6-amino-4-(3-bromophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester | 81829-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-(3-bromophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-amino-4-(3-bromophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate；5-ethoxycarbonyl-2-amino-4-(3-bromophenyl)-3-cyano-6-methyl-4H-pyran
• CAS: 81829-57-4
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 363.211
• InChiKey: OOVYCFMCCNBGLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  532.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-amino-4-(3-bromophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 zinc(II) chloride 、 四氯化硅 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以71%的产率得到ethyl 6-acetamido-5-carbamoyl-4-(3-bromophenyl)-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡喃嘧啶，多取代γ-吡喃的高效快速合成及其抗氧化活性

  摘要：

  通过三组分单锅丙二腈反应，实现了一种高效，快速的催化路线，用于合成乙基6-氨基-5-氰基-2-甲基-4-甲基-4-芳基-4 H-吡喃-3-羧酸酯2室温下，以水为溶剂，乙酰乙酸乙酯和各种芳香醛作为溶剂。关键优势是优异的收率，反应时间和廉价的催化剂。此外，还描述了在乙酸酐存在下使用二氧化硅硫酸将4 H-吡喃2 2环化为相应的4 H-吡喃并[2,3- d ]嘧啶3。一些合成的化合物表现出有希望的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2019
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴苯亚甲基)丙二腈 、 乙酰乙酸乙酯 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到6-amino-4-(3-bromophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Promonenkov, V. K.; Sharanina, L. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 544 - 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silica-bonded N-propylpiperazine sodium n-propionate as recyclable catalyst for synthesis of 4H-pyran derivatives
  作者：Khodabakhsh Niknam、Nassim Borazjani、Reza Rashidian、Abbas Jamali

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60693-7

  日期：2013.12

  the preparation of a series of 4 H -benzo[b]pyran derivatives. SBPPSP was used as a recyclable heterogeneous solid base catalyst for the synthesis of 3,4-dihydropyrano[c]chromenes, 2-amino-4 H -pyrans, 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles, and 2-amino-4 H -benzo[e]-chromenes via the condensation reaction of dimedone, ethyl acetoacetate, 3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5(4 H )-one, and α-naphthol, respectively

  摘要 二氧化硅键合的 N-丙基哌嗪正丙酸钠 (SBPPSP) 被发现是制备一系列 4 H-苯并[b]吡喃衍生物的有效固体碱。SBPPSP 用作可回收的多相固体碱催化剂，用于合成 3,4-二氢吡喃并[c]色烯、2-氨基-4 H-吡喃、1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑和 2-氨基-4 H-苯并[e]-色烯分别通过二甲酮、乙酰乙酸乙酯、3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5(4 H)-酮和α-萘酚的缩合反应，与芳香醛和丙二腈在回流的乙醇水溶液中。多相固体碱在连续反应中重复使用时表现出相似的效率。
• ZnO/MgO containing ZnO nanoparticles as a highly effective heterogeneous base catalyst for the synthesis of 4H-pyrans and coumarins in [bmim]BF4
  作者：H. Valizadeh、A. A. Azimi

  DOI：10.1007/bf03246209

  日期：2011.3

  4H-Pyrans and coumarins were synthesized through one-pot reactions using ZnO/MgO solid sample containing ZnO nanoparticles as an efficient reusable catalyst in ionic liquid, [bmim]BF4. The catalyst is inexpensive and readily available, stable and storable, easily recycled and reused for several cycles with consistent activity. The procedure offers advantages in terms of high yields, short reaction

  使用包含ZnO纳米颗粒的ZnO / MgO固体样品作为离子液体[bmim] BF 4中的有效可重复使用的催化剂，通过一锅法反应合成了4个H-吡喃和香豆素。该催化剂便宜且易于获得，稳定且可储存，易于回收并以恒定的活性重复使用数次。该方法在高产率，短反应时间和温和的无溶剂反应条件方面具有优势。
• Efficient and green synthesis of 4<i>H</i>-pyran derivatives under ultrasound irradiation in the presence of K₂CO₃ supported on acidic montmorillonite
  作者：Dung Duc Pham、Giang Vo-Thanh、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1080/00397911.2017.1342844

  日期：2017.9.17

  ABSTRACT Acid-treated montmorillonite coating with K2CO3 is used as a catalyst for an efficient, rapid, one-pot synthesis of 4H-pyran derivatives in good yield under ultrasonic irradiation. The catalyst is environmentally benign, easy handling, nontoxic, stable in air, and inexpensive. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 含 K2CO3 的酸处理蒙脱石涂层用作催化剂，可在超声波辐照下高效、快速、一锅法合成 4H-吡喃衍生物。该催化剂对环境无害、易于操作、无毒、在空气中稳定且价格低廉。图形概要
• Diethylene glycol-bis(3-methylimidazolium) dihydroxide as a dicationic ionic liquid catalyst for the synthesis of 4H-pyrane derivatives in aqueous medium
  作者：Khodabakhsh Niknam、Mohsen Khataminejad、Fariba Zeyaei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.034

  日期：2016.1

  Diethylene glycol-bis(3-methylimidazolium) dihydroxide [DiEG(mim)(2)[OH](2) was prepared by the reaction between sodium hydroxide and diethylene glycol-bis(3-methylimidazolium) dibromide in aqueous ethanol at room temperature. This solid, quaternized ionic liquid was employed as a recyclable catalyst for the synthesis of 4H-pyrane derivatives in high yields from the three-component condensation reaction of malononitrile, aromatic aldehydes, and 1,3-dicarbonyls in water at room temperature. In addition, spiropyrane derivatives were synthesized from the reaction of isatin, malononitrile, and 1,3-dicarbonyls in water at reflux. The dicationic ionic liquid showed the same efficiency when used in consecutive reactions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SHARANIN, YU. A.;PROMONENKOV, V. K.;SHARANINA, L. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 3, 625-629
  作者：SHARANIN, YU. A.、PROMONENKOV, V. K.、SHARANINA, L. G.

  DOI：——

  日期：——