(S)-tert-butyl-2-azido-1-phenyl-ethyl(prop-2-ynyl)carbamate | 1160187-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl-2-azido-1-phenyl-ethyl(prop-2-ynyl)carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-azido-1-phenylethyl(prop-2-ynyl)carbamate；tert-butyl N-[(1S)-2-azido-1-phenylethyl]-N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 1160187-50-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₂
• 分子量: 300.36
• InChiKey: MYPBRLKBZJCBBV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-2-azido-1-phenyl-ethyl(prop-2-ynyl)carbamate 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (6S)-3-(4-trifluoromethylphenyl)-6-phenyl-6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  一种快速简便的方法，用于一般合成3-芳基取代的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡嗪及其环稠合类似物†

  摘要：

  我们报告了一种通用且简便的方法，可在一锅中快速进入3-芳基取代的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡嗪及其环稠合类似物在钯-铜催化下。该方法利用简单且容易获得的大范围底物。已经证明了该反应在合成光学活性产物中的适用性。还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c1ob05255a
• 作为产物：
  描述：

  噁拉戈利杂质35 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-tert-butyl-2-azido-1-phenyl-ethyl(prop-2-ynyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种快速简便的方法，用于一般合成3-芳基取代的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡嗪及其环稠合类似物†

  摘要：

  我们报告了一种通用且简便的方法，可在一锅中快速进入3-芳基取代的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡嗪及其环稠合类似物在钯-铜催化下。该方法利用简单且容易获得的大范围底物。已经证明了该反应在合成光学活性产物中的适用性。还提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c1ob05255a

文献信息

• Intramolecular azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition: versatile route to new heterocyclic structural scaffolds
  作者：Rongti Li、Daniel J. Jansen、Apurba Datta

  DOI：10.1039/b818962e

  日期：——

  relatively unexplored intramolecular version of the azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition, the present studies demonstrate the utility of the above reaction in the synthesis of a variety of as yet unreported heterocyclic structural scaffolds. The approach involved initial installation of strategic azide and alkyne moieties on a common structural framework, followed by their intramolecular cycloaddition studies

  研究了叠氮化物-炔烃[3 + 2]的相对未探索的分子内形式的环加成反应，本研究证明了上述反应在合成各种尚未报道的杂环结构支架中的效用。该方法涉及将战略叠氮化物和炔烃部分最初安装在共同的结构框架上，然后进行分子内环加成研究。关键的叠氮炔炔中间体可从各种容易获得的起始原料（例如烯烃，环氧化物，氨基酸，氨基醇，酮等）中高效获得。将叠氮化物官能团掺入所需骨架的关键反应包括环氧化物的叠氮化，用叠氮化物亲核试剂取代羟基，以及在胺上的重氮转移。所需炔烃官能团的连接是通过N-或O完成的-用适当的炔丙基卤进行-烷基化。如此制备的叠氮炔进行平滑的分子内环加成，产生各种新颖的三唑并恶嗪和三唑并吡嗪衍生物。有趣的是，与分子间形式不同，进行上述环加成反应不需要金属催化。可以预期的是，本研究的结果及其进一步扩展将为通往具有结构和生物学意义的各种独特化学实体提供潜在的富饶途径。
• A rapid and facile method for the general synthesis of 3-aryl substituted 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines and their ring fused analogues
  作者：Chinmay Chowdhury、Sanjukta Mukherjee、Biswajit Chakraborty、Basudeb Achari

  DOI：10.1039/c1ob05255a

  日期：——

  We report a general and facile method that provides rapid entry into 3-aryl substituted 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines and their ring fused analogues in one-pot under palladium–copper catalysis. The methodology utilises simple and easily available substrates of broad range. The applicability of this reaction for the synthesis of optically active products has been demonstrated. A

  我们报告了一种通用且简便的方法，可在一锅中快速进入3-芳基取代的4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑[1,5- a ]吡嗪及其环稠合类似物在钯-铜催化下。该方法利用简单且容易获得的大范围底物。已经证明了该反应在合成光学活性产物中的适用性。还提出了合理的反应机理。