2-(4-溴苯基)-4,4,6三甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 | 1092060-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-4,4,6三甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1092060-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₆BBrO₂
• 分子量: 282.973
• InChiKey: PRUASQKAECKLGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-4,4,6三甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 、 甲苯 在 1,10-菲罗啉 、 copper iodide - dimethyl sulfide complex 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 48.0h， 生成 4-溴二苯基甲烷 、 1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  药效团的原料：铜催化的廉价芳烃氧化芳基化，可直接获得二芳基烷烃

  摘要：

  已经确定了一种 Cu 催化的方法，用于苄基 CH 键与芳基硼酸酯的选择性氧化芳基化。所得的 1,1-二芳基烷烃可直接从含有伯和仲苄基 CH 键的廉价烷基芳烃（如甲苯或乙苯）中获得。所有催化剂组分均可以低成本商购获得，并且芳基硼酸酯可商购获得或容易从商购硼酸获得。强调了这些方法在药物化学应用中的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03387
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 2-(4-溴苯基)-4,4,6三甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
  参考文献：
  名称：

  光催化硼化使用水-可溶性量子点†

  摘要：

  在水的存在下通过Sandmeyer型反应合成芳基硼酸酯仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了在水的存在下使用水溶性MPA封顶的量子点（QD）光催化剂进行重氮盐的硼化。在弱酸性条件下的双相体系对于防止分解和竞争性二硫键的形成仍然至关重要。本协议提供了更大范围的底物和硼化剂。另外，该催化系统提供了很高的周转率（TON）。本方法可以有效地区分硼酸和硼酸盐之间的细微反应活性差异。机理研究表明激发态电子转移途径。

  DOI：

  10.1039/c9cc01737b

文献信息

• Improved Preparation of 4,6,6-Trimethyl-1,3,2-dioxaborinane and Its Use in a Simple [PdCl₂(TPP)₂]-Catalyzed Borylation of Aryl Bromides and Iodides
  作者：Nageswaran PraveenGanesh、Pierre Yves Chavant

  DOI：10.1002/ejoc.200800526

  日期：2008.9

  We describe a convenient preparation of 4,6,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane (MethylPentaneDiolBorane, MPBH) and demonstrate that it is an excellent reagent for the [PdCl2(PPh3)2]-catalyzed borylation of aryl bromides and iodides. The corresponding boronic esters undergo rapid Suzuki coupling reactions in the presence of cesium fluoride. Thus, MPBH is an excellent alternative to pinacolborane for Pd-catalyzed

  我们描述了 4,6,6-三甲基-1,3,2-二氧硼烷（MethylPentaneDiolBorane，MPBH）的方便制备，并证明它是 [PdCl2(PPh3)2]-催化芳基溴化物和碘化物。在氟化铯存在下，相应的硼酸酯会发生快速的 Suzuki 偶联反应。因此，对于 Pd 催化的硼化和交叉偶联反应，MPBH 是频哪醇硼烷的绝佳替代品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Feedstocks to Pharmacophores: Cu-Catalyzed Oxidative Arylation of Inexpensive Alkylarenes Enabling Direct Access to Diarylalkanes
  作者：Aristidis Vasilopoulos、Susan L. Zultanski、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.7b03387

  日期：2017.6.14

  A Cu-catalyzed method has been identified for selective oxidative arylation of benzylic C-H bonds with arylboronic esters. The resulting 1,1-diarylalkanes are accessed directly from inexpensive alkylarenes containing primary and secondary benzylic C-H bonds, such as toluene or ethylbenzene. All catalyst components are commercially available at low cost, and the arylboronic esters are either commercially

  已经确定了一种 Cu 催化的方法，用于苄基 CH 键与芳基硼酸酯的选择性氧化芳基化。所得的 1,1-二芳基烷烃可直接从含有伯和仲苄基 CH 键的廉价烷基芳烃（如甲苯或乙苯）中获得。所有催化剂组分均可以低成本商购获得，并且芳基硼酸酯可商购获得或容易从商购硼酸获得。强调了这些方法在药物化学应用中的潜在效用。
• Photocatalyzed borylation using water<b>-</b>soluble quantum dots
  作者：Hediyala B. Chandrashekar、Arun Maji、Ganga Halder、Sucheta Banerjee、Sayan Bhattacharyya、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c9cc01737b

  日期：——

  The synthesis of arylboronates by Sandmeyer-type reactions in the presence of water still remains a significant challenge. Herein, we report the use of water-soluble MPA-capped quantum dot (QD) photocatalysts for the borylation of diazonium salts in the presence of water. A biphasic system under mild acidic conditions remains critical to prevent decomposition and competitive disulphide bond formation

  在水的存在下通过Sandmeyer型反应合成芳基硼酸酯仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了在水的存在下使用水溶性MPA封顶的量子点（QD）光催化剂进行重氮盐的硼化。在弱酸性条件下的双相体系对于防止分解和竞争性二硫键的形成仍然至关重要。本协议提供了更大范围的底物和硼化剂。另外，该催化系统提供了很高的周转率（TON）。本方法可以有效地区分硼酸和硼酸盐之间的细微反应活性差异。机理研究表明激发态电子转移途径。