6-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-7-hydroxy-8-methyl-4-propyl-2H-chromen-2-one | 951995-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-7-hydroxy-8-methyl-4-propyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-7-hydroxy-8-methyl-4-propylchromen-2-one；6-[3-(Dimethylamino)prop-2-enoyl]-7-hydroxy-8-methyl-4-propylchromen-2-one
• CAS: 951995-95-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• mdl: MFCD09849807
• 分子量: 315.369
• InChiKey: MDAVRGVGZOJUEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  520.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-7-hydroxy-8-methyl-4-propyl-2H-chromen-2-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-hydroxy-8-methyl-4-propyl-6-(1H-pyrazol-3-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Modified coumarins. 30. Synthesis of 6-heteroarylcoumarins

  摘要：

  在香豆素环的 6 位合成了含有 2-吲哚、3-吡唑和 4-嘧啶取代基的异芳香族香豆素。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9262-9
• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-7-hydroxy-8-methyl-4-propylchromen-2-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到6-[3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]-7-hydroxy-8-methyl-4-propyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Modified coumarins. 30. Synthesis of 6-heteroarylcoumarins

  摘要：

  在香豆素环的 6 位合成了含有 2-吲哚、3-吡唑和 4-嘧啶取代基的异芳香族香豆素。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9262-9

文献信息

• Modified coumarins. 30. Synthesis of 6-heteroarylcoumarins
  作者：I. V. Nagorichna、A. A. Tkachuk、M. M. Garazd、Ya. L. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-009-9262-9

  日期：2009.3

  Heteroarylcoumarins containing 2-indole, 3-pyrazole, and 4-pyrimidine substituents in the 6-position of the coumarin ring were synthesized.

  在香豆素环的 6 位合成了含有 2-吲哚、3-吡唑和 4-嘧啶取代基的异芳香族香豆素。
• Synthesis and anticancer activity of 6-heteroarylcoumarins
  作者：Olexandr Galayev、Yana Garazd、Myroslav Garazd、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.021

  日期：2015.11

  A series of novel 7-hydroxy-8-methyl-coumarins with indole, pyrimidine, pyrazole, pyran, tetrazolo[1,5-a]pyrimidine, pyrimido[1,2-a]benzimidazol, 2-oxo-1,2-dihydropyridine and dihydropyrazolo[3,4-b]pyridine moieties at C6 position of heterocyclic core have been synthesized. Anticancer activity screening on NCI60 cell lines allowed identification of 6-(6-fluoro-1H-indo1-2-yl)-7-hydroxy-4,8-dimethy1-2H-chromen-2-one (23) with the highest level of antimitotic activity with mean GI(50)/TGI values of 3.28/13.24 mu M and certain sensitivity profile towards the Non-Small Cell Lung Cancer cell line HOP-92 (GI(50)/TGI/LC50 values 0.95/4.17/29.9 mu M). (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.