2-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide | 1267260-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
• CAS: 1267260-56-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: ISRSJYMEPNVKTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide 、 methyl 2-isothiocyanato-2-phenylacetate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到C₂₄H₁₇ClN₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of ring-fused thiocarbamates bearing contiguous quaternary carbon centers

  摘要：

  An efficient DMAP catalyzed tandem aldol/imidization reaction of alpha-isothiocyanato esters with alpha-ketoamides is described, affording ring-fused thiocarbamates bearing contiguous quaternary carbon centers with up to 99% yield in a completely diastereoselective fashion. This method has a wide range of substrate scope and can be used in the synthesis of pyrrolidines. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.121
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine 在 4-methylbenzenesulfonic acid hydrate 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以66.3%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种α-羰基酰胺衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种α‑羰基酰胺衍生物的制备方法，即：采用吡啶并咪唑胺类化合物与水在氧化剂作用下发生开环反应，同时插入氧原子，制备得到α‑羰基酰胺衍生物的方法。本方法操作简单，底物普适性广，反应过程中无金属催化，不需要无水无氧的条件，其结构中“O”原子来源于水，副产物可作为制备本发明所采用吡啶并咪唑胺类的原料，从而实现其再循环利用。本方法还具有收率高、可用于大量制备α‑羰基酰胺衍生物和制备部分现有方法中较难制备α‑羰基酰胺衍生物等优点。

  公开号：

  CN109096139B

文献信息

• Synthesis of α-ketoamides using potassium superoxide (KO2) as an oxidizing agent
  作者：N. Vasudevan、Ganesh Routholla、Giri Teja Illa、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131262

  日期：2020.6

  A simple and convenient method for the synthesis of α-ketoamides by the oxidation of aryl acetamides using potassium superoxide (KO2) as an oxidizing agent is disclosed here. The scope of the developed method is successfully tested with fifteen substrates. In addition, the utility of method has been demonstrated by synthesizing an orexin receptor antagonist, a medicinally interesting compound.

  本文公开了一种简单方便的方法，该方法通过使用超氧化钾（KO 2）作为氧化剂通过芳基乙酰胺的氧化来合成α-酮酰胺。所开发方法的范围已成功用15种基材测试。另外，该方法的实用性已经通过合成食欲蛋白受体拮抗剂（一种医学上令人感兴趣的化合物）得到了证明。
• Diverse Oxidative C(sp²)–N Bond Cleavages of Aromatic Fused Imidazoles for Synthesis of α-Ketoamides and <i>N</i>-(pyridin-2-yl)arylamides
  作者：Fangzhou Xu、Yanyan Wang、Xiwei Xun、Yun Huang、Zhichao Jin、Baoan Song、Jian Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00208

  日期：2019.7.5

  An efficient and chemoselective C(sp(2))-N bond cleavage of aromatic imidazo[1,2-a]pyridine molecules is developed. A broad scope of amide compounds such as alpha-ketoamides and N-(pyridin-2-yl)arylamides are afforded as the final products in up to quantitative yields. Diverse C-N bond cleavages are controlled by the oxidative species used in this transformation, with various amide products afforded in a chemoselective fashion. A preliminary study indicated that some alpha-ketoamides exhibit anti-Tobacco Mosaic Virus activity for potential use in plant protection.