N-benzyl-(4'-methylpenta-2',3'-dienyl)-3-methoxy-3-oxopropionamide | 1161836-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-(4'-methylpenta-2',3'-dienyl)-3-methoxy-3-oxopropionamide
• CAS: 1161836-13-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: ZMVSDCRHEYAUHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 N-benzyl-(4'-methylpenta-2',3'-dienyl)-3-methoxy-3-oxopropionamide 在 sodium hydride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到(3,4-trans)-1-benzyl-3-(methoxycarbonyl)-4-(1'-(pyridin-3-yl)-2'-methylprop-1'-en-1'-yl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  无磷钯催化的异戊烯碳钯/烯丙基烷基化多米诺序列：制备4-（α-苯乙烯基）γ-内酰胺的新途径

  摘要：

  可以自由决定：通过无磷钯催化的碳钯/烯丙基烷基化多米诺序列，可以以61–88％的产率合成各种4-（α-苯乙烯基）γ-内酰胺（请参见方案）。环化是完全区域和非对映选择性的，有利于3,4-反式-二取代的γ-内酰胺。该方法已成功地用于合成天然木脂素（+）-氧代-对羟基苯甲酸酯的新氮杂类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200900184
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸甲酯酰氯 、 N-benzyl-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到N-benzyl-(4'-methylpenta-2',3'-dienyl)-3-methoxy-3-oxopropionamide
  参考文献：
  名称：

  无磷钯催化的异戊烯碳钯/烯丙基烷基化多米诺序列：制备4-（α-苯乙烯基）γ-内酰胺的新途径

  摘要：

  可以自由决定：通过无磷钯催化的碳钯/烯丙基烷基化多米诺序列，可以以61–88％的产率合成各种4-（α-苯乙烯基）γ-内酰胺（请参见方案）。环化是完全区域和非对映选择性的，有利于3,4-反式-二取代的γ-内酰胺。该方法已成功地用于合成天然木脂素（+）-氧代-对羟基苯甲酸酯的新氮杂类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.200900184

文献信息

• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Allene Carbopalladation/Allylic Alkylation Domino Sequence: A New Route to 4-(α-Styryl) γ-Lactams
  作者：Claire Kammerer、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/chem.200900184

  日期：2009.4.20

  γ‐lactams are synthesized in 61–88 % yield by a phosphine‐free palladium‐catalyzed carbopalladation/allylic alkylation domino sequence (see scheme). The cyclization is totally regio‐ and diastereoselective in favor of the 3,4‐trans‐disubstituted γ‐lactam. The process is successfully applied to the synthesis of a new aza analogue of the naturally occurring lignan (+)‐oxo‐parabenzlactone.

  可以自由决定：通过无磷钯催化的碳钯/烯丙基烷基化多米诺序列，可以以61–88％的产率合成各种4-（α-苯乙烯基）γ-内酰胺（请参见方案）。环化是完全区域和非对映选择性的，有利于3,4-反式-二取代的γ-内酰胺。该方法已成功地用于合成天然木脂素（+）-氧代-对羟基苯甲酸酯的新氮杂类似物。