2,6-bis(2,6-dimethylphenyl)pyridine | 1610475-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(2,6-dimethylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-Bis(2,6-dimethylphenyl)pyridine
• CAS: 1610475-23-4
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: NIARRLOYHKZVAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C
• 沸点：
  377.7±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯吡啶 、 2,6-二甲基苯硼酸 在 C₅₁H₄₀ClN₃O₅P₂Pd 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2,6-bis(2,6-dimethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  描述取代基对芳基hydr配体在PdII配合物中的配位行为的作用及其对水介质中Suzuki-Miyaura偶联的影响

  摘要：

  胡椒醛aroylhydrazone配体（反应的HL1 - HL4）与[的PdCl 2（PPH 3）2的CH] 3 OH和CHCl 3，得到四个新的Pd（II）配合物（1 - 4），具有不同的协调行为。这些配合物1 - 4进行了充分表征通过元素分析，UV /可见光，FT-IR和1个H / 13 C NMR光谱。通过单晶XRD研究明确证实了这些配合物中胡椒醛hydr配体与Pd（II）离子的不同配位模式。尽管配体HL1-HL4它们具有相似的性质，其中之一（HL4）在the的外围部分具有吸电子硝基作为取代基，显示出与钯离子的罕见连接。依次通过密度泛函理论（DFT）计算和自然键合分析（NBO）使实验观察的分子建筑师合理化。所有这些Pd（II）配合物在开罐条件下在低催化剂负载的水性介质中，对空间拥挤的芳基硼酸与（杂）芳基卤化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化潜力进行了评估。有利地，所选

  DOI：

  10.1002/ejic.201900781

文献信息

• Stabilisation of 2,6‐Diarylpyridinium Cation by Through‐Space Polar–π Interactions
  作者：Joan Simó Padial、René de Gelder、Célia Fonseca Guerra、F. Matthias Bickelhaupt、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1002/chem.201304462

  日期：2014.5.19

  The through‐space polar–π interactions between pyridinium ion and the adjacent aromatic rings in 2,6‐diarylpyridines affect the pKa values. Hammett analysis illustrates that the basicity of pyridines correlates well with the sigma values of the substituents at the para position of the flanking aryl rings.

  吡啶鎓离子与2,6-二芳基吡啶中的相邻芳环之间的全空间极性-π相互作用会影响p K a 值。Hammett分析表明，吡啶的碱性与 芳基侧翼对位的取代基的sigma值具有很好的相关性。
• Delineating the Role of Substituents on the Coordination Behavior of Aroylhydrazone Ligands in Pd ^II Complexes and their Influence on Suzuki–Miyaura Coupling in Aqueous Media
  作者：Arumugam Vignesh、Chinnuswamy Shalini、Nallasamy Dharmaraj、Werner Kaminsky、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/ejic.201900781

  日期：2019.9.15

  piperonal aroylhydrazone ligands (HL1–HL4) with [PdCl2(PPh3)2] in CH3OH and CHCl3 afforded four new Pd(II) complexes (1–4) featuring diverse coordination behaviors. These complexes 1–4 were fully characterized by elemental analyses, UV/Visible, FT‐IR and 1H/13C NMR spectra. The variant coordination modes of piperonal aroylhydrazone ligands with Pd(II) ion in these complexes were unambiguously confirmed

  胡椒醛aroylhydrazone配体（反应的HL1 - HL4）与[的PdCl 2（PPH 3）2的CH] 3 OH和CHCl 3，得到四个新的Pd（II）配合物（1 - 4），具有不同的协调行为。这些配合物1 - 4进行了充分表征通过元素分析，UV /可见光，FT-IR和1个H / 13 C NMR光谱。通过单晶XRD研究明确证实了这些配合物中胡椒醛hydr配体与Pd（II）离子的不同配位模式。尽管配体HL1-HL4它们具有相似的性质，其中之一（HL4）在the的外围部分具有吸电子硝基作为取代基，显示出与钯离子的罕见连接。依次通过密度泛函理论（DFT）计算和自然键合分析（NBO）使实验观察的分子建筑师合理化。所有这些Pd（II）配合物在开罐条件下在低催化剂负载的水性介质中，对空间拥挤的芳基硼酸与（杂）芳基卤化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的催化潜力进行了评估。有利地，所选