3-phenylamino-2-cyano-3-mercaptoacrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-phenylamino-2-cyano-3-mercaptoacrylamide
• 英文别名: (Z)-2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylamide；(Z)-3-anilino-2-cyano-3-sulfanylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS
• 分子量: 219.267
• InChiKey: JIQJAFZGFLHONQ-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylamino-2-cyano-3-mercaptoacrylamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-benzoyl-2-(paracyclophan-4-yl)-5-(phenylamino)-2,3-dihydrothieno[3,4-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 2-氨基-N-芳基苯甲脒和相关化合物作为起始材料制备具有前瞻性生物活性的异吲哚并喹唑啉、嘧啶和噻嗪衍生物的有效且简单的途径

  摘要：

  (Z)-2-氨基-N`-芳基苯甲脒1, 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]-噻吩-3-甲酰胺(4)与4-氨基-5-取代的反应-2-(苯基氨基)噻吩-3-甲酰胺 12 与邻苯二甲醛 (2)、对苯二醛 (9) 和 4-甲酰基 [2.2] 对环烷 (16) 在乙醇中回流条件下得到异吲哚并喹唑啉、噻吩并嘧啶、嘧啶和噻嗪衍生物， 分别。基于它们的光谱数据和元素分析表征产物。图形摘要 使用 2-氨基-N-芳基苯甲脒和相关化合物作为起始材料制备具有前瞻性生物活性的异吲哚并喹唑啉、嘧啶和噻嗪衍生物的有效且简单的途径

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0916
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 氰乙酰胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-phenylamino-2-cyano-3-mercaptoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones 的合成及其向 2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones 的非常容易的再循环

  摘要：

  功能化的 2,3-二氢-1,3-thiazin-4(1H)-one 衍生物已通过 3-烷基（芳基）氨基-2-氰基-3-巯基丙烯酰胺与醛和酮在酸性催化下的环缩合反应合成。6-烷基(芳基)氨基-5-氰基-2,3-二氢-1,3-噻嗪-4(1H)-酮，当用氢氧化钾的稀溶液处理时，转化为异构化合物，1-烷基-(芳基)-5-氰基-6-巯基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-ones。后者用硫酸二甲酯在原位烷基化得到 1-烷基（芳基）-6-烷硫基-5-氰基-2,3-二氢嘧啶-4（1H）-酮，而在乙醇中用过量的盐酸煮沸会导致到起始 2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:426–436, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI

  DOI：

  10.1002/hc.20129

文献信息

• Synthesis of Thiazine and Thiazepine Derivatives from (<i>Z</i>)-2-Cyano-3-Mercapto-3-(Phenylamino)Acrylamide
  作者：Kamal M. El-Shaieb、Fathy F. Abdel-latif、Ahmed G. El-Din

  DOI：10.3184/174751912x13345902079361

  日期：2012.5

  The reaction of ( Z)-2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylamide with teteracyanoethylene and 2-dicyanomethyleneindan-1,3-dione gave thiazine derivatives. While its reaction with 1,4-naphthoquinone, 2,3-dicyano-1,4-naphthoquinone and/or 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone led to the formation of the corresponding napthothiazepine derivatives.

  (Z)-2-氰基-3-巯基-3-(苯基氨基)丙烯酰胺与三氰基乙烯和 2-二氰基亚甲基茚-1,3-二酮反应生成噻嗪衍生物。而它与 1,4-萘醌、2,3-二氰基-1,4-萘醌和/或 2,3-二氯-1,4-萘醌反应则会生成相应的萘并硫氮杂卓衍生物。
• A Rich Array of Reactions of Cyanomonothiocarbonylmalonamides RNHCSCH(CN)CONHR‘ and Their Thioenols RNHC(SH)C(CN)CONHR‘¹
  作者：Ahmad Basheer、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo7022262

  日期：2008.2.1

  The thioenols derived from cyanomonothiocarbonylmalonamides and a cyanodithiocarbonylmalonamide were found to be very reactive species. They react under a variety of conditions such as crystallization, reaction with several carbonyl compounds, and reactions with another thioenol molecule to give a variety of products, mostly heterocycles, including substituted 2,3-dihydroisothiazole-3-ones and 3-thione

