1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-[(E)-2-cyano-2-aminocarbonylvinyl]-2-deoxy-D-arabinohex-1-enitol | 1577233-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-[(E)-2-cyano-2-aminocarbonylvinyl]-2-deoxy-D-arabinohex-1-enitol
• 英文别名: (E)-3-[(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl]-2-cyanoprop-2-enamide
• CAS: 1577233-31-8
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 510.59
• InChiKey: ONMLSWJIVSIDJW-ORIBKISHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde 、 氰乙酰胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-[(E)-2-cyano-2-aminocarbonylvinyl]-2-deoxy-D-arabinohex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  单糖推拉丁二烯：多功能合成中间体

  摘要：

  单糖推拉丁二烯由于其生物学普遍性和供体和受体基团之间显着的 p 电子相互作用，是合成各种杂环和天然产物的重要组成部分。一系列 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-formyl-D-arabino-hex-1-enitol (2) 和 1,5-anhydro-3, 4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-formyl-L-erythrohex-1-enitol (4) 衍生的推拉支链糖已通过使用碱性氧化铝 (Al2O3) 或活性亚甲基化合物缩合合成室温下无​​水醋酸钠 (NaOAc)。这些化合物已通过光谱技术和元素分析得到充分表征。图形抽象单糖推拉丁二烯：多功能合成中间体

  DOI：

  10.5560/znb.2014-3179

文献信息

• Monosaccharidic Push-pull Butadienes: Versatile Synthetic Intermediates
  作者：Ahmed Bari

  DOI：10.5560/znb.2014-3179

  日期：2014.1.1

  acetate (NaOAc) at room temperature. The compounds have been fully characterized by spectroscopic techniques and elemental analyses. Graphical Abstract Monosaccharidic Push-pull Butadienes: Versatile Synthetic Intermediates

  单糖推拉丁二烯由于其生物学普遍性和供体和受体基团之间显着的 p 电子相互作用，是合成各种杂环和天然产物的重要组成部分。一系列 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-formyl-D-arabino-hex-1-enitol (2) 和 1,5-anhydro-3, 4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-formyl-L-erythrohex-1-enitol (4) 衍生的推拉支链糖已通过使用碱性氧化铝 (Al2O3) 或活性亚甲基化合物缩合合成室温下无​​水醋酸钠 (NaOAc)。这些化合物已通过光谱技术和元素分析得到充分表征。图形抽象单糖推拉丁二烯：多功能合成中间体