2-(4-溴戊基)-1H-异吲哚-1,3-(2H)二酮 | 59353-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴戊基)-1H-异吲哚-1,3-(2H)二酮
• 中文别名: 2-(4-溴苯基)-异吲哚-1,3-二酮；N-(4-溴戊基)酞酰亚胺；N-(4-溴戊基)邻苯二甲酰亚胺；2-(4-溴戊基)-1H-异吲哚-1,3-(2H)二酮;2-(4-溴苯基)-异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 4-bromo-1-phthalimidopentane
• 英文别名: 2-(4-bromopentyl)-1,3-isoindolinedione；N-(4-bromopentyl)phthalimide；2-(4-bromopentyl)isoindoline-1,3-dione；2-(4-bromopentyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 59353-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• 分子量: 296.164
• InChiKey: BSLLSMVCLJZMHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

制备方法与用途

化学性质：液体，沸点为130-140℃。

用途：作为伯氨喹磷酸盐的中间体。

生产方法：通过在碳酸钠的参与下，使1,4-二溴戊烷与邻苯二甲酰亚胺缩合制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴戊基)-1H-异吲哚-1,3-(2H)二酮 在 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-iodo-1-phthalimidopentane
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of anti-malarial drugs

  摘要：

  该发明涉及一种新型中间体和制备喹啉化合物的过程，该化合物可用作抗疟疾药物，以及在该过程中有用的新型中间体。一种制备式（I）化合物的方法，其中R1为C1-6烷基；R2和R3分别为氢、卤素、三氟甲基或C1-6烷氧基；R4为C1-6烷基；R5为氢或C1-6烷基；以及R6或氨基，包括将式（II）化合物与式（III）化合物反应，其中式（II）中的R1、R4和R5如式（I）中定义，X为引导基。

  公开号：

  US06479660B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromopentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-溴戊基)-1H-异吲哚-1,3-(2H)二酮
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氯酰胺进行位点选择性脂肪族 C–H 氯化可合成氯磺草醚

  摘要：

  脂肪族 CH 键的实际分子间官能化方法仍然是有机合成的首要目标。自由基烷烃氯化是从简单的烃类生产小分子氯烷烃的重要工业过程，但在精细化学合成中的应用很少。在本文中，我们报告了使用现成的 N-氯酰胺对脂肪族 CH 键进行位点选择性氯化，并将这种转化应用于氯利松克酰亚胺（一种具有强细胞毒性的拉丹二萜类化合物）的合成。这些反应以有用的化学产率递送烷基氯，底物作为限制试剂。值得注意的是，这种方法可以容忍底物不饱和，这通常对化学选择性、脂肪族 CH 功能化构成重大挑战。CH 氯化的空间和电子决定的位点选择性是已知的最具选择性的烷烃官能化之一，为化学合成提供了独特的工具。氯去菌酯的短合成具有高产、克级的紫苏内酯自由基 CH 氯化和三步/两锅法用于引入对所有 lissoclimides 和 hatrumaimides 都很重要的 β-羟基琥珀酰亚胺。初步分析表明，氯利沙克林和类似物对侵袭性黑色素瘤和前列

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12308
• 作为试剂：
  描述：

  8-Amino-6-methoxy-4-methyl-5-[5-(2-thienyl)pentoxy] quinoline 、 2-(4-溴戊基)-1H-异吲哚-1,3-(2H)二酮 在 乙醚 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 2-(4-溴戊基)-1H-异吲哚-1,3-(2H)二酮 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 10.67h， 以to give 6-methoxy-4-methyl-8-(1-methyl-4-phthalimidobutylamino)-5-[5-(2-thienyl) pentoxy] quinoline as a thick orange-yellow oil, 5.57 g (87%)的产率得到6-Methoxy-4-methyl-8-(1-methyl-4-phthalimidobutylamino)-5-[5-(2-thienyl) pentoxy] quinoline
  参考文献：
  名称：

  5-(phenylalkoxy)primaquine and 5[(heterocycle)alkoxy] primaquine

  摘要：

  使用5-[(芳基)氧烷基]贝莫芬化合物和5-[(杂环)氧烷基]贝莫芬化合物已经证明了疟疾治疗的改善。这些贝莫芬相关化合物在疟疾化疗中是有效的。本发明的5-芳基氧烷基贝莫芬化合物在疟疾治疗方面至少与先前的5-氧烷基贝莫芬化合物一样有效，但在较高剂量范围内不像5-氧烷基化合物那样毒性较大。5-[(杂环)氧烷基]贝莫芬化合物在血液无性期杀虫实验中比贝莫芬毒性更小，与5-芳基氧烷基贝莫芬化合物在功效上相当。

  公开号：

  US05104885A1

文献信息

• Synthesis, antimalarial, antileishmanial, antimicrobial, cytotoxicity, and methemoglobin (MetHB) formation activities of new 8-quinolinamines
  作者：Kirandeep Kaur、Sanjay R. Patel、Premanand Patil、Meenakshi Jain、Shabana I. Khan、Melissa R. Jacob、Shobana Ganesan、Babu L. Tekwani、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.036

  日期：2007.1

  respectively. Several analogs displayed promising antimalarial activity in vitro against Plasmodium falciparum D6 (chloroquine-sensitive) and W2 (chloroquine-resistant) clones with high selectivity indices versus mammalian cells. The most promising analogs (21-24) also displayed potent antimalarial activity in vivo in a Plasmodium berghei-infected mouse model. Most interestingly, many analogs exhibited promising

