2-(4-溴噻吩-3-基)乙炔基-三甲基硅烷 | 131390-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-(4-溴噻吩-3-基)乙炔基-三甲基硅烷
• 英文名称: ((4-bromothiophen-3-yl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 3-bromo-4-(trimethylsilylethynyl)thiophene；3-(trimethylsilylethynyl)-4-bromothiphene；3-((trimethylsilyl)ethynyl)-4-bromothiophene；3-bromo-4-(trimethylsilyl)eth-1-yn-1-yl-thiophene；(4-bromothien-3-ylethynyl)trimethylsilane；[(4-Bromothiophen-3-yl)ethynyl](trimethyl)silane；2-(4-bromothiophen-3-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 131390-83-5
• 化学式: C₉H₁₁BrSSi
• 分子量: 259.242
• InChiKey: UDIWHYIUGXRGAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴噻吩-3-基)乙炔基-三甲基硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 [(Z)-1-Bromo-2-(4-bromo-thiophen-3-yl)-vinyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Novel Group 15 and 16 Thieno[2,3-b]-, Thieno[3,4-b]-, and Thieno[3,2-b]-heteroles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7911
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到2-(4-溴噻吩-3-基)乙炔基-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  丁二酮的金催化环化：控制5内基对6内基环化的模式-利用二乙炔基噻吩的实验和理论研究

  摘要：

  在本文中，双金催化的3,4- diethynylthiophenes生成并环戊二烯并[环化Ç通过金-亚乙烯基和C]噻吩公开H键活化。各种新的杂芳族化合物（迄今尚未开发的底物类型）可显示三个至五元环状环系统的中等至高产率。通过比较相应的金-乙炔化物的固态结构，可以证明环化模式（5-内基对6-内基）是由二炔骨架的电子性质而非空间性质控制的。根据不同的主链，我们计算了热力学稳定性和完整的势能面，从而洞悉了关键的双重活化环化步骤。在3,4-噻吩骨架的情况下，初始环化取决于速率和选择性，可以确定两个能量上不同的过渡态，从而解释了所观察到的5-内经典过渡态理论的环化模式。对于乙烯基和2,3-噻吩骨架，对分叉环化区域中环化模式的理论分析表明，经典的过渡态理论不再能有效解释实验观察到的高选择性。在此，通过计算和比较整个势能面，可以直观地量化主链的影响和6-内积产物在关键环化步骤中的芳烃稳定作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201302967

文献信息

• New Method for Intramolecular Cyclization of Osmium-Coordinated Diynes Avoiding Os₃(μ-H)₂(CO)₁₀ as Starting Material
  作者：Avelina Arnanz、Consuelo Moreno、María-Luisa Marcos、Jaime González-Velasco、César Pastor、Rosa-María Medina、María-José Macazaga

  DOI：10.1021/om101042k

  日期：2011.4.11

  A new method of synthesis was carried out for the preparation of the hydride clusters [Os3(μ-H)(CO)9μ3,η1:η3:η1-RC2COHC≡CR}] (R = C4H3S (1a), BrC4H2S (1b), Ph (1c)) by reaction between RC≡CC≡CR (R = C4H3S (a), BrC4H2S (b), Ph (c)) and the “non-hydride” [Os3(CO)11(CH3CN)] in dichloromethane at room temperature and in the presence of water, avoiding the starting material [Os3(μ-H)2(CO)10]. The complexes

  合成的新方法进行了用于氢化物团簇的制备了[Os 3（μ-H）（CO）9 μ 3，η 1：η 3：η 1 -RC 2 COHC≡CR}]（R = C 4 H 3 S（1a），BrC 4 H 2 S（1b），Ph（1c））通过RC≡CC≡CR（R = C 4 H 3 S（a），BrC 4 H 2 S（b），Ph（c））和“非氢化物” [Os 3（CO）11（CH 3 CN）]在二氯甲烷中，在室温和水的存在下，避免了原料[Os 3（μ-H）2（CO）10 ]。的配合物[O的3（μ-CO）（CO）9 μ 3，η 1：η 2：η 1 -RC 4 R}]（R = C 4 H ^ 3 S（图2a），BRC 4 ħ 2 S（还获得了作为副产物的2b），Ph（2c））。1a - c和2a - c包含一个“关闭” OS 3中μ三角形芯3，η 1：η 3：η 1 -烯丙基和μ 3，η 1：η 2：η 1种-
• Structure−Property Investigations of Conjugated Thiophenes Fused onto a Dehydro[14]annulene Scaffold
  作者：Matthew J. O’Connor、Robert B. Yelle、Lev N. Zakharov、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jo800225u

