2-oxo-N-(pyridin-2-yl)-2H-chromene-3-carboxamide | 301817-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-(pyridin-2-yl)-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-oxo-N-pyridin-2-ylchromene-3-carboxamide
• CAS: 301817-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: XHEFJHHEAJZPJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-oxo-N-(pyridin-2-yl)-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  来自吡啶基香豆素羧酰亚胺结构的蓝色荧光在溶液中具有高量子产率

  摘要：

  需要具有荧光量子产率的小分子来促进生物和有机材料的应用。在这项工作中，我们介绍了一系列吡啶基香豆素羧酰亚胺衍生物，即4-XP。这些化合物表现出强烈的蓝色荧光和高荧光量子产率。通过光谱测量和分析，确定这些吡啶-香豆素缀合物 在非极性溶剂中在约 455 nm 处显示出高荧光量子产率 (Φ F = 0.77–0.82) 蓝色荧光。此外，溶剂效应和荧光特性通过 DFT 和 TD-DFT 计算得到验证和解释。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131229

文献信息

• Design, Synthesis and In Vitro Evaluation of 2-Oxo-N-substituted Phenyl- 2H-chromene-3-carboxamide Derivatives as HIV Integrase Strand Transfer Inhibitors
  作者：Pankaj Wadhwa、Priti Jain、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.2174/1570180816666190617150803

  日期：2020.4.25

  been evaluated for HIV-1 integrase (IN) inhibition. Methods: The derivatives were synthesized via a two-step pathway commencing with 2- hydroxybenzaldehyde and diethyl malonate followed by hydrolysis of ester and coupling with various aromatic amines. The HIV-1 IN inhibitory potential of these compounds has been studied relative to dolutegravir, a known HIV-1 IN inhibitor using a standard available

  背景：已经评估了一系列18个2-氧-N-取代的苯基-2H-色烯-3-羧酰胺类似物对HIV-1整合酶（IN）的抑制作用。 方法：衍生物是通过两步途径从2-羟基苯甲醛和丙二酸二乙酯开始合成，然后将酯水解并与各种芳香胺偶联。已使用标准可用试剂盒相对于已知的HIV-1 IN抑制剂dolutegravir研究了这些化合物的HIV-1 IN抑制潜力。 结果：六个分子（化合物13h，13i，13l，13p至13r）显示出对HIV-1整合酶3'链转移的显着抑制作用，IC50值小于1.7μM。苯甲基-3-羧酰胺基序的存在对酶活性至关重要。此外，还进行了分子建模研究以证明IN抑制的合理性，并得出了体外-计算机相关性。 结论：然而，这些化合物在其细胞毒性浓度以下均未显示HIV-1和HIV-2抑制作用，表明这些化合物无法进一步用于抗HIV活性，因此需要进行结构修饰。
• The Design and Synthesis of Fluorescent Coumarin Derivatives and Their Study for Cu2+ Sensing with an Application for Aqueous Soil Extracts
  作者：Qian、Váradi、Trinchi、Reichman、Bao、Lan、Wei、Cole

  DOI：10.3390/molecules24193569

  日期：——

  designed, synthesized and studied for their Cu2+ sensing performance in aqueous media. The sensitivities and selectivities of the on-to-off fluorescent Cu2+ sensing signal were in direct correlation with the relative arrangements of the heteroatoms within the coordinating moieties of these coumarins. Probes 2b and 2d exhibited Cu2+ concentration dependent and selective fluorescence quenching, with linear ranges

  系统地设计、合成和研究了一系列荧光香豆素衍生物 2a-e，以了解它们在水介质中的 Cu2+ 传感性能。开关荧光 Cu2+ 传感信号的灵敏度和选择性与这些香豆素配位部分中杂原子的相对排列直接相关。探针 2b 和 2d 表现出 Cu2+ 浓度依赖性和选择性荧光猝灭，线性范围为 0-80 μM 和 0-10 μM，检测限分别为 0.14 μM 和 0.38 μM。Cu2+ 配位后 2b 的结构变化随后是荧光滴定、衰减全反射傅里叶变换红外光谱 (ATR-FTIR)、质谱和单晶 X 射线衍射对分离的 Cu2+-香豆素复合物。结果显示为 1：
• Synthesis and Antibacterial Activities of Some New Heterocycles Attached to Pyridinecarboxamide Moiety of Potential Biological Activity
  作者：Nabila A. Kheder、Dalia R. Emam、Hissana Ather

  DOI：10.3987/com-16-13610

  日期：——

  anamide. The structures of the novel synthesized compounds were determined by means of IR, 1H NMR, 13C NMR, MS and elemental analysis. Antibacterial evaluation of some selected examples was conducted and showed a wide range of activities

  以2-氰基-N-(吡啶-2-基)乙酰胺或3-氧代-N为原料，通过简单、方便、一步法制备了一系列新型吡啶、喹啉、香豆素、联吡啶、嘧啶衍生物。 -(吡啶-2-基)丁酰胺。通过IR、1H NMR、13C NMR、MS和元素分析确定了新合成化合物的结构。对一些选定的例子进行了抗菌评估，并显示出广泛的活性
• Fl-Ghaffar, Nahed F. Abd, Egyptian Journal of Chemistry, 2007, vol. 50, # 5, p. 691 - 698
  作者：Fl-Ghaffar, Nahed F. Abd

  DOI：——

  日期：——