3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)pyridine | 1152001-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)pyridine
• CAS: 1152001-07-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: MEHXDSZTVKPUDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±39.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)pyridine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以87 %的产率得到3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基卤化物的 Heck 反应用于简明合成手性 α-杂芳基取代的杂环

  摘要：

  N-杂芳基卤化物和杂环烯烃之间的 Heck 反应通过采用 P, P=O 基配体或 ( S )-DTBM-SEGPHOS 完成，导致形成各种非手性或手性 α-杂芳基取代杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202209087
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-碘吡啶 在 C₁₈H₂₀N₃O₄Pd 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到3-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Heck Coupling Reactions of Aryl Halides and Dihydropyran in the Presence of an NHC-Pyridine Ligand

  摘要：

  芳基卤化物和3,4-二氢-2H-呋喃的赫克耦合反应促进了取代芳基环烯醇醚的区域选择性合成。在DMF中，在100℃下使用5摩尔%的NHC配体-Pd催化剂复合物，并在K2CO3的存在下可以获得良好的产率。这种催化体系扩大了底物范围，并提高了该交叉耦合过程的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087528

文献信息

• Highly Regioselective Heck Coupling Reactions of Aryl Halides and Dihydropyran in the Presence of an NHC-Pyridine Ligand
  作者：Kyung Jung、Jamie Jarusiewicz、Kyung Yoo

  DOI：10.1055/s-0028-1087528

  日期：2009.2

  The Heck coupling reactions of aryl halides and 3,4-dihydro-2H-pyran facilitated the regioselective synthesis of arylated cyclic enol ethers. Good yields were obtained using 5 mol% of an NHC-ligand-Pd-catalyst complex in the presence of K2CO3 in DMF at 100 ˚C. The use of this catalytic system broadens the substrate scope and improves the selectivity for this cross-coupling process.

  芳基卤化物和3,4-二氢-2H-呋喃的赫克耦合反应促进了取代芳基环烯醇醚的区域选择性合成。在DMF中，在100℃下使用5摩尔%的NHC配体-Pd催化剂复合物，并在K2CO3的存在下可以获得良好的产率。这种催化体系扩大了底物范围，并提高了该交叉耦合过程的选择性。
• Heck Reaction of <i>N</i> ‐Heteroaryl Halides for the Concise Synthesis of Chiral α‐Heteroaryl‐substituted Heterocycles
  作者：Bowen Li、Bangke Luo、He Yang、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.202209087

  日期：2022.9.19

  Heck reaction between N-heteroaryl halides and heterocyclic olefins has been accomplished by adopting either a P, P=O-based ligand or (S)-DTBM- SEGPHOS, leading to the formation of a variety of nonchiral or chiral α-heteroaryl-substituted heterocycles.

  N-杂芳基卤化物和杂环烯烃之间的 Heck 反应通过采用 P, P=O 基配体或 ( S )-DTBM-SEGPHOS 完成，导致形成各种非手性或手性 α-杂芳基取代杂环。