2-(4-溴苯基)-1-(4-吗啉)乙烷硫酮 | 77129-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-1-(4-吗啉)乙烷硫酮
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1-morpholinoethanethione
• 英文别名: 2-(4-Bromo-phenyl)-1-morpholin-4-yl-ethanethione；2-(4-bromophenyl)-1-morpholin-4-ylethanethione
• CAS: 77129-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNOS
• 分子量: 300.219
• InChiKey: ATAIOLZLNJVXLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-1-(4-吗啉)乙烷硫酮 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 8.0h， 生成 对溴苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  在PTC条件下通过Willgerodt-Kindler反应简便合成苯乙酸

  摘要：

  摘要 在相转移催化 (PTC) 条件下，苯乙酸通过硫代吗啉有效地由苯乙酮合成。该反应通过使用三乙基苄基氯化铵 (TEBA) 作为 PTC 有效进行，反应时间显着缩短至 1/5 (24-5)，以良好至极好的收率提供纯产品。

  DOI：

  10.1081/scc-120015559
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-morpholino-2-thioxoethan-1-one 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-(4-溴苯基)-1-(4-吗啉)乙烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂存在下羰基的选择性还原

  摘要：

  在低价钛试剂的存在下，实现了几种含有羰基的结构多样的化合物的化学选择性还原。这种新颖的合成方法易于获得羰基的高选择性还原，并具有多个优点，包括一步法，方便的操作，良好或优异的收率以及较短的反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.072

文献信息

• A Facile Aerobic Copper-Catalyzed α-Oxygenation of Aryl Thioacetamides: An Efficient Access to α-Keto Aryl Thioamides
  作者：Firouz Moghaddam、Zohreh Mirjafary、Hamdollah Saeidian、Marjan Javan

  DOI：10.1055/s-2008-1042925

  日期：2008.4

  Copper(II) efficiently catalyzes the aerobic oxidation of aryl thioacetamides into the corresponding α-keto aryl thioamides in moderate to high yields in the presence of K2CO3 under O2 atmosphere. This protocol is simple, clean, and generates water as the only byproduct. A mechanism is proposed for the reaction course.

  铜(II)在O2气氛下，存在K2CO3的条件下，高效催化芳基硫代乙酰胺的好氧氧化，生成相应的α-酮芳基硫代胺，收率中等到高。本方法简单、干净，并且只生成水作为副产品。对此反应过程提出了一种机制。
• Rapid and efficient protocol for Willgerodt–Kindler’s thioacetamides catalyzed by sulfated polyborate
  作者：Deelip S. Rekunge、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1007/s00706-017-2013-x

  日期：2017.12

  AbstractA simple and efficient method for the synthesis of one-pot, three-component thioacetamides via Willgerodt–Kindler reaction was developed using a sulfated polyborate catalyst. The method described the reaction of ketones, sulfur, and secondary amines with high yields under a solvent-free condition at 100 °C. The key advantages of the present method are short reaction time, high yields, solvent-free

  摘要通过使用硫酸化的多硼酸盐催化剂，开发了一种通过Willgerodt-Kindler反应合成一锅三组分硫代乙酰胺的简单有效的方法。该方法描述了酮，硫和仲胺在无溶剂条件下于100°C下高产率的反应。本方法的关键优点是反应时间短，产率高，无溶剂条件和催化剂的可回收性，这带来了经济和生态上的回报。 图形概要
• A one-pot, three-component regiospecific synthesis of dispiropyrrolidines containing a thiophenone ring via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mohammad Reza Khodabakhshi、Zahra Ghahremannejad、Behzad Koushki Foroushani、Seik Weng Ng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.023

  日期：2013.5

  The synthesis of new dispiropyrrolidines containing a thiophenone ring has been achieved by a one-pot, three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction. Unsaturated thiophenone dipolarophiles were reacted with azomethine ylides, generated in situ from sarcosine and cycloketone derivatives (isatin, ninhydrin, acenaphthoquinone), to produce the corresponding cycloadducts in good yields (70–90%). The

  含有噻吩环的新双螺并吡咯烷的合成已通过一锅，三组分的1,3-偶极环加成反应完成。使不饱和噻吩双极性亲和剂与由肌氨酸和环酮衍生物（靛红，茚三酮，苯醌）原位生成的甲亚胺基团反应，以高收率（70-90％）产生相应的环加合物。发现环加成反应是高度区域选择性和非对映选择性的。
• Reactions of Thioamides and Selenoamides with Hydrazonoyl Chlorides Under Phase-Transfer Conditions. A Convenient Method of Preparation of δ²-1,3,4-Thiadiazolines and δ²-1,3,4-Selenadiazolines
  作者：M. L. Petrov、M. A. Abramov

  DOI：10.1080/10426509808545473

  日期：1998.2.1

  Reactions of enolizable thio- and selenoamides with hydrazonoyl chlorides in the presence of bases and phase-transfer catalysts result in 2-dialkylamino-Δ2-1,3,4-thia- and selenadiazolines. The reactions proceed through formation of corresponding enethiolates and eneselenolates. At 80°C 2-dialkylamino-Δ2-1,3,4-thia- and selenadiazolines eliminate dialkylamines, giving 2-ylidene-Δ2-1,3,4-thia- and selenadiazolines

  在碱和相转移催化剂的存在下，可烯醇化的硫代和硒代酰胺与腙酰氯的反应产生 2-二烷基氨基-Δ2-1,3,4-硫代-和硒二唑啉。反应通过形成相应的烯硫醇盐和烯醇盐而进行。在 80°C 下，2-二烷基氨基-Δ2-1,3,4-硫杂-和硒二唑啉消除二烷基胺，以良好的产率得到 2-亚基-Δ2-1,3,4-硫杂-和硒二唑啉。在碱和相转移催化剂的存在下，不可烯醇化硫代酰胺与腙酰氯的反应发生为源自腙酰氯的腈亚胺的 1,3-偶极环加成与 C=​​S 键，产生 Δ2-1,3,4-噻二唑啉。
• Ultrasound-Mediated Willgerodt–Kindler Reactions: Non-thermal Synthesis of Thioacetamides
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Tooba Alishiri、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1080/10426507.2010.550269

  日期：2011.9.1

  are conveniently synthesized. Similar experiments at controlled temperature (25 ± 1° C) resulted in comparable yields, showing the promotional role of ultrasound irradiation in the progress of the reaction. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 几种芳基甲基酮与胺和元素硫的非热、无溶剂缩合可在短时间内使用超声波辐射有效地进行。因此，可以方便地合成各种硫代乙酰胺。在受控温度 (25 ± 1° C) 下进行的类似实验产生了可比的产率，显示了超声辐射在反应进程中的促进作用。图形概要