Z-benzaldehyde O-benzyloxime | 10229-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-benzaldehyde O-benzyloxime
• 英文别名: benzaldehyde O-benzyloxime；O-(Benzyl)benzaldoxime；O-benzylbenzaldoxime；Benzaldehyde-O-benzyloxime；(Z)-1-phenyl-N-phenylmethoxymethanimine
• CAS: 10229-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: CVBQDSHWPRCDRQ-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-benzaldehyde O-benzyloxime 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用二碘化sa还原还原羟胺和异羟肟酸衍生物中的NO键

  摘要：

  针对各种结构类型，详细介绍了使用二碘化sa还原N = O键的有效方法，以定义该方法的范围和局限性。还原显示与碱敏感的底物如三氟乙酰胺衍生物相容，使用铝汞齐或钠汞齐不能令人满意地还原。已证明用酰化剂直接淬灭还原混合物可在一锅法中由N = O衍生物提供高收率的受保护胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00486-x
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 苯甲醛 以 吡啶 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到Z-benzaldehyde O-benzyloxime
  参考文献：
  名称：

  使用二碘化sa还原还原羟胺和异羟肟酸衍生物中的NO键

  摘要：

  针对各种结构类型，详细介绍了使用二碘化sa还原N = O键的有效方法，以定义该方法的范围和局限性。还原显示与碱敏感的底物如三氟乙酰胺衍生物相容，使用铝汞齐或钠汞齐不能令人满意地还原。已证明用酰化剂直接淬灭还原混合物可在一锅法中由N = O衍生物提供高收率的受保护胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00486-x

文献信息

• Intermolecular alkyl radical addition to the carbon-nitrogen double bond of oxime ethers and hydrazones
  作者：Hideto Miyabe、Ryouhei Shibata、Masato Sangawa、Chikage Ushiro、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00706-6

  日期：1998.9

  Intermolecular carbon radical addition to the carbon-nitrogen double bond of oxime ethers and hydrazones was studied. The reaction of unactivated aldoxime ethers proceeded smoothly in the presence of BF3·OEt2 to give the alkylated products in high yields via the free radical-mediated carbon-carbon bond-forming process.

  研究了肟醚和的碳-氮双键的分子间碳原子加成反应。未活化的醛肟醚的反应在BF 3 ·OEt 2的存在下顺利进行，通过自由基介导的碳-碳键形成过程以高收率得到烷基化产物。
• Sustainable Synthesis of Oximes, Hydrazones, and Thiosemicarbazones under Mild Organocatalyzed Reaction Conditions
  作者：Sara Morales、José Luis Aceña、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01912

  日期：2016.10.21

  thiosemicarbazones derived from aromatic and aliphatic aldehydes using equimolar amounts of reagents and green solvents. Experimental simplicity and excellent yields after a simple filtration are the main advantages of the method, being an alternative to those currently available especially for the acyl derivatives, which do not work under uncatalyzed conditions. Its application to the synthesis of acyloximes by

  吡咯烷很有效地催化，大概是通过亚胺基活化，使用等摩尔量的试剂和绿色溶剂，形成了芳香族和脂肪族醛衍生的酰基肟，酰基hydr和硫代半氨基甲酮。该方法的主要优点是实验简单，过滤简单后的优异收率，是目前可用于那些特别是酰基衍生物的替代方法，这些方法在未催化条件下不起作用。通过醛和酰基羟胺之间的直接缩合将其用于合成酰基肟的应用是空前的。
• Aromatic compounds from furanics
  申请人：Nederlandse Organisatie voor toegepast-natuurwetenschappelijk onderzoek TNO

  公开号：US10562875B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  Described are methods for preparing phenols, benzene carboxylic acids, esters and anhydrides thereof from furanic compounds by reaction with a dienophile, wherein the furanic compounds are reacted with a hydrazine and/or oxime and then reacted with a dienophile.

  描述了通过与亲二烯反应从呋喃化合物制备苯酚、苯羧酸、其酯和酸酐的方法，其中呋喃化合物与肼和/或肟反应，然后与亲二烯反应。
• AROMATIC COMPOUNDS FROM FURANICS
  申请人：Nederlandse Organisatie voor toegepast- natuurwetenschappelijk onderzoek TNO

  公开号：US20190023678A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Described are methods for preparing phenols, benzene carboxylic acids, esters and anhydrides thereof from furanic compounds by reaction with a dienophile, wherein the furanic compounds are reacted with a hydrazine and/or oxime and then reacted with a dienophile.
• US4696964A
  申请人：——

  公开号：US4696964A

  公开（公告）日：1987-09-29