dimethyl (E)-3-cyano-2-[3-phenyl-3-(phenylamino)azetidin-1-yl]butanedioate | 1226855-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: dimethyl (E)-3-cyano-2-[3-phenyl-3-(phenylamino)azetidin-1-yl]butanedioate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-(3-anilino-3-phenylazetidin-1-yl)-3-cyanobut-2-enedioate
• CAS: 1226855-10-2
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₄
• 分子量: 391.426
• InChiKey: QGPUMXARIKRKRT-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 、 dimethyl 2,3-dicyanofumarate 、 苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以9%的产率得到dimethyl (Z)-2-cyano-3-(phenylamino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  与 3-Phenyl-1-azabicyclo[1.1.0] 丁烷、二氰基富马酸二甲酯和芳香伯胺的三组分反应

  摘要：

  在室温下，3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 (1a) 与 2,3-二氰富马酸酯 (DCFM) 和芳香伯胺在二氯甲烷中的三组分反应生成 (Z)-2-芳氨基混合物-3-氰基富马酸盐 (7) 和相应的 (E)-2-(azetidin-1-yl)-3-氰基马来酸盐 (6) 和 (9)。在茴香胺(8d)的情况下，还形成了含有三个或四个氮杂环丁烷残基的高级低聚物，例如10a。使用更多的亲核脂肪胺，仅获得 1:1 的 7 型加合物。反应过程可以通过将 N-亲核试剂添加到 DCFM 上形成中间两性离子 (11) 来合理化。结果表明，1a对DCFM的亲核性低于脂肪胺，但超过芳香胺。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)91

文献信息

• Three-Component Reactions with 3-Phenyl-1-azabicyclo[1.1.0]butane, Dimethyl Dicyanofumarate, and Primary Aromatic Amines
  作者：Heinz Heimgartner、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.3987/com-09-s(s)91

  日期：——

  The three-component reaction of 3-phenyl-1-azabicyclo[1.1.0]butane (1a) with 2,3-dicyanofumarates (DCFM) and primary aromatic amines in dichloromethane at room temperature yielded mixtures of (Z)-2-arylamino-3-cyanofumarates (7) and the corresponding (E)-2-(azetidin-1-yl)-3-cyanomaleates (6) and (9). In the case of anisidine (8d), higher oligomers containing three or four azetidine residues, e.g. 10a

  在室温下，3-苯基-1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 (1a) 与 2,3-二氰富马酸酯 (DCFM) 和芳香伯胺在二氯甲烷中的三组分反应生成 (Z)-2-芳氨基混合物-3-氰基富马酸盐 (7) 和相应的 (E)-2-(azetidin-1-yl)-3-氰基马来酸盐 (6) 和 (9)。在茴香胺(8d)的情况下，还形成了含有三个或四个氮杂环丁烷残基的高级低聚物，例如10a。使用更多的亲核脂肪胺，仅获得 1:1 的 7 型加合物。反应过程可以通过将 N-亲核试剂添加到 DCFM 上形成中间两性离子 (11) 来合理化。结果表明，1a对DCFM的亲核性低于脂肪胺，但超过芳香胺。