  日期：2008.6.1

  A series of 12 thieno-fused macrocycles based on the dehydro[14]annulene framework have been prepared. Studies have focused on the optical and electronic properties of the dehydrobenzothieno[14]annulenes (DBTAs) and dehydrothieno[14]annulenes (DTAs) utilizing NMR spectroscopy, UV−vis spectrophotometry, electrochemistry, and DFT computations. X-ray crystal structures were also obtained for two of the

  基于脱氢[14]环戊烯骨架，已经制备了一系列12个硫杂稠合的大环。利用NMR光谱，紫外可见分光光度法，电化学和DFT计算，研究集中于脱氢苯并噻吩并[14]环烯（DBTA）和脱氢噻吩并[14]环烯（DTA）的光学和电子性质。还为两个大环获得了X射线晶体结构。根据噻吩的相对取向，发现结构-性质关系显着变化。发现这些大环的稳定性，性质和反应性是脱氢环戊烯而不是低聚噻吩的更典型的特征。
• Diisobutylaluminum Hydride Promoted Selectivity-Switchable Synthesis of Benzothiophene Oxides and Benzothiophenes via an Al–Li-Dimetalated Intermediate
  作者：Seiya Uchida、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00884

  日期：2020.4.17

  We developed an efficient and direct method for synthesis of benzothiophene oxides from 1-bromo-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzenes and thionyl chloride as an easily accessible source of the sulfinyl group. Benzothiophenes were also synthesized selectively by simply increasing the amount of thionyl chloride. These methods achieved efficient syntheses of various benzothiophene oxides and benzothiophenes

  我们开发了一种有效而直接的方法，可以从1-溴-2- [2-（2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯和亚硫酰氯作为亚硫酰基的容易获得的来源来合成苯并噻吩氧化物。通过简单地增加亚硫酰氯的量也可以选择性地合成苯并噻吩。这些方法实现了各种苯并噻吩氧化物和苯并噻吩的有效合成。还证明了获得的苯并噻吩氧化物的进一步改性。
• Heterocyclic Fused Selenophene Monomers
  申请人：Zahn Steffen

  公开号：US20090018348A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  A heterocyclic fused selenophenes and a method of making a heterocyclic fused selenophenes of formula (1): wherein X is S or Se, Y is S or Se, wherein one or both of X and Y is Se, R is a substituent group. The monomer being capable of polymerization to form an electrically conductive polymer or oligomer.

  一种杂环融合硒吲哚及制备该杂环融合硒吲哚的方法，其化学式如下（1）：其中X为S或Se，Y为S或Se，其中X和/或Y中的一个或两个为Se，R为取代基。该单体能够聚合形成电导聚合物或寡聚物。
• PENTAFLUOROSULFANYL-SUBSTITUTED THIENOTHIOPHENE MONOMERS AND CONDUCTING POLYMERS
  申请人：Zahn Steffen

  公开号：US20060074250A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Thienothiophene monomers having an SF 5 group and conducting oligomers and polymers formed by the polymerization of such monomers and their use as hole injection materials, charge transport materials, or as semiconductors. The compound may be of the formula: where X and X′ are independently H, halogen atoms (e.g., F, Cl, Br, and I), MgCl, MgBr, MgI, Sn(R′) 3 , where R′ comprises C 1-6 alkyl or —OC 1-6 alkyl, boronic acid, boronic ester, —CH═CHR″ (where R″ comprises H or C 1-6 alkyl), —OC 1-6 alkyl, —COOC 1-6 alkyl, —S—COR″′ and —COR″′ (where R″′ comprises H or C 1-6 alkyl), —C≡CH, or polymerizable aromatic rings (such as phenyl, naphthalene, pyrrole, dithiophene, thienothiophene, thiophene and so forth).

  具有SF5基团的噻吩单体和由这些单体聚合形成的导电寡聚物和聚合物，以及它们作为空穴注入材料、电荷传输材料或半导体的用途。该化合物可以是以下公式：其中X和X′独立地为H、卤素原子（例如F、Cl、Br和I）、MgCl、MgBr、MgI、Sn（R′）3，其中R′包括C1-6烷基或—OC1-6烷基、硼酸、硼酸酯、—CH═CHR″（其中R″为H或C1-6烷基）、—OC1-6烷基、—COOC1-6烷基、—S—COR″′和—COR″′（其中R″′为H或C1-6烷基）、—C≡CH或可聚合芳香环（例如苯、萘、吡咯、二噻吩、噻吩等）。