1,2-bis(4-ethynylphenyl)-1,2-diphenylethene | 1240785-42-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-ethynylphenyl)-1,2-diphenylethene
• 英文别名: 1,2-Bis(4-ethynylphenyl)-1,2-diphenylethene；1-ethynyl-4-[2-(4-ethynylphenyl)-1,2-diphenylethenyl]benzene
• CAS: 1240785-42-5
• 化学式: C₃₀H₂₀
• 分子量: 380.489
• InChiKey: YQFHNLOXRRWTLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-ethynylphenyl)-1,2-diphenylethene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤素键合四苯乙烯阴离子受体：阴离子诱导的发射聚集体和光切换识别

  摘要：

  报道了一系列用高效缺电子全氟芳基碘三唑卤素键 (XB) 供体功能化的四苯乙烯 (TPE) 衍生物，用于阴离子识别。1 H NMR滴定实验、荧光光谱、动态光散射测量、TEM成像和X射线晶体结构分析表明，四取代的卤素键合受体形成发光纳米级聚集体，其形成是由XB介导的阴离子配位驱动的。这种阴离子配位诱导的聚集效应是一种强大的传感机制，能够发光检测十亿分之一浓度的氯化物。此外，双取代的几何异构体充当前所未有的光可切换XB供体阴离子受体，其中光稳态的组成可以通过配位卤化物阴离子的存在来调节。

  DOI：

  10.1002/anie.202107748
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰苯 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,2-bis(4-ethynylphenyl)-1,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence responsive conjugated poly(tetraphenylethene) and its morphological transition from micelle to vesicle

  摘要：

  一种冠醚功能化的聚四苯乙烯（AP-TPE）被合成，成功限制了TPE基团的旋转，导致荧光逐步增强，伴随着从胶束到囊泡的形态转变。

  DOI：

  10.1039/c5cc00934k

文献信息

• Luminogenic materials constructed from tetraphenylethene building blocks: Synthesis, aggregation-induced emission, two-photon absorption, light refraction, and explosive detection
  作者：Rongrong Hu、Jose Luis Maldonado、Mario Rodriguez、Chunmei Deng、Cathy K. W. Jim、Jacky W. Y. Lam、Matthew M. F. Yuen、Gabriel Ramos-Ortiz、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c1jm13556b

  日期：——

  Luminogenic molecules [(TPE)3 (1), TPE-C = C-TPE-C = C-TPE (2), and TPE-C≡C-TPE-C≡C-TPE (3)] and their polymers P1–P3 are constructed from tetraphenylethene (TPE) building blocks in high yields by Suzuki, Witting, and Sonogashira coupling reactions. All the compounds are soluble and enjoy high thermal stability, losing little of their weights when they are heated to 290–528 °C under nitrogen or 288–436 °C in air. Analyses by UV spectroscopy and cyclic voltammetry as well as theoretical calculations show that the conjugation of the luminophores is in the order of 2 > 3 > 1, P2 > P3 > P1, and P1–P3 > 1–3. All the molecules and polymers are weakly emissive in solutions. They, however, become strong emitters in the aggregate state with fluorescence quantum yields up to 90%. Both 1–3 and P1–P3 exhibit the feature of aggregation-enhanced two-photon excited fluorescence. Large two-photon absorption cross sections (up to ∼900 GM) are observed in the nanoaggregates of the polymers. Thin solid films of the polymers show high refractive indices (RI = 1.7649 − 1.6873) in a wide wavelength region of 400–1700 nm, high modified Abbé numbers (vD′ up to 3436), and low optical dispersions (D′ down to 2.9 × 10−4). The light emissions of the polymers can be quenched exponentially by picric acid with large quenching constants, suggesting that they can be utilized as efficient chemosensors for explosive detection.

  发光分子[(TPE)3 (1)，TPE-C=C-TPE-C=C-TPE (2)和TPE-C≡C-TPE-C≡C-TPE (3)]及其聚合物P1–P3由四苯乙烯（TPE）单元以高产率通过铃木、维廷和园田耦合反应构建而成。所有化合物均可溶，并具有高热稳定性，在氮气下加热至290–528 °C或在空气中加热至288–436 °C时，仅损失少量重量。通过紫外光谱、循环伏安法以及理论计算的分析表明，发光单元的共轭程度顺序为2 > 3 > 1，P2 > P3 > P1，以及P1–P3 > 1–3。所有分子和聚合物在溶液中发射强度较弱。然而，它们在聚集态中变为强发射体，荧光量子产率可高达90%。1–3和P1–P3均表现出聚集增强的双光子激发荧光特征。在聚合物的纳米聚集体中观察到较大的双光子吸收截面（达约900 GM）。聚合物的薄固体薄膜在400–1700 nm的宽波长区域内显示出高折射率（RI = 1.7649 − 1.6873）、高修正阿贝数（vD′高达3436）和低光学色散（D′低至2.9 × 10−4）。聚合物的光发射可被硝基苯酸以指数方式淬灭，且淬灭常数较大，表明它们可以作为高效的化学传感器用于爆炸物检测。
• 两亲性的具有聚集诱导发光特性的发光物及 其应用
  申请人：香港科技大学深圳研究院

