6-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-on | 34502-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-on
• 英文别名: 6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one；6-phenyl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-one；6-Phenyl-3,4-dihydro-1H-pyridin-2-on；6-Phenyl-3,4-dihydro-2(1H)-pyridinon；3,4-Dihydro-6-phenyl-2-pyridon；6-Phenyl-3,4-dihydropyrid-2-on；6-phenyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
• CAS: 34502-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: YOJNOLIVHZDWAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  404.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-on 生成 4-苯甲酰基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Gamma-Benzoylbutyronitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01283a023
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基丁酸甲酯 在 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 乙酰氯 作用下， 生成 6-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Gamma-Benzoylbutyronitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01283a023

文献信息

• Efficient and Scaleable Methods for ω-Functionalized Nonanoic Acids:  Development of a Novel Process for Azelaic and 9-Aminononanoic Acids (Nylon-6,9 and Nylon-9 Precursors)
  作者：Livius Cotarca、Pietro Delogu、Alfonso Nardelli、Paolo Maggioni、Roberto Bianchini、Stefano Sguassero、Stefano Alini、Roberto Dario、Giuliano Clauti、Giorgio Pitta、Gianpaolo Duse、Fabrizio Goffredi

  DOI：10.1021/op000081j

  日期：2001.1.1

  propanecarboxylic acid derivatives 1 in high yield. Cyclohexaneperoxycarboxylic acid (CHPCA) is introduced as highly efficient reagent in Baeyer−Villiger rearrangement of 1. Pyrolysis of 2 (EWG = CN) afforded under optimized conditions 3 in high yield and regioisomeric purity, otherwise a mixture of three unsaturated isomeric ω-cyano nonenoic acids is obtained. Partial hydrogenation of unsaturated acids 3 allowed

  讨论了标题为开链 C-9 化合物（用于制备具有特定性能的聚酰胺的有价值的单体）的一种新的收敛合成和方法。从相对便宜的原材料开始，例如环己酮和活化的 C-3 烯烃，该方法提供了聚合物级的 ω-官能化壬酸。在催化量的伯胺或仲胺存在下环己酮的氰乙基化或羧基乙基化的改进方案以高产率得到 3-(2-氧代-环己烷)丙烷羧酸衍生物 1。将环己烷过氧羧酸 (CHPCA) 作为高效试剂引入 1 的 Baeyer-Villiger 重排。在优化的条件 3 下以高产率和区域异构纯度提供 2 (EWG = CN) 的热解，否则得到三种不饱和异构ω-氰基壬烯酸的混合物。不饱和酸 3 的部分氢化允许分离饱和的长链双官能化酸 4。 4 的水解导致 1...
• <i>Endo</i>-Selective Intramolecular Alkyne Hydroamidation Enabled by NiH Catalysis Incorporating Alkenylnickel Isomerization
  作者：Hoonchul Choi、Xiang Lyu、Dongwook Kim、Sangwon Seo、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.2c03777

  日期：2022.6.8

  Intramolecular alkyne hydroamidation represents a straightforward approach for the access to synthetically valuable cyclic enamides. Despite some advances made in this realm, the ability to attain a precise regiocontrol still remains challenging, especially for endo cyclization that leads to six-membered and larger azacyclic rings. Herein, we report a NiH-catalyzed intramolecular hydroamidation of

  分子内炔烃加氢酰胺化代表了一种获得合成有价值的环状烯酰胺的直接方法。尽管在这一领域取得了一些进展，但获得精确区域控制的能力仍然具有挑战性，特别是对于导致六元和更大氮杂环的内环化。在此，我们报道了一种 NiH 催化的炔基二恶唑酮的分子内加氢酰胺化反应，该反应具有出色的内环选择性，从而提供了范围广泛的六至八元环内烯酰胺。机理研究表明，Ni(I) 催化在当前系统中是有效的，通过区域选择性顺式氢化镍、烯基镍E / Z进行异构化和以 Ni 为中心的内球 Nirenoid 转移。特别是，发现以前缺乏机械理解的关键烯基镍异构化步骤是通过 η 2 -乙烯基过渡态发生的。该协议的合成价值通过将获得的内环烯酰胺非对映选择性修饰为高度功能化的 δ-内酰胺支架来证明。
• Pyridon-2-derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0090353A1

  公开（公告）日：1983-10-05

  Es werden Pyridon-2-derivate der Formel ihre Stereoisomeren und ihre Salze mit einer physiologisch verträglichen Säure oder Base beschrieben, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung, in der R1 Wasserstoff oder Alkyl R2 eine -CH=O, -COOR4 oder -CH2-O-R5-Gruppe bedeutet, wobei R4 für Wasserstoff, Alkylatomen oder Benzyl und R5 für Wasserstoff, Alkyl, Alkanoyl, Cycloalkanoyl, Alkoxycarbonyl, Phenoxycarbonyl oder eine Benzoylgruppe stehen, welche ein oder zwei Halogen-, Trifluormethyl- oder Alkyl- oder Alkoxy-Substituenten tragen kann und R3 für 2-Thienyl, 3-Thienyl, tert.-Butyl oder eine Phenylgruppe steht, welche einen oder zwei Substituenten tragen kann, die Halogen, Trifluormethyl oder Alkyl oder Alkoxy bedeuten. Die Verbindungen haben entzündungshemmende Wirkungen und können als Antiphlogistica verwendet werden.

  描述了式中的吡啶酮-2 衍生物 描述了它们的立体异构体及其与生理上可耐受的酸或碱的盐，以及工艺 其中 R1 是氢或烷基 R2是-CH=O、-COOR4或-CH2-O-R5基团，其中 R4 代表氢、烷基原子或苄基，以及 R5 是氢、烷基、烷酰基、环烷酰基、烷氧羰基、苯氧羰基或苯甲酰基，可带有一个或两个卤素、三氟甲基或烷基或烷氧基取代基，以及 R3 是 2-噻吩基、3-噻吩基、叔丁基或苯基，可带有一个或两个卤素、三氟甲基或烷基或烷氧基取代基。 这些化合物具有抗炎作用，可用作抗炎剂。
• One‐Pot Synthesis of Ene‐Lactams via<i>N</i>‐Debenzylation of Keto‐Containing<i>N</i>‐2,4‐Dimethoxylbenzylamides
  作者：Wai Ming Kan、Ching‐Lung Cheng、Ching‐Yuh Chern

  DOI：10.1081/scc-200039335

  日期：2004.12.31

  A general method of ene-lactam preparation is described. Ene-lactams can be prepared efficiently from keto-containing N-2,4-dimethoxylbenzylamides in good to excellent yields. This method is applicable for the preparation of substituted delta-, gamma-. and epsilon-ene-lactams and bicyclic ene-lactams.
• SYNTHESIS OF 6-HYDROXY-3,4,5,6-TETRAHYDRO-2-PYRIDONES AND 3,4-DIHYDRO-2-PYRIDONES BY H₂O₂/DMSO HYDRATION OF Δ-KETONITRILES
  作者：Attilio Citterio、Elena Carnevali、Alessandra Farina、Valdo Meille、Stefano Alini、Livius Cotarca

  DOI：10.1080/00304949709355219

  日期：1997.8