  我们报告了两个系列 8-喹啉胺的合成、体外抗原虫（针对疟原虫和利什曼原虫）、抗菌、细胞毒性（Vero 和 MetHb 产生特性）以及体内抗疟活性。N1-4-[2-(叔丁基)-6-甲氧基-8-喹啉氨基]戊基}-(2S/2R)-2-氨基取代酰胺(21-33)和N1-[4-(4-乙基) -6-甲氧基-5-戊氧基-8-喹啉氨基)戊基]-(2S/2R)-2-氨基取代酰胺(51-63)由6-甲氧基-8-硝基喹啉和4-甲氧基-2分六步合成分别为-硝基-5-戊氧基苯胺。几种类似物在体外对恶性疟原虫 D6（氯喹敏感）和 W2（氯喹抗性）克隆表现出良好的抗疟活性，与哺乳动物细胞相比具有高选择性指数。最有前途的类似物 (21-24) 在伯氏疟原虫感染的小鼠模型中也显示出有效的体内抗疟活性。最有趣的是，许多类似物对杜氏利什曼原虫前鞭毛体表现出有前景的体外抗利什曼原虫活性，并对一组病原细菌和真菌表现出抗菌活性。与伯氨喹相比，几种类似物，尤其是
• Modifications of primaquine as antimalarials. 4. 5-Alkoxy derivatives of primaquine
  作者：Eugene H. Chen、Keiichi Tanabe、Andrew J. Saggiomo、Edward A. Nodiff

  DOI：10.1021/jm00390a012

  日期：1987.7

  blood schizonticides (Plasmodium berghei, mouse) and tissue schizonticides (Plasmodium cynomolgi, monkey). Several of these compounds were extremely active in both screens. Such a broad spectrum of antimalarial efficacy offers the possibility of a single drug that could cure the various relapsing and nonrelapsing malarias.

  已经合成了三十二个5-烷氧基伯氨喹，并被评估为血型裂殖剂（伯氏疟原虫，小鼠）和组织型裂殖剂（食蟹毛疟原虫，猴子）。这些化合物中的几种在两种筛选中均具有极高的活性。如此广泛的抗疟疾功效提供了一种可以治愈各种复发性和非复发性疟疾的药物。
• 5-(Straight chain 3-12 carbon alkoxy)-8-quinolinamines and their use for
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04554279A1

  公开（公告）日：1985-11-19

  Improved means for the chemotherapy of malaria have been achieved with 5-oxy-primaquine analogues having the formula: ##STR1## wherein R.sub.4 represents hydrogen or a methyl grouping, and R represents an alkyl group containing 3 to 12 carbon atoms and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the salt-forming acid may be organic or inorganic in nature. These primaquine-related compounds afford improvement in the chemotherapy of malaria by exerting plasmodicidal action on malaria parasites which may be present in either the blood, formed tissues, or blood and formed tissues of the mammalian host. Such broad and practical spectrum of effectiveness distinguishes the said primaquine analogues, which may be administered parenterally or perorally to infected animals.

  已实现改进的疟疾化疗手段，采用具有以下结构式的5-氧基伯喹类似物：##STR1## 其中R.sub.4代表氢或甲基基团，R代表含有3至12个碳原子的烷基基团及其药用可接受盐，其中盐形成酸可以是有机的或无机的。这些伯喹相关化合物通过对可能存在于哺乳动物宿主的血液、组织或血液和组织中的疟原虫产生疟疾杀灭作用，从而改善了疟疾的化疗效果。这种广泛而实用的有效性范围区分了所述的伯喹类似物，可以通过注射或口服的方式给感染的动物使用。
• Visible‐Light‐Enabled Ruthenium‐Catalyzed <i>meta</i> ‐C−H Alkylation at Room Temperature
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Julian Koeller、Korkit Korvorapun、Jens Mohr、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201902258

  日期：2019.7.15

  Visible‐light‐induced ruthenium catalysis has enabled remote C−H alkylations with excellent levels of position control under exceedingly mild conditions at room temperature. The metallaphotocatalysis occurred under exogenous‐photosensitizer‐free conditions and features an ample substrate scope. The robust nature of the photo‐induced mild meta‐C−H functionalization is reflected by the broad functional

  可见光诱导的钌催化在室温下非常温和的条件下实现了出色的位置控制水平的远程CH烷基化反应。金属光催化反应发生在无外源光敏剂的条件下，并且具有足够的底物范围。广泛的官能团耐受性反映了光诱导的轻度meta -C-H功能化的鲁棒性，并且可以以操作简单的方式进行反应，为挑战次级和叔meta -C-H奠定了基础钌光氧化还原催化进行烷基化反应。
• Site-Selective Aliphatic C–H Bromination Using <i>N</i>-Bromoamides and Visible Light
  作者：Valerie A. Schmidt、Ryan K. Quinn、Andrew T. Brusoe、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja508469u

  日期：2014.10.15

  Transformations that selectively functionalize aliphatic C-H bonds hold significant promise to streamline complex molecule synthesis. Despite the potential for site-selective C-H functionalization, few intermolecular processes of preparative value exist. Herein, we report an approach to unactivated, aliphatic C-H bromination using readily available N-bromoamide reagents and visible light. These halogenations

  选择性功能化脂肪族 CH 键的转化有望简化复杂分子的合成。尽管具有位点选择性 CH 功能化的潜力，但很少有具有制备价值的分子间过程。在此，我们报告了一种使用现成的 N-溴酰胺试剂和可见光进行未活化的脂肪族 CH 溴化的方法。这些卤化以有用的化学产率进行，底物作为限制试剂。这些自由基介导的 CH 官能化的位点选择性与已知的最具选择性的分子间 CH 官能化相当（或优于）。由于烷基溴作为合成中间体的广泛用途，这种方便的方法将普遍用于化学合成。