  公开号：CN106631997B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明涉及一种两亲性的具有聚集诱导发光特性的发光物及其应用。本发明的发光物通过在典型的聚集诱导发光特性(AIE)的疏水性单元上连接亲水性单元制备而成，该发光物可用于特异性选择细胞膜染色、用于制备特异性选择细胞膜染色剂、用于制备特异性选择细胞膜染色的探针、用于制备光敏剂等，进而用于制备光线疗法药物和用于制备治疗癌症的光线疗法药物。
• High Solid-State Efficiency Fluorescent Main Chain Liquid Crystalline Polytriazoles with Aggregation-Induced Emission Characteristics
  作者：Wang Zhang Yuan、Zhen-Qiang Yu、Youhong Tang、Jacky W. Y. Lam、Ni Xie、Ping Lu、Er-Qiang Chen、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1021/ma2021979

  日期：2011.12.27

  approach toward high efficiency fluorescent LCs is developed. Through rational design and combination of biphenyl-containing diazides and diynes carrying tetraphenylethylene units, soluble, regioregular, and liquid crystalline polytriazoles with high solid-state emission efficiencies (up to 63.7%) are obtained. The photophysical properties of the polymers are sensitive to their molecular structures and

  荧光液晶（LC）在光电设备中具有广泛的应用。然而，高固态发射效率LC的合成是困难的。一方面，阻碍传统发光剂的聚集是实现高效率的先决条件。另一方面，自组织是介晶态LC的固有属性。由于这种不可调和的冲突，迫切需要针对高效荧光LC的新策略。本文中，开发了一种概念上新的高效荧光LC的方法。通过合理设计并结合含联苯的叠氮化物和带有四苯基乙烯单元的二炔，可以得到固态发射效率高（高达63.7％）的可溶，区域规则和液晶的聚三唑。聚合物的光物理性质对它们的分子结构敏感，并且它们的固态量子产率随着间隔物长度的增加而降低。间隔物的长度也影响了介晶性能。尽管具有刚性主链的聚合物表现出向列相，但是具有更长间隔基长度的聚合物表现出更好的介晶堆积，因此形成油光相。
• Conjugated polymer nanoparticles with aggregation induced emission characteristics for intracellular Fe³⁺ sensing
  作者：Dongliang Yang、Fei Li、Zhimin Luo、Biqing Bao、Yanling Hu、Lixing Weng、Yixiang Cheng、Lianhui Wang

  DOI：10.1002/pola.28024

  日期：2016.6.15

  zwitterionic conjugated polyelectrolyte containing tetraphenylethene unit was synthesized via Pd‐catalyzed Sonogashira reaction. The resulting polymer (P2), which exhibited typical aggregation‐induced emission (AIE) properties, was weakly fluorescent in dilute DMSO solution and showed bright fluorescence emissions when aggregated in DMSO/water mixtures or fabricated into conjugated polymer nanoparticles (CPNs)

  本文通过Pd催化的Sonogashira反应合成了一种新型的含四苯乙烯单元的两性离子共轭聚电解质。所得的聚合物（P2）具有典型的聚集诱导发射（AIE）特性，在DMSO稀溶液中呈弱荧光，在DMSO /水混合物中聚集或制成共轭聚合物纳米颗粒（CPN）时显示明亮的荧光发射。来自P2的纳米颗粒可以通过再沉淀法制备，平均直径约为23nm。值得注意的是，脂质包封可以提高脂质P2纳米颗粒的细胞染色效率，并且这些纳米颗粒通过小窝介导的和网格蛋白介导的内吞途径被内吞。此外，脂质P2纳米颗粒具有低细胞毒性，体外检测A549细胞中的Fe 3+离子。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2016，54，1686年至1693年
• Hyperbranched polytriazoles with high molecular compressibility: aggregation-induced emission and superamplified explosive detection
  作者：Jian Wang、Ju Mei、Wangzhang Yuan、Ping Lu、Anjun Qin、Jingzhi Sun、Yuguang Ma、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c0jm04100a

  日期：——

  Hyperbranched polytriazoles with spring-like architectures exhibit the feature of aggregation-induced emission (AIE) due to the high compressibility of polymer spheres from solution to aggregate. Thanks to their AIE effect, the polymer nanoaggregates can detect explosives with superamplification effect.

  具有春季类似架构的超分支聚合物由于聚合物球从溶液到聚合物的高压缩性而表现出聚合物诱导排放(AIE)的特征。