4-(4-chloro-phenyl)-5-cyano-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 94640-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chloro-phenyl)-5-cyano-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；ethyl 5-cyano-2-methyl-6-oxo-4-(4-chlorophenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate；ethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-cyano-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 94640-17-2
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 318.76
• InChiKey: MCJIETNVYFVIQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chloro-phenyl)-5-cyano-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 ethyl 4-(4-chlorophenyl)-5- cyano-2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮和二氢吡啶酮共晶体的超分子自组装研究：合成，晶体结构，Hirshfeld表面，DFT和分子对接研究

  摘要：

  通过多组分缩合反应（MCR）合成二氢吡啶酮，然后通过三种不同的氧化方法合成吡啶酮。使用单晶X射线衍射法确定两种化合物的3-D自组装。发现二氢吡啶酮产物是合成中的外消旋混合物，并结晶为共晶体。在这两种化合物中均观察到相似的结构构象，但通过不同的非共价相互作用得以稳定。进行了Hirshfeld表面分析，以分析两种结构中的各种分子间相互作用。这项研究提供了分子在晶格中的自组装中的驱动力的线索。使用DFT进一步研究了分子间接触构建超分子组装体的倾向。两种化合物的几何优化均通过电子结构方法，使用密度泛函理论（DFT）进行，以识别活性位点并探索分子的化学反应参数。此外，两种化合物都与Survivin蛋白和Kinesin Eg5蛋白对接，以分析与靶蛋白的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130214
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-chloro-phenyl)-5-cyano-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮和二氢吡啶酮共晶体的超分子自组装研究：合成，晶体结构，Hirshfeld表面，DFT和分子对接研究

  摘要：

  通过多组分缩合反应（MCR）合成二氢吡啶酮，然后通过三种不同的氧化方法合成吡啶酮。使用单晶X射线衍射法确定两种化合物的3-D自组装。发现二氢吡啶酮产物是合成中的外消旋混合物，并结晶为共晶体。在这两种化合物中均观察到相似的结构构象，但通过不同的非共价相互作用得以稳定。进行了Hirshfeld表面分析，以分析两种结构中的各种分子间相互作用。这项研究提供了分子在晶格中的自组装中的驱动力的线索。使用DFT进一步研究了分子间接触构建超分子组装体的倾向。两种化合物的几何优化均通过电子结构方法，使用密度泛函理论（DFT）进行，以识别活性位点并探索分子的化学反应参数。此外，两种化合物都与Survivin蛋白和Kinesin Eg5蛋白对接，以分析与靶蛋白的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130214

文献信息

• Synthesis of 3,4-dihydropyridin-2-one derivatives in convergent mode applying bio catalyst vitamin B1 and polymer supported catalyst PEG–SO3H from two different sets of building blocks
  作者：Koyel Pradhan、Pranabes Bhattacharyya、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.030

  日期：2012.10

  Two highly efficient, green protocols have been developed for the synthesis of 3,4-dihydropyridin-2-one derivatives from different starting materials exploring two reaction specific catalysts, vitamin B1 (VB1), and PEG–SO3H. VB1 catalyzed simple and convenient protocol has been developed for the synthesis of 3,4-dihydropyridin-2-one derivatives by the installation of aldehyde, cyanoacetamide, and 1

  两个高效，绿色协议已经开发了用于3,4-二氢吡啶-2-酮从不同的原料衍生物的探索两个反应特定的催化剂，维生素B合成1（VB 1）和PEG-SO 3 H. VB 1通过安装醛，氰基乙酰胺和1,3-二羰基化合物，已开发出催化简单方便的方案，用于合成3,4-二氢吡啶-2-酮衍生物。此外，通过形成4 H-吡喃核和PEG-SO 3 H催化的一锅法，将醛，丙二腈和1,3-二羰基化合物简单地结合起来，也合成了3,4-二氢吡啶-2-酮衍生物。重排。
• ZnO Nanoparticles: An Efficient Reagent, Simple and One-Pot Procedure for Synthesis of Highly Functionalized Dihydropyridine Derivatives
  作者：Marziyeh Khazaei、Mohammad Anary-Abbasinejad、Alireza Hassanabadi、Bahareh Sadeghi

  DOI：10.1155/2012/780470

  日期：——

  A new and efficient one-pot synthesis of dihydropyridones derivatives by four-component reaction between cyanoacetamide, aryl aldehydes, and ethyl acetoacetate with ammonium acetate using nano ZnO is described. The reaction was performed in ethanol under reflux conditions and afforded good yields of products.

  通过在乙醇中回流条件下使用氨基醋酸铵和纳米氧化锌，在氰基乙酰胺、芳基醛和乙酰乙酸乙酯之间进行四组分反应，描述了一种新的高效一锅法合成二氢吡啶酮衍生物的方法，产率良好。
• Nano crystalline ZnO catalyzed one pot multicomponent reaction for an easy access of fully decorated 4H-pyran scaffolds and its rearrangement to 2-pyridone nucleus in aqueous media
  作者：Pranabes Bhattacharyya、Koyel Pradhan、Sanjay Paul、Asish R. Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.086

  日期：2012.8

  A green and highly efficient protocol has been developed for the synthesis of 4H-pyran scaffolds installing a one-pot three-component coupling reaction of an aldehyde, malononitrile, and a 1,3-diketo compound using nano structured ZnO as the catalyst in aqueous alcoholic medium. A greener method to synthesize 3,4-dihydropyridin-2-one has also been developed by rearranging 4H-pyran derivatives in aqueous medium applying p-TSOH as the right catalyst source. A wide spectrum of functional groups was tolerated in both the developed synthetic protocols with good to excellent yield of the targeted molecules. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zayed, Salem E.; Elmaged, Eiman I. Abou; Metwally, Saud A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 10, p. 2175 - 2182
  作者：Zayed, Salem E.、Elmaged, Eiman I. Abou、Metwally, Saud A.、Elnagdi, Mohamed H.

  DOI：——

  日期：——
• KRAUZE, A. A.;LIEPINSH, EH. EH.;KALME, Z. A.;PELCHER, YU. EH.;DUBUR, G. Y+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 11, 1504-1508
  作者：KRAUZE, A. A.、LIEPINSH, EH. EH.、KALME, Z. A.、PELCHER, YU. EH.、DUBUR, G. Y+

  DOI：——

  日期：——