1,1-bis(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol | 92426-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1,1-Bis(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 92426-34-1
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O
• 分子量: 366.052
• InChiKey: MROPXNXURSBFCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4-(2,2-bis(4-bromophenyl)vinyl)-2,5-diphenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  带有或不带有1,3-二羰基化合物的But-2-yne-1,4-二醇的Brønsted酸催化环异构化为三取代和四取代的呋喃

  摘要：

  描述了一种布朗斯台德酸催化的方法，该方法通过有或没有1,3-二羰基化合物的丁-2-炔基-1,4-二醇的环异构化反应有效地制备三和四取代的呋喃。通过稍微改变反应条件，利用醇类底物的正交反应模式，观察到产物选择性的差异。在室温下，p -TsOH·H 2炔丙基-1,4-二醇与β二羰基化合物的O-介导的串联烷基化/烷基环异构发现选择性发生，以提供四取代的呋喃产物。另一方面，发现将反应温度升高至80℃会导致优先的p -TsOH·H 2。O催化不饱和醇的脱水重排，并形成2,3,5-三取代的呋喃加合物。

  DOI：

  10.1021/jo301093f
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴二苯甲酮 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,1-bis(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基取代的萘并吡喃及其苯乙烯共聚物的合成与性能

  摘要：

  通过2-萘酚与炔醇的传统结合，合成了一系列完整的单，双和三溴3 H-萘并[ 2,1 - b ]吡喃。使用与乙烯基硼酸酐吡啶配合物的Suzuki偶联反应，这些萘并吡喃中的溴原子很容易被乙烯基取代。铃木乙烯基化反应的效率随着要取代的溴原子数目的增加而降低。乙烯基萘并吡喃用作苯乙烯类似物，并容易地与苯乙烯进行热引发的自由基加成共聚，以有效地提供低分子量的聚（苯乙烯-共萘并吡喃）。 溴萘并吡喃和乙烯基萘并吡喃的光致变色响应遵循已建立的光致变色萘并吡喃的颜色-结构关系。聚甲苯溶液（苯乙烯-共-萘并吡喃）的光致变色响应的特点是的蓝移λ最大相对于记录的vinylnaphthopyran单体。注意到衍生自双-和三-乙烯基萘并吡喃的共聚物的半衰期增加，其中预期会有一定程度的交联。在进一步的蓝移λ最大得到聚（苯乙烯-共-萘并吡喃）的薄膜。特别值得注意的是3-（2-乙烯基苯基）-3-苯基萘并吡喃的行为，该行为使

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.05.017

文献信息

• Modulation of Spectrokinetic Properties of<i>o</i>-Quinonoid Reactive Intermediates by Electronic Factors: Time-Resolved Laser Flash and Steady-State Photolysis Investigations of Photochromic 6- and 7-Arylchromenes
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Apurba L. Koner、Subhas Samanta、Ankur Roy、Werner M. Nau

  DOI：10.1002/chem.200801925

  日期：2009.4.20

  cleavage to yield colored o‐quinonoid intermediates. A combined analysis of μs–ms (laser flash) and real‐time kinetic data show that the o‐quinonoid intermediates decay faster when the C2‐aryl and C6‐/C7‐aryl rings contain electron‐donating and electron‐accepting groups, respectively. Similarly, the decay occurs slowly for the reversed scenario, while intermediate decay rates are observed when both substituents

  多种的不同取代的6-和7- arylchromenes如所描绘离岗光敏反应Ç  O键裂解以产生有色ö -quinonoid中间体。对μs–ms（激光闪光）和实时动力学数据的综合分析表明，当C2-芳基和C6- / C7-芳基环分别包含给电子基团和电子接受基团时，邻醌类中间体的衰减更快。类似地，在相反的情况下，衰变缓慢发生，而当两个取代基都是给电子体时，观察到中等的衰变速率。
• Mechanosynthesis of Odd‐Numbered Tetraaryl[ <i>n</i> ]cumulenes
  作者：Karen J. Ardila‐Fierro、Carsten Bolm、José G. Hernández

