N-(pyridin-2-ylmethyl)pyridin-2-amine | 4334-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-ylmethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 4334-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD01143307
• 分子量: 185.228
• InChiKey: YPBOTAVQNGSFQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  152-153 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-2-ylmethyl)pyridin-2-amine 在 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到C₁₁H₁₁N₃*2HNO₃
  参考文献：
  名称：

  Inorganic anion induced supramolecular architectures of flexible unsymmetrical bis(pyridyl) ionic salts mediated by various non-covalent interactions

  摘要：

  a封闭的环状结构，十二种盐类中的四种无机阴离子通过氢键、π-π堆积、C-H-π和阴离子-π相互作用等非共价键相互作用，能够有效地影响盐类的最终结构。这导致了不同结构的形成，其中1-4、6-9和11号盐类包含左旋和右旋螺旋链或单个螺旋链。有趣的是，十二种盐类中的四种无机阴离子形成了一个封闭的环状结构。

  DOI：

  10.1039/c3ce40227d
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-pyridylmethyleneamino) pyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(pyridin-2-ylmethyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型配体N-[(2-吡啶基)甲基]-2,2'-二吡啶胺和N-[双(2-吡啶基)甲基]-2-吡啶胺的铜(II)配合物的合成与表征

  摘要：

  合成了两种新的配体 N-[(2-吡啶基)甲基]-2,2'-二吡啶胺 (L1) 和 N-[双(2-吡啶基)甲基]-2-吡啶胺 (L2) 和铜( II) 络合物 [Cu(L1)2(CH3OH)2](ClO4)2、[Cu(L1)2(H2O)2](ClO4)2、[Cu3(L1)2(DMF)2Cl6]、[Cu( L1)Cl2]n、[Cu(L2)(Cl)(ClO4)] 和 [Cu(L2)Cl2] 已在结构上进行了表征。研究了双氧与具有配体 L1 和 L2 的铜 (I) 配合物的反应，但无法通过分光光度法检测到铜-双氧中间体。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(20021)2002:1<111::aid-ejic111>3.0.co;2-7

文献信息

• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。
• INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  申请人：STURINO Claudio

  公开号：US20100261714A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , X and Y are as defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、A1、A2、A3、A4、X和Y如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• Reductive Amination Revisited: Reduction of Aldimines with Trichlorosilane Catalyzed by Dimethylformamide─Functional Group Tolerance, Scope, and Limitations
  作者：Kirill K. Popov、Joanna L. P. Campbell、Ondřej Kysilka、Jan Hošek、Christopher D. Davies、Milan Pour、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01561

  日期：2022.1.21

  Aldimines, generated in situ from aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and aliphatic, aromatic, and heteroaromatic primary or secondary amines, can be reduced with trichlorosilane in the presence of dimethylformamide (DMF) as an organocatalyst (≤10 mol %) in toluene or CH2Cl2 at room temperature. The reduction tolerates ketone carbonyls, esters, amides, nitriles, sulfones, sulfonamides, NO2

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。
• Mesoionic pyrido[1,2- a ]pyrimidinones: Discovery of triflumezopyrim as a potent hopper insecticide 1
  作者：Wenming Zhang、Caleb W. Holyoke、Thomas F. Pahutski、George P. Lahm、James D. Barry、Daniel Cordova、Robert M. Leighty、Vineet Singh、Daniel R. Vicent、My-Hanh T. Tong、Kenneth A. Hughes、Stephen F. McCann、Yewande T. Henry、Ming Xu、Twyla A. Briddell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.042

  日期：2017.1

  A novel class of mesoionic pyrido[1,2-a]pyrimidinones has been discovered with exceptional insecticidal activity controlling a number of insect species. In this communication, we report the part of the optimization program which led to the discovery of triflumezopyrim as a highly potent insecticide controlling various hopper species. Our efforts in discovery, synthesis, structure-activity relationship

  已发现一类新型的中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮，具有优异的杀虫活性，可控制多种昆虫。在本交流中，我们报告了优化程序的一部分，该部分导致了三氟虫草的发现，这是一种控制各种漏斗物种的高效杀虫剂。还介绍了我们在发现，合成，结构-活性关系阐明和生物活性评估方面的努力。
• An Efficient Method for the Selective Iridium-Catalyzed Monoalkylation of (Hetero)aromatic Amines with Primary Alcohols
  作者：Benoît Blank、Martyna Madalska、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/adsc.200700596

  日期：2008.3.25

  combination with reaction temperatures of 110 °C for the salt metathesis step. The reaction of two equivalents of a selected P,N ligand with one equivalent of the iridium complex [IrCl(cod)]2 (cod=1,5-cyclooctadiene) affords P,N ligand-coordinated iridium complexes in quantitative yield. X-Ray single crystal structure analysis of one of these complexes reveals a monomeric five-coordinated structure in

  描述了多种P，N配体的有效克级合成规程。合成是通过两步反应完成的。首先，使胺去质子化，然后加入氯膦，得到相应的P，N配体。胺的去质子化通常是在低温下用n- BuLi实现的，但是要制备具有2,2'-二吡啶氨基氨基主链的配体和具有高空间需求的膦，必须将KH与反应温度110°结合使用C为盐复分解步骤。两当量选定的P，N配体与一当量铱络合物[IrCl（cod）] 2的反应（cod ＝ 1，5-环辛二烯）以定量收率得到P，N配体配位的铱配合物。这些配合物之一的X射线单晶结构分析揭示了固态的单体五配位结构。铱配合物用于形成氮的催化剂芳香胺与醇的烷基化。通过研究8种不同的P，N配体，9种不同的溶剂和14种不同的碱对催化剂体系进行了优化。底物与碱以及胺与醇的比例以及催化剂负载量的系统变化导致优化的催化反应条件。通过合成20种不同的胺显示了已开发的催化方案的底物范围，其中12种胺的分离收率可高于90％。已经