2-(4-溴噻吩-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 | 1310404-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-(4-溴噻吩-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
• 英文名称: 2-(4-bromothiophen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1310404-31-9
• 化学式: C₁₀H₁₄BBrO₂S
• 分子量: 289.001
• InChiKey: GOPPOKPDODINQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二碘萘 、 2-(4-溴噻吩-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以67%的产率得到1,5-bis(4-bromothiophen-3-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  朝着控制发光、光有源 3D 架构迈进

  摘要：

  π-扩展系统是未来有机电子技术发展的关键组成部分。虽然构思具有改进特性的分子是材料科学发展的基础，但保持对分子 3D 排列的控制是一项不断扩大的挑战。本文报道了一种用不对称磷原子代替 π 系统碳原子的合成方案；特别是，它允许构想具有改进性能的新稠合磷芘衍生物。不对称磷原子的存在排除了准分子的形成。X 射线衍射显示，与此同时，在固态下发生了强烈的分子间相互作用。磷芘在可见光区以高量子产率发光；重要的是，它们是 CD 活跃的。此外，磷原子独特的非平面特征允许控制分子的 3D 排列，呈现双纽状结构。基于我们的发现，我们设想了从更大的含磷 π 系统构建高阶手性 3D 架构的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202011368
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-溴噻吩-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷
  参考文献：
  名称：

  朝着控制发光、光有源 3D 架构迈进

  摘要：

  π-扩展系统是未来有机电子技术发展的关键组成部分。虽然构思具有改进特性的分子是材料科学发展的基础，但保持对分子 3D 排列的控制是一项不断扩大的挑战。本文报道了一种用不对称磷原子代替 π 系统碳原子的合成方案；特别是，它允许构想具有改进性能的新稠合磷芘衍生物。不对称磷原子的存在排除了准分子的形成。X 射线衍射显示，与此同时，在固态下发生了强烈的分子间相互作用。磷芘在可见光区以高量子产率发光；重要的是，它们是 CD 活跃的。此外，磷原子独特的非平面特征允许控制分子的 3D 排列，呈现双纽状结构。基于我们的发现，我们设想了从更大的含磷 π 系统构建高阶手性 3D 架构的可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202011368

文献信息

• C(sp³)–C(sp²) cross-coupling of alkylsilicates with borylated aryl bromides – an iterative platform to alkylated aryl- and heteroaryl boronates
  作者：Brandon A. Vara、Matthieu Jouffroy、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c6sc03236b

  日期：——

  of silicates, the corresponding borylated compounds were isolated in good to excellent yields. Aryl bromides bearing unprotected boronic acids are also generally tolerated for the first time and prove useful in multistep syntheses. Unlike many previously reported photoredox/Ni dual cross-couplings, the C(sp3)–C(sp2) bonds were forged using a transition metal-free photocatalyst, allowing a substantial

  迭代交叉耦合的吸引人的领域已取得了许多进步，尽管几乎完全是在sp 2-杂交伙伴的联合中。该有用的合成歧管中明显缺少的是包含sp 3杂交的亲核试剂，这些亲核试剂可以在温和的条件下进行金属转移。在此描述的是使用伯硅酸仲烷基铵和仲硅烷基铵，它们容易经历C（sp 3）–C（sp 2）在光氧化还原/镍双重催化条件下与硼化的芳基溴化物伙伴进行交叉偶联。这种操作简单的程序可以生产具有硼酸酯（BPin，Bneopentyl，BMIDA）功能手柄的烷基化小分子。由于极端温和的反应条件和硅酸盐的片段化氧化产生无害的副产物，因此可以良好的收率分离出相应的硼化化合物。带有未保护的硼酸的芳基溴化物通常也第一次被耐受，并证明可用于多步合成中。与以前报道的许多光氧化还原/镍双交叉偶联不同，C（sp 3）–C（sp 2）键是使用不含过渡金属的光催化剂锻造而成的，从而大大提高了可持续性并降低了成本。由于开发的镍催化交叉偶联
• En Route Towards the Control of Luminescent, Optically‐Active 3D Architectures
  作者：Philip Hindenberg、Frank Rominger、Carlos Romero‐Nieto

  DOI：10.1002/anie.202011368

  日期：2021.1.11

  revealed that, meanwhile, strong intermolecular interactions are taking place in the solid state. The phosphapyrenes photoluminesce in the visible region with high quantum yields; importantly, they are CD‐active. In addition, the unique non‐planar features of phosphorus atoms allowed for the control of the 3D arrangement of molecules, rendering lemniscate‐like structures. Based on our discoveries, we envisage

  π-扩展系统是未来有机电子技术发展的关键组成部分。虽然构思具有改进特性的分子是材料科学发展的基础，但保持对分子 3D 排列的控制是一项不断扩大的挑战。本文报道了一种用不对称磷原子代替 π 系统碳原子的合成方案；特别是，它允许构想具有改进性能的新稠合磷芘衍生物。不对称磷原子的存在排除了准分子的形成。X 射线衍射显示，与此同时，在固态下发生了强烈的分子间相互作用。磷芘在可见光区以高量子产率发光；重要的是，它们是 CD 活跃的。此外，磷原子独特的非平面特征允许控制分子的 3D 排列，呈现双纽状结构。基于我们的发现，我们设想了从更大的含磷 π 系统构建高阶手性 3D 架构的可能性。