4-(cyclohexylthio)pyridine | 78526-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(cyclohexylthio)pyridine
• 英文别名: 4-Cyclohexylsulfanylpyridine
• CAS: 78526-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: IBULHKKWSWRCOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-Cyclohexylsulfanyl-2,6-dimethyl-4'H-[1,1']bipyridinyl-4-one 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAMMES M. P.; LEUNG C. W. F.; MAK C. K.; KATRITZKY A. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 5, 1589-1590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Mediated Alkylation of Thiophenols via Electron Donor–Acceptor Complexes Formed between Two Reactants
  作者：Yi-Ping Cai、Fang-Yuan Nie、Qin-Hua Song

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01433

  日期：2021.9.3

  A metal-free, photocatalyst-free, photochemical system was developed for the direct alkylation of thiophenols via electron donor–acceptor (EDA) complexes (KEDA = 145 M–1) between two reactants, N-hydroxyphthalimide esters as acceptors and thiophenol anions as donors, in the presence of a tertiary amine. The EDA complexes in the reaction system have a broad range of visible-light absorption (400–650

  开发了一种无金属、无光催化剂的光化学系统，用于通过两种反应物之间的电子供体 - 受体 (EDA) 配合物 ( K EDA = 145 M –1 )直接烷基化苯硫酚，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为受体和苯硫酚阴离子作为供体，在叔胺的存在下。反应体系中的 EDA 配合物具有广泛的可见光吸收范围（400-650 nm），可以在阳光下有效触发反应。
• Syntheses of Sulfides and Selenides through Direct Oxidative Functionalization of C(sp³)–H Bond
  作者：Bingnan Du、Bo Jin、Peipei Sun

  DOI：10.1021/ol5011449

  日期：2014.6.6

  functionalization of the C(sp3)–H bond of alkanes under metal-free conditions was developed. Using tBuOOtBu as the oxidant, the reaction of disulfides or diselenides with alkanes gave sulfides or selenides in moderate to good yields. The method was very simple and atom-economical.

  通过在无金属条件下对烷烃的C（sp 3）-H键进行直接官能化，开发了一种C-S和C-Se键形成的新方案。使用t BuOO t Bu作为氧化剂，二硫化物或二硒化物与烷烃的反应以中等至良好的收率得到硫化物或硒化物。该方法非常简单且原子经济。
• Ni(II) Precatalysts Enable Thioetherification of (Hetero)Aryl Halides and Tosylates and Tandem C−S/C−N Couplings
  作者：M. Trinidad Martín、Mario Marín、Celia Maya、Auxiliadora Prieto、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/chem.202101906

  日期：2021.8.25

  (hetero)aryl halides, including challenging aryl chlorides, with a variety of aromatic and aliphatic thiols. Aryl and alkenyl tosylates are also well tolerated, demonstrating, for the first time, to be competent electrophilic partners in Ni-catalyzed C−S bond formation. The chemoselective functionalization of the C−I bond in the presence of a C−Cl bond allows for designing site-selective tandem C−S/C−N

  与其他 C-杂原子偶联相比，Ni 催化的 C-S 交叉偶联反应受到的关注较少。大多数报道的例子包括大多数反应性芳基碘化物与芳族硫醇的硫醚化。在这种情况下使用 C-O 亲电试剂几乎是未知的。在这里，我们描述了 NiCl(allyl)(PMe 2Ar')（Ar'=三联苯基）可有效地将各种（杂）芳基卤化物（包括具有挑战性的芳基氯化物）与各种芳香族和脂肪族硫醇偶联。甲苯磺酸芳基和烯基甲苯磺酸酯也具有良好的耐受性，首次证明在 Ni 催化的 C-S 键形成中是有能力的亲电伙伴。在 C−Cl 键存在的情况下，C−I 键的化学选择性功能化允许设计位点选择性串联 C−S/CN 偶联。两个 C-杂原子键的形成发生在一次操作中，代表了双亲电/亲核化学选择性过程的罕见例子。
• Synthetic applications of N–N linked heterocycles. Part 12. The preparation of 4-alkylthio- and 4-arylthio-pyridines by regiospecific attack of thioalkoxide lons on N-(4-oxopyridin-1-yl)pyridinium salts
  作者：Michael P. Sammes、Christopher W. F. Leung、Chi Keung Mak、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/p19810001585

  日期：——

  Thiolate ions add regiospecifically to N-(4-oxopyridin-1-yl)pyridinium salts (2)–(7) to give in good to excellent yields only the 1,4-dihydropyridine adducts (8)–(13), regardless of whether or not the pyridone moiety carries substituents for sterically shielding the 2- and 6-positions of the pyridinium ring. The addition is believed to be thermodynamically controlled. Decomposition of the dihydro-adducts

  硫醇离子对N-（4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓盐（2）-（7）呈区域特异性添加，仅产生1,4-二氢吡啶加合物（8）-（13）即可获得优异的优良收率吡啶酮部分是否带有取代基以立体屏蔽吡啶鎓环的2位和6位。据信该添加是热力学控制的。在自由基条件下或通过热解分解二氢加合物，尽管2-甲基加合物（9）反应失败，但吡啶4-基硫醚（14）和（16）的收率很高。还描述了6-甲基-4-氧杂吡喃-2-羧酸的改进的合成。
• CATALYTIC C-X-BOND METATHESIS THROUGH ARYLATION
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：EP3592729B1

  公开（公告）日：2021-06-30