2-(1-methyl-buten-2-yl-1)-6-methylaniline | 83191-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-buten-2-yl-1)-6-methylaniline
• 英文别名: 6-(1-methyl-2-butenyl)-2-methylaniline；2-methyl-6-(1-methyl-2-butenyl)aniline；2-methyl-6-(1-methylbut-2-ene-1-yl)aniline；2-Methyl-6-[(2e)-1-methylbut-2-en-1-yl]aniline；2-methyl-6-[(E)-pent-3-en-2-yl]aniline
• CAS: 83191-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: SONHWHONKMBYOT-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-buten-2-yl-1)-6-methylaniline 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以36%的产率得到6-methyl-2-[(E)-1-methyl-1-buten-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Heterocyclic compounds of the 4H-3,1-benzoxazine and cyclopenta[b]indole series were synthesized by oxydation of N-acyl derivatives of 2-(1-alkenyl)anilines with hydrogen peroxide. The structure of the oxidation products is determined by the reaction conditions, substituent in the ortho-position of the aromatic ring, protecting group, and alkenyl radical structure.

  DOI：

  10.1023/a:1022572909355
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 2-(1-methyl-buten-2-yl-1)-6-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  （1'S *，2R *，3R *）-和（1'S *，2R *，3S *）-N-芳基磺酰基-2-（1'-卤代乙基）-3-甲基二氢吲哚的合成及其选择性毒性SH‐SY5Y细胞系

  摘要：

  合成了2-（1-甲基丁-2-烯-1-基）苯胺的N-甲苯磺酰基-2-和N-甲苯磺酰基-4-卤素取代的衍生物，并研究了它们的分子碘介导的环化作用。研究了甲基叔丁基醚或乙腈中N-甲苯磺酰基-6-甲基-2-（1-甲基丁-2-烯-1-基）苯胺与分子碘相互作用时的环化反应磺酰胺与N-溴磺酰亚胺在二氯甲烷中。合成（2 R *，3 R *）‐和（2 R *，3 S *）‐ N-芳基磺酰基-2-（1-卤代乙基）-3-甲基吲哚啉衍生物对HEK293细胞，SH-SY5Y，Jurkat和HepG2细胞系具有细胞毒活性。化合物（2 R *，3 S *）- N-芳基磺酰基-7-溴-2-（1-卤代乙基）-3-甲基吲哚顺式4a，立体异构体（2 R *，3 R *）-反式4h和（2 - [R *，3小号*） - ñ甲苯磺酰基-7-氯-2-（1-卤代乙基）-3-甲基二氢吲哚顺式- 4H对SH-SY5Y细胞系表现出选择性毒性（IC

  DOI：

  10.1002/jhet.3861

文献信息

• New atropoisomeric alkenylphenylglycine derivatives: Synthesis of (5R*)- and (5S*)-isomers of (1R*,3aR*,4S*,11S*)-3a,5,9,11-tetramethyl-4,5-dihydro-3aH-1,4-methano[1,3]oxazolo[3,2-a]quinolin-2-one
  作者：Guliya G. Bizhanova、Kyrill Yu. Suponitsky、Yulia V. Vakhitova、Rail R. Gataullin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.038

  日期：2017.1

  We synthesized methyl ester of N-(1-methylbut-2-en-1-yl)-N-phenylglycine which underwent acid catalyzed aromatic amino Claisen rearrangement to provide methyl-N-[2-(1-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]glycinate. A mixture of syn- and anti-atropisomeric methyl-N-acetyl-N-[4-methyl-2-(1-methylbut-2-en-1-yl)phenyl]glycinates was obtained either by the reaction of this ester with acetyl bromide or by the reaction

  我们合成了N-（1-甲基丁-2-烯-1-基）-N-苯基甘氨酸甲酯，该甲酯经过酸催化的芳香族氨基克莱森重排，从而提供了甲基-N- [2-（1-甲基丁-2-烯-）- 1-基）苯基]甘氨酸盐。的混合物顺式和反阻转甲基ñ -乙酰基- ñ -通过该酯与反应获得的[4-甲基-2-（1-甲基丁-2-烯-1-基）苯基]甘氨酸盐或者N-乙酰基-2-（1-甲基丁-2-烯-1-基）-4-甲基苯胺的钠盐与溴乙酸甲酯的反应。根据合成酯混合物的皂化的顺式的-atropisomer Ñ通过分步结晶分离出-乙酰基-N- [4-甲基-2-（1-甲基丁-2-烯-1-基）苯基]甘氨酸。用乙酸酐，氯甲酸乙酯，二环己基碳二亚胺或异丙烯基乙酸酯处理获得的酸，得到4,5-二氢-3a H-甲基[1,3]恶唑并[3,2 - a ]喹啉-2-酮结构的化合物。
• Reactions of N-and C-Alkenylanilines: VII. Synthesis of Indole Heterocycles from Products of Reaction between N-Mesyl-2-(1-alken-1-yl)anilines and Halogens
  作者：R. R. Gataullin、A. M. Sotnikov、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1007/s11178-005-0231-x