  DOI：10.1002/anie.201905670

  日期：2019.9.9

  A mechanochemical synthesis of one‐dimensional carbon allotrope carbyne model compounds, namely tetraaryl[n]cumulenes (n=3, 5) was realized. Central for the mechanosynthesis of the cumulenic carbon nanostructures were the development of a mechanochemical Favorskii alkynylation‐type reaction and the implementation of a solvent‐free, acid‐free reductive elimination with tin(II) chloride by ball milling

  实现了一维碳同素异形体碳炔模型化合物，即四芳基[ n ]累积烯（n =3, 5）的机械化学合成。积碳碳纳米结构机械合成的核心是机械化学 Favorskii 炔基化反应的发展，以及通过球磨实现无溶剂、无酸的氯化锡 (II) 还原消除。
• 䓛并[1,2,f]吡喃光致变色化合物及其制备方法和应用
  申请人：天津孚信阳光科技有限公司

  公开号：CN113135883B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明公开了一类并[1，2，f]吡喃光致变色化合物及其制备方法和应用。具体的，涉及一类具有如式I所示结构的并[1，2，f]吡喃化合物，其中，R1，R2各自独立的选自CH3O， CH2O， CH2CH2O，CH3， CH2， CH2CH2，( )2N，( CH2)2N，H，F，Cl，Br，I，CF3，NO2，Ph，哌啶基，吗啉基。该类化合物可通过6‑酚与炔醇类化合物反应制得。该并[1，2，f]吡喃光致变色化合物可应用于变色眼镜、智能窗户、变色服装等领域，具有光响应迅速、褪色快及耐疲劳性能优异等优点。
• Preparation of Spiro[indene-1,1′-isoindolin]-3′-ones via Sulfuric Acid-Promoted Cascade Cyclization
  作者：Lang Sun、Peng Liu、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00958

  日期：2017.8.18

  The sulfuric acid-promoted cascade cyclization of 2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzonitriles led to an efficient synthesis of spiro[indene-1,1′-isoindolin]-3′-ones. This class of spiro compounds could also be prepared by the sulfuric acid-catalyzed cyclization of 2-(phenylacryloyl)benzonitriles, which were readily derived from 2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzamides using trifluoroacetic acid as a catalyst.

  硫酸促进的2-（3-羟基丙-1-炔基）苄腈的级联环化导致螺[indene-1,1'-isoindolin] -3'-ones的有效合成。这类螺环化合物也可以通过硫酸催化的2-（苯基丙烯酰基）苄腈的环化反应而制得，所述2-（苯基丙烯酰基）苄腈很容易使用三氟乙酸作为催化剂衍生自2-（3-羟基丙-1-炔基）苯甲酰胺。
• Brønsted-Acid-Catalyzed Synthesis of 3-Alkoxy and 3-Sulfamido Indanones via a Tandem Cyclization
  作者：Ni-Ni Zhou、Si-Si Ning、Xiao-Juan Tong、Ting-Ting Luo、Jin Yang、Lin-Qiang Li、Ming-Jin Fan、De-Suo Yang、Hai-Tao Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00791

  日期：2019.7.5

  Brønsted-acid-catalyzed allylic substitution reactions of the in situ generated 3-hydroxy indanones with alcohols and sulfamides were investigated, which provided a facile route for the synthesis of a large variety of 3-alkoxy and 3-sulfamido indanones. The key intermediates, 3-hydroxy indanones, were obtained through the intramolecular Meyer–Schuster rearrangement of o-propargyl alcohol benzaldehydes. The resulting

  研究了布朗斯台德酸催化的原位生成的3-羟基茚满酮与醇和磺酰胺的烯丙基取代反应，这为合成大量的3-烷氧基和3-磺酰胺基茚满酮提供了便捷的途径。关键中间体3-羟基茚满酮是通过邻炔丙基醇苯甲醛的Meyer-Schuster分子内重排获得的。可以通过烯丙基磺酰胺化和还原反应选择性地修饰所得的3-苄氧基茚满酮。