N-(4-nitrobenzylidene)pyridin-2-amine | 5918-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrobenzylidene)pyridin-2-amine
• 英文别名: 2-Pyridinamine, N-[(4-nitrophenyl)methylene]-；1-(4-nitrophenyl)-N-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 5918-77-4
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00186502
• 分子量: 227.222
• InChiKey: BFMMXVVVVKDLLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl diazoacetate 、 N-(4-nitrobenzylidene)pyridin-2-amine 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.17h， 以50%的产率得到cyclohexyl 2-diazo-3-(4-nitrophenyl)-3-(pyridin-2-ylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在 2-氨基吡啶、醛和重氮化合物的 3-CC 反应中，吡啶基团辅助重氮化合物与亚胺的加成

  摘要：

  已开发出一种新型的 2-氨基嗪、芳香醛和重氮化合物的三组分偶联 (3-CC) 反应，可产生多功能 β-氨基-α-重氮化合物。该反应的特点是前所未有的杂环辅助将重氮化合物加成到亚胺中。获得的重氮酯有效地转化为有价值的杂环以及β-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol400148r
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 对硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-nitrobenzylidene)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  单体二氧化硅支持 TOSMIC 与高度官能化亚胺的相互作用：通过 ABB 型环加成反应制备氮杂环丁烷的绿色方法

  摘要：

  已经报道了 TOSMIC 与高度官能化的亚胺的反应。首次报道了使用单体二氧化硅作为反应催化剂。所报道的绿色方法的主要产物是由两个 TOSMIC 单元依次攻击高度官能化亚胺的碳-氮双键形成的，已被确定为双（甲苯磺酰基甲基）氮杂环丁烷，一种四元 N-杂环系统。考虑到使用 TOSMIC 作为 ABB 型环加成反应的组分 B 的优势，已经研究并确定了有关官能化亚胺和 TOSMIC 反应性的反应范围。

  DOI：

  10.1002/jhet.4526

文献信息

• Copper(II)-Mediated Aerobic Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via Cascade Aminomethylation/Cycloisomerization of Alkynes
  作者：Irina V. Rassokhina、Valerii Z. Shirinian、Igor V. Zavarzin、Vladimir Gevorgyan、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02102

  日期：2015.11.6

  A single copper(II)-catalyzed three-component cascade aminomethylation/cycloisomerization of propiolates to form imidazo[1,2-a]pyridines was explored. A straightforward method was developed for the practical synthesis of functionalized imidazo[1,2-a]pyridines from benzaldehydes, 2-aminopyridines, and propiolate derivatives catalyzed by Cu(OAc)2 hydrate in the presence of air. The protocol is marked

  探索了单一的铜（II）催化的丙酸酯的三组分级联氨甲基化/环异构化形成咪唑并[1,2- a ]吡啶。开发了一种简单的方法，用于在空气中由Cu（OAc）2水合物催化从苯甲醛，2-氨基吡啶和丙酸酯衍生物实际合成官能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方案的特点是具有优异的收率，官能团耐受性，最重要的是具有合成咪唑并[1,2 - a ]吡啶基药物分子（如Alpidem）的适应性。
• CuSO₄–Glucose for in Situ Generation of Controlled Cu(I)–Cu(II) Bicatalysts: Multicomponent Reaction of Heterocyclic Azine and Aldehyde with Alkyne, and Cycloisomerization toward Synthesis of N-Fused Imidazoles
  作者：Sankar K. Guchhait、Ajay L. Chandgude、Garima Priyadarshani

  DOI：10.1021/jo3003024

  日期：2012.5.4

  ethanol (nonanhydrous) under open air has been explored. With this catalysis, the multicomponent cascade reaction of A3-coupling of heterocyclic amidine with aldehyde and alkyne, 5-exo-dig cycloisomerization, and prototropic shift has afforded an efficient and eco-friendly synthesis of therapeutically important versatile N-fused imidazoles. Diverse heterocyclic amidines, several of which are known to

  探索了在露天条件下，葡萄糖在乙醇（无水）中部分还原CuSO 4所产生的混合Cu（I）-Cu（II）系统的催化效率。通过这种催化，杂环am与醛和炔烃的A 3偶联，5- exo-dig环异构化和质变转移的多组分级联反应提供了一种具有治疗意义的通用N-稠合咪唑的高效环保合成。不同的杂环am，其中几种已知的是反应性较差的，并且醛在该催化过程中是相容的。
• Simple and Efficient One-Pot Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines Catalyzed by Magnetic Nano-Fe3O4–KHSO4·SiO2
  作者：Krishna Singh、Tirumaleswararao Guntreddi、Bharat Allam

  DOI：10.1055/s-0032-1317323

  日期：——

  The present report highlights a magnetic nano-Fe3O4–KHSO4·SiO2 catalyzed synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines. The synthetic strategy adopted is expedient, versatile, and offers good to excellent yields from readily available starting materials.

  本报告重点介绍了磁性纳米 Fe3O4–KHSO4·SiO2 催化合成咪唑并 [1,2-a] 吡啶。所采用的合成策略是方便的、通用的，并且从容易获得的起始材料中提供了良好到极好的收率。
• Sarma, Madhushree Das; Ghosh, Subhojit, Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 8, p. 1295 - 1303
  作者：Sarma, Madhushree Das、Ghosh, Subhojit

  DOI：——

  日期：——
• Annulation of Conjugated Azine-Imine with a Sulfoxonium Ylide in a Noncarbenoid Route to Synthesize Multisubstituted Imidazole-Fused Heterocycles
  作者：Sankar K. Guchhait、Meenu Saini、Viren J. Khivsara、Santosh K. Giri

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00052

  日期：2021.4.2