  日期：2005.5

  N-Mesyl-2-(1-methyl-1-butenyl)-6-methylaniline reacted with Br2 to afford N-mesyl-2-(3-bromo-1-penten-2-yl)aniline that under treatment with NH3 or amines underwent cyclization into N-mesyl-7-methyl-3-methylene-2-ethylindoline. The reaction of N-mesyl-2-(1-methyl-1-buten-1-yl)-4-methyl- and 2-(1-methyl-1-buten-1-yl)aniline with Br2 gave rise to the corresponding N-mesyl-2-(2-bromo-1-methyl-1-buten-1-yl)anilines. Under the similar conditions N-tosyl-2-(1-cyclohexen-1-yl)aniline was converted into N-tosyl-2-(6-bromo-1-cyclohexen-1-yl)aniline that under treatment with NH3 furnished N-tosyl-1,2,3,9a-tetrahydrocarbazole. The reaction of N-mesyl-1,2,3,9a-tetrahydrocarbazole with CuBr2 in MeOH afforded N-mesyl-4-methoxy-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole. N-Mesyl-6-methyl-2-(1-cyclopenten-1-yl)aniline in reaction with Br2 in the presence of NaHCO3 was oxidized into the corresponding cyclopentenone, and with NBS it gave N-mesyl-2-(2-bromo-1-cyclopenten-1-yl)aniline.

  N-美克基-2-(1-甲基-1-丁烯基)-6-甲基苯胺与Br2反应生成N-美克基-2-(3-溴-1-戊烯-2-基)苯胺，随后在氨气或胺的处理下发生环化，生成N-美克基-7-甲基-3-亚甲基-2-乙基吲哚。N-美克基-2-(1-甲基-1-丁烯-1-基)-4-甲基-和2-(1-甲基-1-丁烯-1-基)苯胺与Br2反应生成相应的N-美克基-2-(2-溴-1-甲基-1-丁烯-1-基)苯胺。在相似的条件下，N-托索基-2-(1-环己烯-1-基)苯胺被转化为N-托索基-2-(6-溴-1-环己烯-1-基)苯胺，该化合物在氨的处理下生成N-托索基-1,2,3,9a-四氢吲哚。N-美克基-1,2,3,9a-四氢吲哚与CuBr2在甲醇中反应生成N-美克基-4-甲氧基-1,2,3,4-四氢吲哚。N-美克基-6-甲基-2-(1-环戊烯-1-基)苯胺在NaHCO3存在下与Br2反应被氧化为相应的环戊酮，而与NBS反应则生成N-美克基-2-(2-溴-1-环戊烯-1-基)苯胺。
• Synthesis of 6-Methyl-4-(1-methyl-2-buten-1-yl)-2-(2-cyclohexen-1-yl)- and 6-Methyl-4-(1-methyl-2-buten-1-yl)-2-(1-cyclohexen-1-yl)anilines
  作者：R. R. Gataullin、R. R. Ishberdina、A. M. Sotnikov、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1007/s11167-005-0312-1

  日期：2005.3

  Alkenylation of 6-methyl-2-(2-cyclohexen-1-yl)- and 2-(1-cyclohexen-1-yl)anilines with piperylene in the presence of AlCl3 and transformation of the resulting cyclohexenylanilines into carbazole structures were studied.

  研究了 6-甲基-2-(2-环己烯-1-基)-和 2-(1-环己烯-1-基)苯胺与哌啶在 AlCl3 存在下的烯化反应，以及由此产生的环己烯苯胺向咔唑结构的转化。
• Synthesis of (5R*,6R*,7S*)-6-iodo-1,5,6,7-tetrahydro-4,1-benzoxazonin-3(2H)-ones
  作者：G. G. Mazgarova、K. Yu. Suponitskii、R. R. Gataullin

  DOI：10.1134/s1070428014100121

  日期：2014.10

  New 6-iodo-1,5,6,7-tetrahydro-3H-4,1-benzoxazonin-3-ones have been synthesized by reaction of N-tosyl- and N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-N-[2-(alkenyl)phenyl]aminoacetic acids with molecular iodine.

  通过N-甲苯磺酰基-和N-（2-硝基苯磺酰基）-N- [2]反应合成了新的6-碘-1,5,6,7-四氢-3 H -4,1-苯并恶唑嗪-3-酮-（烯基）苯基]氨基乙酸与分子碘。
• ——
  作者：R. R. Gataullin、T. V. Kazhanova、I. A. Sagitdinov、A. A. Galyautdinov、A. A. Fatykhov、L. V. Spirikhin、I. B. Abdrakhmanov

  DOI：10.1023/a:1012790605083

  日期：——

  Alkenylation of anilines with dicyclopentadiene, cyclopentadiene, and piperylene in the presence of mineral acids and Lewis acids was studied.