  发现衍生自氰基单硫代羰基丙二酰胺和氰基二硫代羰基丙二酰胺的硫醇是非常活泼的物质。它们在各种条件下反应，例如结晶，与几种羰基化合物反应以及与另一个硫烯醇分子反应，从而产生各种产物，主要是杂环化合物，包括取代的2,3-二氢异噻唑-3-酮和3-硫酮2 -取代的亚甲基噻唑，3,4-二氢-1,3-噻嗪-4-酮和4-硫酮，二乙烯基硫醚，1,2-二硫杂环戊烷基和3,7-二氮杂[3.3.0]双环辛烷衍生物。这些反应建议的机制包括自由基机制，亲核取代和缩合。
• Synthesis of 2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)- ones and their remarkably facile recyclization to 2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones
  作者：Mykhaylo V. Vovk、Volodymyr A. Sukach、Alexander N. Chernega、Volodymyr V. Pyrozhenko、Andriy V. Bol'but,、Alexander M. Pinchuk

  DOI：10.1002/hc.20129

  日期：——

  1-alkyl- (aryl)-5-cyano-6-mercapto-2,3-dihydropyrimidin- 4(1H)-ones. Alkylation of the latter with dimethyl sulfate in situ furnishes 1-alkyl(aryl)-6-alkylthio-5- cyano-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ones, whereas boiling them in ethanol with an excess of hydrochloric acid leads to starting 2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:426–436, 2005; Published online in

  功能化的 2,3-二氢-1,3-thiazin-4(1H)-one 衍生物已通过 3-烷基（芳基）氨基-2-氰基-3-巯基丙烯酰胺与醛和酮在酸性催化下的环缩合反应合成。6-烷基(芳基)氨基-5-氰基-2,3-二氢-1,3-噻嗪-4(1H)-酮，当用氢氧化钾的稀溶液处理时，转化为异构化合物，1-烷基-(芳基)-5-氰基-6-巯基-2,3-二氢嘧啶-4(1H)-ones。后者用硫酸二甲酯在原位烷基化得到 1-烷基（芳基）-6-烷硫基-5-氰基-2,3-二氢嘧啶-4（1H）-酮，而在乙醇中用过量的盐酸煮沸会导致到起始 2,3-dihydro-1,3-thiazin-4(1H)-ones。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:426–436, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI
• One-Pot Synthesis of Densely Functionalized Thiazoles and syn-3-Thioacrylates
  作者：Guigen Li、Yi-Jing Dang、Mu-Yan Sun、Xiao-Yan Meng、Fu-Jie Zhao、Wen-Juan Hao、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.3987/com-15-s(t)31

  日期：——
• An Efficient and Simple Route to Prospective Biologically Active Isoindoloquinazoline, Pyrimidine and Thiazine Derivatives Using 2-Amino-N-Arylbenzamidine and Related Compounds as Starting Materials
  作者：Fathy F. Abdel-Latif、Kamal M. El-Shaieb、Ahmed G. El-Deen

  DOI：10.1515/znb-2011-0916

  日期：2011.9.1

  o-phthalaldehyde (2), terephthalaldehyde (9), and 4-formyl[2.2]paracyclophane (16) in ethanol under reflux conditions afforded isoindoloquinazoline, thienopyrimidine, pyrimidine and thiazine derivatives, respectively. The products were characterized based on their spectroscopic data and elemental analysis. Graphical Abstract An Efficient and Simple Route to Prospective Biologically Active Isoindoloquinazoline

  (Z)-2-氨基-N`-芳基苯甲脒1, 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]-噻吩-3-甲酰胺(4)与4-氨基-5-取代的反应-2-(苯基氨基)噻吩-3-甲酰胺 12 与邻苯二甲醛 (2)、对苯二醛 (9) 和 4-甲酰基 [2.2] 对环烷 (16) 在乙醇中回流条件下得到异吲哚并喹唑啉、噻吩并嘧啶、嘧啶和噻嗪衍生物， 分别。基于它们的光谱数据和元素分析表征产物。图形摘要 使用 2-氨基-N-芳基苯甲脒和相关化合物作为起始材料制备具有前瞻性生物活性的异吲哚并喹唑啉、嘧啶和噻嗪衍生物的有效且简单的途径