 are structural isomers having the same molecular formula but they are different either in terms of the N-heterocycle present in the center or relative orientation of the two pendant arms bearing the alkynyl-Pt(PEt3)(2)I units. 1 and 2 have been characterized using FTIR, NMR, HAMS and elemental analyses, besides structural characterization of one of the complex (1) using single crystal XRD. The cytotoxic potential of 1 and 2 and a previously reported di-Pt-II organometallic molecule (3) have been studied against four cancer cell lines HT-29 (colon carcinoma), MCF-7, MDA-MB-231 (breast cancer) and SK-HEP-1 (human hepatic adenocarcinoma). Comparison of IC50 values suggests that these Pt(II) based organometallic compounds have antiproliferative activity that is comparable with that of cisplatin.